2024年高中化学新教材同步讲义 选择性必修第三册第3章 第2节 第1课时 醇(含解析)

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1、第二节醇酚第1课时醇核心素养发展目标1.通过认识羟基的结构,了解醇类的结构特点,进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。2.通过对乙醇性质的学习,能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。一、醇的概述羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。1醇的分类(1)根据醇分子中所含羟基的数目,可以分为一元醇:如甲醇(CH3OH)二元醇:如乙二醇()多元醇:如丙三醇(又叫甘油)()(2)根据烃基种类,可以分为脂肪醇:如饱和醇乙醇(CH3CH2OH)、不饱和醇丙烯醇(CH2=CHCH2OH)脂环醇:如环己醇()芳香醇:如苯甲醇()其中由链状烷烃衍生出来的一元醇,叫做饱和一

2、元醇,通式:CnH2n1OH(n1),可简写为ROH。2醇的物理性质(1)三种重要的醇名称状态溶解性用途甲醇无色、具有挥发性的液体易溶于水化工原料,车用燃料乙二醇无色、黏稠的液体易溶于水和乙醇化工原料,汽车防冻液丙三醇化工原料,配制化妆品特别提醒甲醇有毒,误服会损伤视神经,甚至致人死亡。(2)物理性质在水中的溶解度a饱和一元醇随分子中碳原子数的增加而降低;b羟基个数越多,溶解度越大。沸点a相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃;b饱和一元醇随分子中碳原子数的增加,沸点逐渐升高;c碳原子数目相同,羟基的个数越多沸点越高。醇的命名注意当醇分子中含有多个羟基时,应选择含羟基最多的最长碳

3、链为主链,羟基的个数用“二”“三”等表示。如的名称为1,3-丁二醇。(1)乙醇与甲醚(CH3OCH3)互为碳架异构()(2)分子中含有OH的有机物是醇()(3)质量分数为95%的乙醇溶液常作消毒剂()(4)向工业酒精中加入生石灰,然后加热蒸馏,可制得无水乙醇()(5)沸点由高到低的顺序为CH3CH2OHCH3CH2CH3()(6)与互为同系物()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)1甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的原因为_。答案它们均与水分子间形成氢键2醇比同碳原子烃的沸点高的原因为_。答案醇分子间形成了氢键1结合下表数据分析,下列关于乙醇、乙二醇的说法不合理的是()物质分子式沸点/

4、溶解性乙醇C2H6O78与水以任意比例混溶乙二醇C2H6O2197.3与水和乙醇以任意比例混溶A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关B可以采用蒸馏的方法将二者进行分离C丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点D二者组成和结构相似,互为同系物答案D解析乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键且烃基较小,所以二者均能与水以任意比例混溶,A正确;二者的沸点相差较大,所以可以采用蒸馏的方法将二者进行分离,B正确;丙三醇分子中的羟基数目更多,其分子之间可以形成更多的氢键,所以其沸点应该高于乙二醇的沸点,C正确;乙醇分子中含一个OH,而乙二醇分子中含两个OH,所以乙醇和乙二醇不互为同系物,D错误。2请写出分子式为C3

5、H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式。提示CH3CH2CH2OH、CH3CH2OCH3。(1)醇因分子中烃基碳架结构不同和官能团羟基位置不同产生同分异构体。(2)脂肪醇和等碳原子数的醚互为官能团异构。二、醇的化学性质以乙醇为例1取代反应(1)醇与氢卤酸的取代反应乙醇与浓氢溴酸混合加热:。(2)醇分子间脱水成醚的取代反应乙醚是一种无色、易挥发的液体,有特殊气味,具有麻醉作用,易溶于有机溶剂。像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚,醚的结构可用ROR来表示。(3)酯化反应乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式:CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O。2消去反

