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1、wordChap 1绪论一、构造、构型、构象二、共价键 轨道杂化：C：sp、sp2、sp3杂化方式、空间构型键角、未参与杂化p轨道与杂化轨道位置、电负性比拟 根本属性：键长：越短键越结实 键能：越大键越结实键能大于键能键角：取代基越大键角越大 极性和极化性：偶极矩会判断偶极矩大小：矢量和键断裂方式和反响类型：自由基反响、离子型亲电、亲核、周环反响Lewis酸、碱氢键、电负性三、官能团、优先次序pptChap 2饱和烃烷烃一、烃分类 烃：开链烃和环状烃开链烃：饱和烃和不饱和烃 环状烃：脂环烃和芳香烃二、烷烃通式和构造异构、构象异构乙烷和丁烷构象 烷烃通式：H2n+2构造异构体：分子内原子顺序不同
2、键形成与特性：电子云重叠程度大，键能大，不易断；可绕轴自由旋转；两核间不能有两个或以上键。乙烷构象：Newman投影式、重叠式不稳定，因为非键X力大、交叉式稳定，各个氢距离远，非键X力小 丁烷构象：Newman投影式；稳定性大到小：对位交叉式、邻位交叉式、局部重叠式、全部重叠式甲烷结构和sp3杂化构型：正四面体型三、命名普通命名法简单化合物：正、异、新衍生物命名法：以甲烷为母体，选取取代基最多的C为母体C。系统命名法：选取最长碳链为主链，主链C标号从距离取代基最近的一端开始标。 多取代基时，合并一样取代基，尽量使取代基位次和最小。书写时按照官能团大小小在前命名 含多个一样长度碳链时，选取取代基
3、最多的为主链四、物理性质 沸点b.p.：直链烷烃随分子量增大而增大分子间色散力与分子中原子大小和数目成正比，分子量增大，色散力增大，沸点增大支链越多，沸点越低支链多，烷烃体积松散，分子间距离大，色散力小 熔点m.p.书P48溶解度：不溶于水，易溶于有机溶剂相似相溶，烷烃极性小 折射率分子中电子被光极化的程度：正构烷烃，碳链越长，折射率越大五、化学性质C-H键极性小，键能大，所以烷烃比拟稳定卤化反响：1、例子：笔记和书 反响条件：高温、光、催化剂等 2、反响机理：自由基反响反响阶段：链引发只产生自由基不消耗链增长消耗一个自由基同时产生另一个自由基链终止只消耗不产生自由基反响条件：光、热、过氧化物
4、书P51；一般在气相和非极性溶剂中进展 3、反响取向：烷烃中H活泼型顺序：叔H仲H伯HC-H键离解能越小，均裂吸收能量越小，易取代形成自由基需能量：CH3123自由基自由基稳定性：CH312氯溴碘卤素与烷烃反响选择性：氟氯溴碘氧化反响：燃烧完全氧化、局部氧化反响笔记、书P56异构化反响裂化反响自由基型反响：分类、特性、用途六、烷烃的主要来源和制法来源：石油、天然气 实验室制法：烯烃加氢、Corey-House合成Chap3 脂环烃一、命名 单环：与烷烃类似；次序规如此；环上C数小于与环相连碳链或碳链连有多个环时，常以碳链为母体，环作为取代基。二环：联环、螺环、稠环、桥环桥环：双环【a.b.c】
5、某烃螺环：螺【a.b】某烃二、构象 环稳定性：三元四元H绪论时ppt或笔记 C(C,C,C)C(C,C,H)C(C,H,H)C(H,H,H)-CCH -CH=CH2Chap 31烯烃 一、结构乙烯中六个原子共平面；键特性：不能自由旋转；键能小；电子云流动性大，受核束缚小，易极化。二、同分异构体C4以上的烯有碳链异构、官能团位置异构、顺反异构三、物理性质状态：C4以下气体，C5-18液体，C19以上固体沸点：相对分子质量大，沸点大；正构异构；内端烯末端烯同碳数烷烃；顺式反式熔点：分子对称性大，熔点大；内端烯末端烯；反式烯顺式烯四、化学性质：烯烃的反响都是围绕着键进展键电子云流动，可作为一电子源，
