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1、 高二化学选修 5有机化学基础知识点整理 一、重要的物理性质1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分 子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的一般指 N(C)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基 酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解 N
2、aOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中 充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是 9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于 65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的 钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成 胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金
3、属盐（包括铵 盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。* 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝 色溶液。2有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油 脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、1 / 203 43 2 22 3 23 2 23 33 2 53 2 4 33 2 53 6 56 5 2166 56 5硝基苯3有机物的状态常温常压（1 个大气压、20左右） （1）气态： 烃类：一般 N(C)4
4、 的各类烃 衍生物类：一氯甲烷（CH Cl，沸点为-24.2）氟里昂（CCl F ，沸点为-29.8）氯乙烯（CH =CHCl，沸点为-13.9） 甲醛（HCHO，沸点为-21）氯乙烷（CH CH Cl，沸点为 12.3）一溴甲烷（CH Br，沸点为 3.6）四氟乙烯（CF =CF ，沸点为-76.3）甲醚（CH OCH ，沸点为-23）*甲乙醚（CH OC H ，沸点为 10.8）*环氧乙烷（ ，沸点为 13.5）注意：新戊烷C(CH ) 亦为气态（2）液态：一般 N(C)在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷 CH (CH ) CH甲醇 CH OHHCOOH溴乙烷 C H Br环
5、己烷甲乙醛 CH CHO酸溴苯 C H Br硝基苯C H NO特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态C 以 上 的特殊：苯酚（C H OH）、苯甲酸（C H COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态2 / 203 6 5 62 4 5 11124有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所 示： 三硝基甲苯（俗称梯恩梯 TNT）为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2，4
6、，6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； 苯酚溶液与 Fe3+(aq)作用形成紫色H Fe(OC H ) 溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（I ）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄 色。5有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： 甲烷 乙烯剂) 液态烯烃 乙炔 苯及其同系物少吸入。 一卤代烷尽量避免吸入。 二氟二氯甲烷（氟里昂） C 以下的一元醇 C C 的一元醇 C 以上的一元醇 乙醇 乙二醇无味稍有甜味 (植物生长
7、的调节汽油的气味无味芳香气味，有一定的毒性，尽量不愉快的气味，有毒，应无味气体，不燃烧。有酒味的流动液体不愉快气味的油状液体无嗅无味的蜡状固体 特殊香味甜味（无色黏稠液体）3 / 202 2- - -2 3 - - -2 2 2 2- - - 2+2 2 34 2- - - - 2+2 2 3 2 33 2 丙三醇（甘油） 苯酚 乙醛 乙酸（酸味） 低级酯 丙酮二、重要的反应1能使溴水（Br /H O）褪色的物质（1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有 通过取代反应使之褪色：酚类甜味（无色黏稠液体）特殊气味刺激性气味强 烈 刺 激 性 气 味芳香气味令人愉快的气味、CC的不饱和化合物注意：苯酚
8、溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应） 注意：纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物 通过与碱发生歧化反应3Br + 6OH = 5Br + BrO+ 3H O 或 Br + 2OH = Br + BrO+ H O 与还原性物质发生氧化还原反应，如 H S、S 、SO 、SO 2 、I 、Fe2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO /H+褪色的物质（1）有机物：含有 、CC、OH（较慢）、CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳
9、上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如 H S、S 、SO 、SO 2 、Br 、I 、Fe 3与 Na 反应的有机物：含有OH、COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有 酚羟基、COOH 的有机物反应加热时， 能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na CO 反应的有机物：含有 酚 羟基的有机物反应生成酚钠和 COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO 气体；NaHCO ；含有4 / 203 2 3 3 2 - -2 2 2 3- -2 32 3 - -3 2 3 3 2 3 2 32 2 3 4 4 23 4 2 44 2
10、43 3 4 3 3 4 2 2 44 2 4 24 22 3 2 22 32 22 22 2 3 2含有SO H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO 气体。与 NaHCO 反应的有机物：含有COOH、SO H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放 出等物质的量的 CO 气体。4既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）2Al + 6H+ = 2 Al3+ 3H 22Al + 2OH + 2H O = 2 AlO+ 3H 2（2）Al O + 6H+ = 2 Al3+ 3H O2Al O + 2OH = 2 AlO + H O2（3）Al(OH) + 3H+ = Al3+Al(OH) + OH =
11、AlO+ 3H O2+ 2H O2（4）弱酸的酸式盐，如 NaHCO 、NaHS 等等NaHCO + HCl = NaCl + CO NaHCO + NaOH = Na CO + H O2NaHS + HCl = NaCl + H SNaHS + NaOH = Na S + H O2+ H O2（5）弱酸弱碱盐，如 CH COONH 、(NH ) S 等等2CH COONH + H SO = (NH ) SO + 2CH COOHCH COONH + NaOH = CH COONa + NH + H O2(NH ) S + H SO = (NH ) SO + H S(NH ) S +2NaOH
12、 = Na S + 2NH + 2H O2（6）氨基酸，如甘氨酸等H NCH COOH + HCl HOOCCH NH ClH NCH COOH + NaOH H NCH COONa + H O（7）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的 COOH 和呈碱性的 NH ，故蛋 白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液Ag(NH ) OH（多伦试剂）的配制：5 / 203 3 24 23 3 24 33 23 22 3 24 3 23 24 2 33 23 24 2 2 43 23 24 2 33 22 4 3 22 4 4 3 2 2 2 2 4 向一定量 2%的 AgNO 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解 消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有 Ag(NH )+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2N
