《《有机化学》I期末考试20120621A_中文》由会员分享，可在线阅读，更多相关《《有机化学》I期末考试20120621A_中文（10页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、北京化工大学20102011学年第二学期有机化学期末考试试卷（A）课程代码CHM23400T专业、班级： 姓名： 学号： 题号一二三四五六七八九总分得分1. (12 pts ) 按照IUPAC和中文系统命名法分别命名以下化合物。有立体构型时，如无特别说明，请在命名时指出R/S 或Z/E构型）. 题号化合物题号化合物1)IUPAC Name:中文系统名：2)（Ignore Sterochemistry）IUPAC Name:中文系统名：3)IUPAC Name:中文系统名：4)IUPAC Name:中文系统名：5)IUPAC Name:中文系统名：6)IUPAC Name:中文系统名：2. (2
2、0 pts) 选择题：针对下面每一个问题，选择最佳答案。1) 以下哪一对结构互为共振式? a)b)c)d)e)2) 下图为丁烷围绕C2-C3旋转的势能图。星号位置对映着丁烷的那一个纽曼构象式? 3) 以下哪一个反应是链增长反应? a)b)c)d)e)All of these are involved in the propagation.4) 以下哪一对分子互为对映异构体? 5) 以下哪一个构象式是顺-1-甲基-3-异丙基环已烷的最稳定构象？ a)b)c)d)e)6) 以下哪一个分子不是手性分子? a)b)c)d)e)7) 假如你分享得到一个有极好的抗肿瘤活性的天然产物，而且你分享得到了纯品，
3、而且你想要报道它的比旋光值。你取了0.50 g的样品溶于10毫升的乙醇，将此溶液置于旋光管中用放光仪测得旋光度为+0.53度。如果旋光管长(l)为10 cm，那么这个化合物的比旋光值为? a) (+) 1.06 b) (+) 10.6 c) +) 100.6 d) (+) 0.106 e) (+) 0.538) 购得的(+)-a-蒎烯通常最好情况下只有92 %旋光纯度，或者说它只有92%ee值。那么它和它的对映构体在含量分别为多少? a) 92 % (+) and 8 % (-) b) 92 % (-) and 8 % (+)c) 84 % (+) and 16 % (-) d) 96 % (
4、+) and 4 % (-)d) 88 % (+) and 12 % (-)9) 取代反应 CH3Cl + OH- CH3OH + Cl- 的速率对氯甲烷和氢氧根的浓度都是一级反应。假设速率常数 k = 3.5 10-3 mol-1 L s-1， 在下面的浓度条件下，反应的速率为多少? CH3Cl = 0.50 mol L-1; OH = 0.015 mol L-1a) 2.6 10-5 mol L-1s-1 b) 2.6 10-6 mol L-1s-1 c) 2.6 10-3 mol L-1s-1 d) 1.76 10-3 mol L-1s-1 e) 1.76 10-5 mol L-1s-1
5、 10) 在水溶液中，以下哪个离子的亲核性最强？ (a) F- (b) Cl- (c) Br- (d) I-11) 碘离子既是一个好的离去基团，也是一个好的亲核试剂。以下那一个图正确的描述 (S)-(+)-2-碘丁烷于丙酮在碘化钠条件随时间进行旋光值的变化? (e)(a)(c)(b)(d)12) 下面这个反应是什么反应机理? a) E1 b) E2 c) SN1 d) SN2 13) 下面这个反应的产物哪个? (a)(b)(c)(d)(e)14) 下面这个反应的主产物为哪一个? a)b)c)d)e)15) 以下哪一个化合物具有如下的1H NMR?d 7.9 (d, 2H), 7.2 (d, 2
6、H), 4.1 (q, 2H), 2.7 (septet, 1H), 1.6 (d, 6H), 1.2 (t, 3H)16) 下面那一个化合物具有如下的红外光谱?Wavenumber(cm-1)3300(broad), 3000, 2200, 2100, 1700Note: This only includes selected peaksa)b)c)d)e)17) 一个八碳有机物有两个不饱和度，但红外光谱在 1640 cm-1左右没有吸收入。它的结构最可能是以下哪一个? 18) 哪一个反应条件最适合完成下面的转化?(a)(b)(c)(d) 两个条件可以(e) 都可以19) 下面三个化合物在相
