乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备实验组名：飞梦组合组员：（AP10092） 冯斌斌，刘振栋，柯文飞非专业组 摘要：本文介绍了乙酰水杨酸的历史简要及功能、应用价值，乙酰水杨酸与人类的生命健康息息相关，研究它的制备具有重要意义，本文从原理，步骤及注意事项进行分析，还从产品提纯，收率，以及实验带来的副反应和实验存在的优缺点进行解析制备乙酰水杨酸的全过程关键字——阿司匹林，乙酰水杨酸，合成，提纯乙酰水杨酸通常成为阿司匹林，是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸酐合成的早在1853年夏尔，弗雷德里克·热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸，但没能引起人们的重视；1898年德国化学家菲霍夫曼又进行了合成，并为他父亲治疗风湿关节炎，疗效极好；1899年由德莱塞介绍到临床，并取名为阿司匹林(Aspirin)至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药，也是作为比较和评价其他药物的标准制剂在体内具有抗血栓的作用，它能抑制血小板的释放反应，抑制血小板的聚集，这与TXA2生成的减少有关临床上用于预防心脑血管疾病的发作1.实验准备1.1仪器、试剂锥形瓶、烧杯、酒精灯、玻璃棒、布氏漏斗、玻璃漏斗、表面皿、试管。
5g(0.014moL)水杨酸，5.4g(5mL，0.05moL)乙酸酐，饱和碳酸氢钠水溶液，1%三氯化铁溶液，乙酸乙酯，浓硫酸，浓盐酸1.2实验原理水杨酸是一个具有酚羟基和羧基双官能团化合物，当与乙酸酐作用时，可以得到水杨酸，化学反应式如下：乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠，这种性质上的差别可用于阿司匹林的纯化可能存在于最宠产物中的杂质是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离步骤中发生水解造成的它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成深色配合物，阿司匹林因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁发生颜色反应，因此杂质很容易被检出2.实验操作2.1操作步骤在125mL锥形瓶中加入2g水杨酸、5mL乙酸酐和5滴浓硫酸，旋摇锥形瓶使水杨酸全部溶解，在水浴加热5~10min，控制浴温在85~90℃冷至室温，即有乙酰水杨酸结晶析出加入50mL水，将混合物继续在冰水浴中冷却使结晶完全减压过滤，用滤液反复淋洗锥形瓶，直至所有结晶被到布氏漏斗每次用少量冷水洗涤结晶几次，继续抽吸将溶剂尽量抽干粗产品转移至表面皿上，在空气中风干，称重，粗产品约为1.8g。
将粗产物转移至150mL少杯中，在搅拌下加入25mL饱和碳酸氢钠溶液加完后继续搅拌几分钟，直至无二氧化碳气泡产生抽气过滤，用5~10mL水冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有3~4mL浓HCl和10mL水配成溶液的少杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出将烧杯置于冰浴中冷却，使结晶完全减压过滤，用洁净的玻璃塞挤压滤饼，尽量抽去滤液，再用冷水洗涤2~3次，抽干水分将结晶移至表面皿上，干燥后约1.5g，熔点133~135℃取几粒结晶加入盛有5mL水的试管中，加入1~2滴1%三氯化铁溶液，观察其颜色变化为了得到更纯的产品，可将上述结晶的一半溶于最少量的乙酸乙酯中（约需2~3mL），溶解时应在水浴上小心加热用预热过的玻璃漏斗趁热过滤将滤液冷至室温，阿司匹林晶体析出抽滤收集产物，干燥后测熔点2.2注意事项1．仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139－140℃的馏分2．反应过程温度须控制在70℃左右，温度过高会加快副产物的生成3．抽滤后洗涤用水要少4．乙酰水杨酸受热后易发生分解，分解温度为126~135℃，因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干5．测熔点时先使温度达到120℃后再放样品，否则样品在升温过程中易分解3.问题讨论3.1副反应和提纯本次实验的副产物主要是聚合物和水杨酸，当反应温度超过90℃时，还会生成水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯其中乙酰水杨酸能溶于碳酸氢钠水溶液，乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而副产物聚合物和乙酰水杨酰水杨酸酯不能溶于碳酸氢钠，利用这种性质上的差别可出去杂质。
水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去水杨酸可与三氯化铁形成深色配合物，而阿司匹林不与三氯化铁发生颜色反应，因此杂质很容易被检出最后得出的产品为白色针状晶体，熔点为135~136℃3.2收率分析收率不高的原因可能在于：1.反应过程中，反应物未充分反应；2.反应温度过高，导致部分产物水解；3.实验经过多次抽滤，可能由于操作不当，导致部分产物流失3.3实验的优缺点优点： 1． 乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而副产品聚合物不能溶于碳酸氢钠，性质上的差别可用于阿司匹林的纯化2． 与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成深色配合物，阿司匹林因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁发生颜色反应，因此杂质很容易被检出 缺点：可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离步骤中发生水解造成的 直到目前，阿司匹林仍然是一个广泛使用的具有解热止痛作用的治疗感冒的药物近年来还发现它还具有抗血小板凝聚的作用，于是重新引起了人们极大的兴趣随着对阿司匹林深入的研究，人们还发现该药物能够在白内障，抗衰除皱，老年痴呆症，抗生素所致的听力障碍，糖尿病引发的心脏病等领域发挥积极的作用。
同时在农业方面也有一定的应用对于阿司匹林的医用价值似乎还未穷尽随着科学技术的不断发展，阿司匹林的生产工艺也会不断更新，将会变得更趋理想，更趋完美当然，一条工艺路线要能真正实现工业化大生产，还需经过实践的检验 参考文献：【1】兰州大学，《有机化学实验》，高等教育出版社，2011年7月【2】徐伟亮，《有机化学》，科学出版社，2011年1月【3】百度百科——阿司匹林，。