6、起lewis碱的作用，亲电加成反响；H，受C=C影响，可发生取代反响。催化加氢：生成烷烃 催化剂：Pt、Pd、Rh、Ni；Raney Ni立体化学：顺式加成 反响意义：制备纯烷烃；据吸收氢气体积。测定分子中双键或三键数目氢化热与烯烃稳定性：氢化热越大，稳定性越小(取代基越多，越稳定)稳定性：R2CCR2R2CCHRRCHCHR，R2CCH2RCHCH2CH2=CH2 反-RCHCHR顺-RCHCHR五、化学性质：亲电加成 一与卤素加成： 1、反响意义：烯烃鉴别反响前后溶液颜色的变化；制备连二卤化物常用方法 2、反响机理： Br+首先进攻离子型反响、需极性条件微量水 双键上电子云密度越大，反响速
7、率越快与双键上取代基吸电子或斥电子有关 3、立体化学：反式加成负离子从背面进攻 二与卤化氢加成：有C+中间体生成，会出现重排 1、反响意义：生成卤代烃 2、反响速度：HIHBrHCl因为酸性HIHBrHCl，酸性强易失去质子 3、反响机理：马氏规如此：因为C+中间体稳定性烯丙型，苄基型321甲基型。注意重排现象4、过氧化物效应自由基加成：反马 只能与HBr反响 反响机理：链引发、链增长、链终止看笔记三与硫酸加成再与水反响相当于间接水合 1、硫酸构造：有两个活泼氢 2、反响意义：间接水合制备醇；别离、提纯、鉴别烯烃 3、遵循马氏规如此 四与次卤酸加成次卤酸酸性弱，不断氢，而是HO-|X+ 1、反
8、响意义：生成-卤代醇X-C-C-OH 2、实际操作：烯烃与氯+水反响。五与水加成 控制条件、改变催化剂磷酸或硫酸，直接水合直接水合意义：制备醇六硼氢化反响：顺式加成、反马、不重排 1、反响机理：BH3 BH2+亲电基团+ H2、简单记忆：3、反响意义：制备伯醇 七羟汞化脱汞反响ppt与笔记六、化学性质：亲核加成 三键比双键易亲核加成，详见炔烃。七、化学性质：氧化反响一环氧化 1、烯烃+有机过酸=环氧化合物保持双键构型 2、 3、可能用过氧化氢来代替过酸 二高锰酸钾氧化 1、反响意义：烯烃鉴别溶液颜色变化和结构推导 2、碱性/中性高锰酸钾：生成邻二醇，顺式 3、酸性：三臭氧化 1、反响意义：推导
9、烯烃结构 2、四催化氧化书上反响：制备环氧乙烷八、化学性质：聚合反响书上反响九、化学性质：-氢原子的反响一卤化反响自由基取代 1、特别：NBS专门溴代-氢原子烯丙位重排：二氧化反响十、烯烃制备：-消除反响1、醇脱水 2、卤代烃脱卤化氢Chap 32炔烃一、结构四个原子共直线；CC中有一个键、2个相互的键；sp杂化轨道中的S成份多。(S电子的特点就是离核近)：比双键易发生亲核加成二、同分异构炔烃：C4以上的炔烃只有碳链异构和位置异构，无顺反异构三、物理性质1、沸点：相对分子质量大，沸点大；正构异构；内端末端；2、熔点：分子对称性大，炔熔点大；内端末端；四、化学性质：键：与烯烃类似的性质 2个相互
10、的键：有不同于烯烃的性质：如炔氢酸性一催化加氢：与烯烃类似1、使用特殊催化剂，使炔烃局部加氢得到烯烃常用催化剂：lindlar： Pd-CaCO3/HOAc( Pd沉淀于CaCO3上，再经HOAc处理) Cram催化剂：Pd/BaSO4-喹啉 (Pd/BaSO4中参加喹啉)；P-2催化剂： Ni2B (乙醇溶液中，用硼氢化钠复原醋酸镍得到)。 P-2催化剂又称为Brown催化剂。2、同时双键和三键，三键优先加氢除杂烯烃中混有炔烃 二复原加氢得到反式烯烃得到顺式烯烃三氢化热与稳定性：与烯烃类似，取代基越多，氢化热越低，稳定性越高五、化学性质：亲电加成一与卤素加成：与烯烃类似1、检验三键溶液颜色变化；制备连二卤代物2、反响活性：烯烃炔烃二与卤化氢加成：与烯烃类似三与水加成：出现烯醇式会重排成为醛或者酮四硼氢化反响看ppt，考前再看一下六、化学性质：亲核加成1、CC的电子云更靠近碳核，炔烃较易与ROH、RCOOH、H等进展亲核加成反响。 2、制备乙烯基醚：七、氧化反响：一高锰酸钾氧化：生成羧酸或二氧化碳 1、 2、反响意义：检验三键并推导结构二臭氧化：生成-二酮和过氧化氢，随后过氧化氢将-二酮氧化成羧酸八、聚合反响书上反响九、炔烃活泼氢 一炔氢酸性 1、酸性：水乙醇乙炔氨乙烷2、碱金属炔化物：反响物：钠、钾或氨基钠不能用氢氧化钠3、反响意义
