有机物的分子结构特点和主要化学性质

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1、有机物的分子构造特点和重要化学性质 有机物种类繁多,变化复杂,应用面广。在学习和掌握各类有机物化学性质时,要抓住有机物的构造特点,即决定有机物化学特性的原子或原子团官能团。学习时以烃类有机物为基本,以烃的衍生物为重点;通过各类有机物的重要代表物的构成、构造、性质、制法和重要用途的学习,达到掌握有关各类有机物的目的。对于其中波及的各有关反映要结识反映的意义,即每个反映对于反映物来说,它表达着反映物的性质;对于生成物来说,很也许成为生成物的制法。也就是说,一种化学方程式它既是性质反映,又是制法的反映原理。对于各个反映,应尽量从分子构造的角度,理解反映的历程,以便于掌握和运用。现对各类有机物的分子构

2、造特点和重要化学性质分别论述如下:烷烃分子构造特点:CC单键和CH单键。在室温时这两种键不活泼,不易发生化学反映,因此烷烃一般不和强酸、强碱、强氧化剂反映,但在一定条件下(光、热),CH键的氢可以发生取代反映,C键可以断裂,继而发生裂化和氧化反映。如:(1)取代反映R-C3+X2R2+H(卤化)RCH3HON-CHNO+H2(硝化)(2)裂化反映(在高温和缺氧条件下)(3)催化裂化C8H1 CH10+C4H84H10C2H6+2H4(3)氧化反映燃烧氧化催化氧化C32HCH+O2 4CH3O+H22烯烃分子构造特点:分于中具有 键。烯烃分子内的碳碳双键中有一种键较弱,容易断开而发生化学反映,因

3、此烯烃的化学性质较活泼,重要发生加成、氧化和加聚反映。(1)氧化反映燃烧氧化催化氧化2CH2 H2+ 2CH-CHO使高锰酸钾溶液褪色()加成反映加H2、X2(X:l、Br、I)CH2 2H2 CH3H3C2 CCl2CH2Cl-CH2加H2O、XC2 CH2+H-H CH3-CH2OHCH H2+Cl C3-CH2Cl(3)加聚反映nCH2 CCH2-CH2n3.炔烃分子构造特点:分子内具有CC键炔烃分子内的碳碳三键中有一种较强的键和二个较弱的键,这二个较弱的键在化学反映中容易断开,因而炔烃的化学性质也是活泼的,可以发生和烯烃相似的反映即加成反映、加聚反映、氧化反映,能使酸性高锰酸钾溶液褪色

4、,在空气中易燃烧,如:(1)氧化反映燃烧氧化使高锰酸钾溶液褪色()加成反映(H、X2、H2O、HX)CCHHCCH2=CHCl(3)加聚反映4二烯烃分子构造特点:分子内具有二个碳碳双键。二烯烃的重要代表物是1,3-丁二烯 (C2CHCH=2)和-甲基-1.3-丁二烯( )它们的性质和乙烯相似,能发生加成反映、加聚反映。如:.芳香烃(以苯及其同系物为例)分子构造特点:芳香烃分子构造中具有苯环,苯环是平面正六边形,具有很高的对称性,在常温下苯的化学性质很稳定,不跟酸、碱、氧化剂等反映,但在一定条件下,也可发生加成反映,但不如烯烃那样活泼,因此苯环的反映性能是:难氧化、难加成,重要是苯环上的氢原子发

5、生的取代反映。()取代反映()加成反映苯的同系物分子构造中有烷基侧链和苯环,由于苯环影响了烷基,使侧链烷基易被氧化,在酸性高锰酸钾等强氧化剂的作用下,烷基被氧化成羧基,又由于烷基影响苯环,使苯环更易发生取代反映。如:6醇醇是链烃分子中的氢原子被羟基取代的衍生物,官能团是羟基(-O),醇分子里具有键和OH键,它们都是较强的极性共价键,并且容易断裂,在一定条件下羟基或羟基上的氢原子可被某些原子或原子团取代,还能发生消去反映(分子内脱水)、脱水反映(分子间脱水)、酯化反映,这些性质都表目前羟基上。乙醇的分子构造与化学性质要学好醇的化学性质,一方面要掌握乙醇的化学性质,而要掌握乙醇的化学性质,必须从乙

6、醇的分子构造入手.乙醇的化学性质是羟基与乙基互相影响的成果.如图:,不同的反映化学键的断裂发生在不同的部位(1)与活泼金属(K、Na、g、等)反映,断键放出氢气,可由氢气体积和醇的物质的量推算分子中羟基的数目;(2)与氢卤酸反映,断键;()在浓硫酸作用下发生脱水反映,140分子间脱水断、键,生成乙醚,170分子内脱水断健生成乙烯(称消去反映);(4)氧化反映,催化氧化时断键,充足燃烧时则生成CO2和水.醇类的化学性质与乙醇相似,但要注意其特殊性,如CHOH、等不能发生消去反映,催化氧化生成酮而不是醛,则不能发生催化氧化反映.7.酚羟基跟芳香环上的碳原子直接相连所形成的化合物称为酚,羟基直接连接