7、同条件下进行SN1反应的快慢顺序为?CH3CH2CH2Cl CH2=CHCHClCH3 CH3CH2CHClCH3 A B C(a) ABC (b) BCA (c) BAC (d) CBA20) 以下哪一个化合物最容易进行Diels-Alder反应?21) 下面这个反应生成哪一个中间体?22) 以下哪一个化合物氢化热最大？ (a) 1-butene (2) trans-2-butene (3) cis-2-butene23) 以下哪一个化合物的酸性最强?a) CH3CH2COOH b) CH3COOH c) CH2FCOOH d) CH2ClCOOH24) 以下个的碱性最强?a) HO- b)
8、 CH3O- c) i-PrO- d) t-BuO-25) 以下哪一个碳正离子最稳定a)b)c)d)26) DMF 是以下哪一个溶剂的缩写a) HC(=O)NMe2 b) CH3(=O)CH3 c) CHCl3 d) CH3S(=O)CH3 27) 下面这个三级碳自由基的单电子处于哪一种分子轨道中？ (a) s (b) p (c) sp3 (d) sp2 (e) sp28) 氯仿在凝聚态时，分子间相互作用主要是哪一种？ a) hydrogen bond b) London force c) dipole-dipole interaction 3. (20 pts) 写出下面反应的产物，或给出适
9、合的反应条件.1）2）3）4）5）6）7）Note: Backbones of Fischer projections of products were drawn as time savers.8）9）10）11）12）4. (7 pts) 碘甲烷与碘化氢在光照的条件下发生自由基链反应，生成甲烷和碘分子。总反应方程式如下：相应的各化合键的离解能为DHo(CH3-H) =105 kcal mol-1, DHo(CH3-I) = 57 kcal mol-1, DHo (H-I) = 71 kcal mol-1, and DHo(I-I) = 36 kcal mol-1。a) 哪一个反应更易发生均
10、裂，写出它的引发反应？b) 写出它的两步增长反应和至少一个链终止反应。 c) 计算两步增长反应和总反应的焓变Ho。5. (8 pts)叔丁基溴在硝基甲烷中同氯离子和碘离子的反应都很快。a) 写出其中一个反应的产物和它的反应机理。b) 假如三个反应物的浓度相同，叔丁基溴与分别氯离子和碘离子进行的两个反应，哪一个反应叔丁基溴转化地快？哪一个反应生成的消除产物比例多。c) 叔丁基溴与等浓度氯离子和碘离子在一个反应器反应，与哪个离子的反应速度快？6. (10 pts) 化合物A的 分子式为C14H25Br。A就通过乙炔钠 (NaCCH)与1,12-dibromododecane (Br(CH2)12B
11、r)反应得到的。将与NaNH2反应得到化合物B (C14H24)。化合物B 臭氧解得到二酸HO2C(CH2)12CO2H。在Lindlar催化剂催化下氢化B得到化合物C (C14H26)。化合物C再铂催化氢化得到化合物D (C14H28)。用液氨/钠还原B得到化合物E (C14H26)。C 和 E臭氧解都得到O=CH(CH2)12CH=O。根据以上实验的结果，推断化合物A-E的结构。7. (提示: 炔烃臭氧解可断裂炔键生成二酸。例如：）8. (4 pts)化合物 F的分子量为134， 它的1H NMR 谱图如下。推断其结构。1H NMR spectrum of compound F.9. (6
12、 pts) 根据以下核磁 谱图信息，推断化合物 C3H5Br的三个异构体:a) 异构体G 的 1H NMR谱图如下：.The 200-MHz 1H NMR spectrum of isomer G of C3H5Br.b) 异构体H的13C NMR spectrum: 32.6 ppm (CH2); 118.8 ppm (CH2); and 134.2 ppm (CH).c) 异构体I 的 13C NMR spectrum: 12.0 ppm (CH2) and 16.8 ppm (CH). The peak at lower field is only half an intense as the one at higher field.10. (15) 完成下面化合物的合成。除指定原料外，可用无机试剂和不多四碳的有机试剂。a)b)c)from and 第 1 页
