精品资料第三章 烃的含氧衍生物最全最经典知识点§1 醇与酚一、醇概况1 、 官能团：— OH （醇羟基）；通式： Cn H 2n+2 O （一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH 3 CH 2 OH2 、 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物3 、物理性质（乙醇） ：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发） ，密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂） 是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物二、酚概况1 、 官能团：— OH （酚羟基）；通式： Cn H 2n-6 O（芳香醇 / 酚 / 芳香醚）2 、物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂有毒、有强烈腐蚀性（用酒精洗） 三、乙醇与苯酚的化学性质1 、乙醇的化性（ 取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应）①金属钠： 2C 2 H 5 OH+2Na2C 2 H 5 ONa+H 2 ↑浓硫酸②消去： CH 3 CH 2 OH 170℃CH 2 =CH 2 +H 2 O③氧化： 2CH 3 CH 2 OH+ O 22CH 3 CHO+2H 2 O浓硫酸+ H 2 O④酯化： RCOOH+HOCH 2 CH 3RCOOCH 2 CH 3△⑤卤代（取代）CH 3 CH 2 -OH +H-Br → CH 3 CH 2 -Br+H 2 O浓硫酸⑥醚化 C2 H 5 OH+C 2 H 5 OH 140 ℃C2 H 5 OC 2 H 5 +H 2 O催化剂2 CH 3-CH-CH 3 +O2+2H 2O⑦ 2- 丙醇的性质（取代、消去、氧化、酯化、卤代）2 CH 3-C-CH 3|| |OHO2 、苯酚的化性（ 3 ）苯酚的性质（取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应）① C6 H 5 OH+NaOH →C 6 H 5 ONa+H 2 O② C6 H 5 ONa+H 2 O+CO 2 → C6 H 5 OH+NaHCO 3③ 2C 6 H 5 OH+2Na → 2C 6 H 5 ONa+H 2 ↑④ 6C 6 H 5 OH+Fe 3+ → [Fe(C 6 H 5 OH) 6 ] 3- (紫色溶液 )+6H +显紫色OHOH⑤+3Br 2 （浓）Br— — Br (白色 )+3HBrOHBrOH催⑥+3H 2可修改精品资料四、乙醇的重要实验2 、乙烯浓硫酸（ 1）反应 CH 3CH 2 OH 170℃C 2 H 4 ↑ +H 2 O（ 2）装置①发生：液 +液 (△ ) [ 有液反应加热 ]②收集：排水法，不可用排气法收集（ 3）注意点①温度计位置：反应液中②碎瓷片作用：防暴沸③迅速升温 170 ℃：防副产物乙醚生成④乙烯（含 SO 2 、 CO 2 ）：浓硫酸氧化有机物的产物，用碱洗除去。
1 、乙酸乙酯浓硫酸（ 1）反应 CH 3 COOH+HOCH△CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O2 CH 3（ 2）装置①发生：液 +液 (△ ) [ 有液反应加热 ]②收集：盛饱和碳酸钠溶液的试管（ 3 ）注意点①长导管作用：冷凝回流②浓 H 2 SO 4 作用：催化剂，脱水剂③饱和 Na 2 CO 3 溶液作用：除去乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度④导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸⑤碎瓷片作用：防暴沸 ⑥加药顺序：乙醇←浓硫酸←乙酸可修改精品资料§2 醛一、醛概况1 、官能团：醛基 (— CHO) 、饱和一元醛通式： Cn H2n O( 醛 / 酮 )2 、结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为 120 °，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上3、物理性质（乙醛） ：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶二、醛的化学性质（ 1 ）乙醛的性质 [氧化反应、还原反应（加成反应） ]① CH 3 CHO+2Ag(NH3 )2OHH 2 O +2Ag+ 3NH 3 + CH 3 COONH 4 (银镜反应 )② CH 3 CHO+2Cu(OH)2Cu 2 O ↓ +2H 2 O +CH 3 COOH （斐林反应）③ 2CH 3CHO+O 2 催 2CH3COOH （催化氧化）④ CH 3CHO+H 2 催 CH 3CH 2OH （还原反应）（ 2 ）甲醛的性质（氧化反应、还原反应、加成反应、聚合反应）① HCHO+4Ag(NH3 )2 OH4Ag+ 6NH3 +2H 2 O +(NH 4 )2 CO 3 (银镜反应 )② HCHO+4Cu(OH)22Cu 2 O ↓ +3H 2O +CO 2 （斐林反应）③ HCHO + H 2CH 3OH ( 还原反应 )OH催OH+ H O④ n— CH 2+ n HCHO—2酚醛树脂（缩聚反应）n三、乙醛的重要实验1 、银镜反应： 在一支洁净的试管中加入硝酸银溶液，逐滴加入氨水，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀刚好溶解为止。
然后，沿试管壁滴加少量醛溶液 (2 ～ 3D), 用水浴加热看能否产生银镜现象 2 、斐林反应： 在一支试管中加入 NaOH 溶液，滴加少量硫酸铜溶液制取少量新制的氢氧化铜后然后，在试管中加入足量醛溶液，加热煮沸看有无砖红色沉淀生成可修改精品资料§ 3 羧酸 酯一、羧酸概况1 、官能团：羧基（或— COOH) ；通式（饱和一元羧酸和酯） ： Cn H 2n O 2 ；2 、 结构特点： 羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为 120 °， 该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上3 、物理性质（乙酸） ：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸二、羧酸化性1 、乙酸性质（酸的通性、取代反应）① 2CH 3 COOH+2Na → 2CH 3 COONa+H 2 ↑② 2CH 3 COOH+Na 2CO 3 → 2CH 3 COONa+H 2 O+CO 2 ↑③ CH 3 COOH+NaHCO 3 → CH 3COONa+H 2 O+CO 2 ↑④ CH 3 COOH + NaOH→ CH 3 COONa + H 2 O⑤ 2CH 3 COOH + Cu(OH) 2 → (CH 3 COO) 2 Cu + 2H 2O⑥ .CH 3 COOH+CH 3 CH 2 OH浓硫酸CH 3 COOCH2 CH 3 +H 2 O△2 、乙二酸性质（酸的通性、取代反应、氧化反应）①HOOC-COOH浓硫酸+△HOCH 2-CH 2OHn HOOC-COOH浓硫酸②+△n HOCH 2-CH 2OHOH 2C C＝ O2H 2C O C＝ O+ 2H OO O— C— C—OCH 2— CH 2O— + n H 2O n3 、羟基羧酸性质浓硫酸n HOCH COOH— OCH -CO —+ nH O①2△2n223浓硫酸CH -HCOC＝OCH -CH-COOH3+ 2H2O②|△O＝ C OCH-CHOH3浓硫酸OC＝O+ H 2O222-COOH③ HO-CH - CH - CH△三、 酯结构与性质1 、酯官能团：酯基（或— COOR ）（ R 为烃基）；2 、物理性质：①低级酯是具有芳香气味的液体。
②密度比水小③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂3 、 化学性质： [水解反应（酸性或碱性条件下）、不可氧化也不可还原 ]可修改精品资料CH 3 COOC 2 H 5+H 2 O CH 3 COOH+CH 3 CH 2 OH ( 酸性水解程度小 )CH 3 COOC 2 H 5+NaOH → CH 3 COONa+CH 3 CH 2 OH （碱性水解程度大）四、羟基化合物性质比较NaNaHCO 3Na 2 CO 3NaOH乙酸有氢气有 CO 2有 CO 2中和反应苯酚有氢气—*反应无气体中和反应乙醇有氢气———注： *反应无气体： C6 H 5 OH+Na 2 CO 3 →C 6 H 5 ONa+NaHCO3§4 有机合成一、 有机合成引入官能团的方法引入官能团有关反应羟基－ OH烯烃与水加成醛 / 酮加氢卤代烃水解酯的水解卤素原子（－ X ）烷烃、苯与 X 2 取代不饱和烃与 HX 或 X2 加成醇与 HX 取代碳碳双键 C=C醇、卤代烃的消去炔烃加氢（ 1 ： 1 加 H 2 ）醛基－ CHO醇的氧化炔加水羧基－ COOH醛氧化。