7、在苯环上的化合物称为苯酚。苯酚分子内的羟基,由于受苯环的影响,键的极性增强,故苯酚可以电离出离子而显弱酸性,苯酚的酸性很弱(不能使批示剂变色),甚至比碳酸还弱,因此强酸、强碱、碳酸都可以以苯酚的钠的溶液中析出苯酚:反过来苯酚分子内的苯环也受羟基的影响,使酚中苯环比苯更容易发生取代反映,如:苯酚溶液遇Fe3+离子显紫色,故可用Fel3溶液来检查苯酚。8醛分子内由烃基和醛基(H)相连而构成的化合物称为醛。醛分子容易发生氧化反映,不仅能被强氧化剂(KMn4、NO3等)氧化,也能被弱氧化剂银氨溶液、新制氢氧化铜氧化,羰基的碳氧双键中有一种键比较弱,可以发生加成反映,与氢气加成还原成醇,但不与卤素、卤化

8、氢加成。()加成反映(2)氧化反映(还原性)HHO+g(NH3)2 OONH4+2AgNH3+HOHCHO4Ag(NH)2OH O2+4A+8NH+3H2OCHH+2Ag(N3)OH H3COONH4+A+NH3+H2O醛经催化氧化可生成相应的羧酸,如:CH3CHO+O2 CH3COOH(3)缩聚反映这是工业上制酚醛树脂(俗称电木)的反映。相似碳原子个数的醛、酮又是一对因官能团不同形成的同分异构体,化,因此银氨溶液或新制氢氧化铜可用于区别醛和酮。酮分子中的羰基也可以和H2发生加成反映生成醇,如:9.羧酸分子里烃基跟羧基直接相连而构成的有机物叫做羧酸。羧基是由羰极性加强,能电离出H+离子而显酸性

9、,羧基中的羟基能被醇中的烃氧基(OR)取代而发生酯化反映。(1)弱酸性(比碳酸酸性强)C3COOHCH3CO+H+,具有无机弱酸的通性,如和酸、碱批示剂反映,和位于金属活动顺序表H之前的金属发生置换反映,生成H等。CH3COOH+NaOHCH3ON+H223COHNCO32CH3COONa+H2OO2(2)酯化反映1酯酸和醇反映生成的一类化合物叫做酯,酯的一般通式是,酯基 可看作是酯的官能团,酯类的重要化学性质是可以发生水解反映(取代反映)。酯化反映和水解反映都是可逆反映,在碱性溶液中可使酯的水解趋于完全。饱和羧酸和饱和酯也是一对因官能团异构不同形成的同分异构体。1糖类糖类也称碳水化合物。一般

10、是多羟基醛或多羟基酮,以及可以水解生成它们的有机物,糖类分为:单糖(葡萄糖、果糖)、二糖(蔗糖、麦芽糖)、多糖(淀粉、纤维素)。二糖和多糖的重要化学性质是能发生水解反映。单糖以葡萄糖为例,由于有多种羟基故有多元醇的性质,能和酸发生酯化反映;由于又具有醛基,故有醛的性质,能和银氨溶液或新制氢氧化铜反映而体现还原性,也能和氢气发生加成反映体现氧化性。如:CHO-(CHOH)4CH+2Ag(NH)2+2OH- CO-(CHOH)4-COOH2g+4N+2OH2OH(CHOH)4-CHO+2Cu(O)2 CHOH-(OH)4-COOHu2O+H2OC2O-(CHOH)4-O+H2 H2H-(COH)-

11、CH2H12.氨基酸和蛋白质(1)氨基酸分子是由氨基和羟基所构成的有机物叫做氨基酸,如 R OH,有酸性基团(COH)和碱性基团(NH2),既显酸性又显碱性,是两性化合物,氨基酸还能发生缩聚反映而生成高分子化合物。如:(2)蛋白质蛋白质是由氨基酸经缩聚反映形成的高分子化合物。分子中肽键( )是蛋白质的构造特点。天然蛋白质是-氨基酸通过肽键构成的高分子化合物;其水解的最后产物也是多种-氨基酸。蛋白质的重要性质:水解反映。蛋白质在酶的作用发生水解反映时,肽键断裂,得到的产物为氨基酸。如:人体中蛋白质发生水解的重要产物为尿素CO(N)2。 盐析作用。蛋白质溶液中加入无机盐的浓溶液,使蛋白质溶解度减少而析出,称为盐析。盐析过程是可逆的,可用来提纯或分离蛋白质。变性。蛋白质在较高的温度、重金属盐、酸、碱、紫外光等作用下,发生性质上的变化而凝结,称为蛋白质的变性,变性是不可逆的变化。溶于水形成胶体颜色反映。如分子构造中有苯环的蛋白质跟浓HNO作用呈黄色。蛋白质在灼烧时,有烧焦羽毛的气味,这也是鉴别蛋白质的简易措施。

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