6、应(1)实验探究实验装置实验操作在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为13)的混合液20 mL,放入几片碎瓷片(防止暴沸),加热,迅速升温至170_;将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质,再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中实验现象酸性高锰酸钾溶液褪色,溴的四氯化碳溶液褪色实验结论乙醇在浓硫酸的作用下,加热到170 ,发生消去反应,生成乙烯:思考(1)实验过程中烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液会变为棕黑色,原因是什么?提示浓硫酸将乙醇氧化生成碳的单质。(2)乙烯中的主要杂质气体是什么?如何产生的?提示SO2、CO2;浓H2SO4被C还原生成的。(3)使液体温度迅速升到170 的原

7、因是什么?提示乙醇和浓硫酸混合物在140 时脱水生成乙醚。(4)写出下列试剂在该实验中的作用。试剂作用浓硫酸作催化剂和脱水剂氢氧化钠溶液除去乙醇和SO2(都能使酸性KMnO4溶液褪色)酸性KMnO4溶液验证乙烯的还原性溴的CCl4溶液验证乙烯的不饱和性(2)醇的消去反应规律醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置:醇发生消去反应的必备条件:有-C原子,且-C原子上必须连有氢原子,否则不能发生消去反应。如:CH3OH、(CH3)3CCH2OH、不能发生消去反应生成烯烃。若醇分子中-C原子连接两个或三个-C,且-C原子上均有氢原子时,发生消去反应时可能生成不同的产物。例如:发生消去反应的产物为或。二

8、元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。如:发生消去反应可生成HCCH。3氧化反应(1)催化氧化乙醇在铜或银作催化剂及加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛,化学方程式:2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。醇的催化氧化规律a醇分子中与OH相连的碳原子上有氢原子时,才能发生催化氧化反应。反应时,羟基(OH)上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去,形成碳氧双键。b醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下:(2)强氧化剂氧化实验操作实验现象溶液由橙色变成绿色乙醇能被酸性重铬酸钾(或KMnO4)溶液氧化,其氧化过

9、程可分为两个阶段:有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应,而加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。(3)燃烧乙醇燃烧的化学方程式:C2H5OH3O22CO23H2O。4置换反应乙醇与金属钠发生反应的化学方程式:2C2H5OH2Na2C2H5ONaH2。(1)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验()(2)醇的分子间脱水、分子内脱水和酯化反应都属于取代反应()(3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯,应将温度计插在反应液中并迅速升温至170 ()(4)检验乙醇消去反应的产物时,可将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中,观察其是否褪色()(5)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产

10、物相同,发生催化氧化的产物不同()答案(1)(2)(3)(4)(5)1溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,从以下几个方面分析二者的反应有什么异同?CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件NaOH乙醇溶液、加热浓硫酸、加热到170 断裂的化学键CBr、CHCO、CH形成的主要化学键C=CC=C反应产物CH2=CH2、NaBr、H2OCH2=CH2、H2O2.分析以下几种醇的结构并回答下列问题。CH3CH2CH2OH(1)能被氧化生成醛的是(填序号,下同)。(2)能被氧化生成酮的是。(3)能发生消去反应的是。(4)写出发生消去反应生成有机物的结构简式:CH3CH=CHCH3、CH3CH2CH=CH2。1

11、下列醇类物质中,能发生消去反应只能得到一种烯烃的是()ABCD答案A2某二元醇的结构简式为,关于该有机物的说法错误的是()A用系统命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇B该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃(不考虑立体异构)C该有机物可通过催化氧化反应得到醛类物质D1 mol该有机物能与足量金属Na反应产生22.4 L H2(标准状况)答案C解析该有机物的最长碳链有7个碳原子,2个羟基分别位于2号和5号碳原子上,甲基位于5号碳原子上,用系统命名法命名为5-甲基-2,5-庚二醇,故A正确;左边羟基消去,形成3种不同位置的双键,右边羟基消去可形成2种不同位置的双键,故可得326种不同结构的

12、二烯烃,故B正确;该有机物通过催化氧化反应得到的是酮类物质,而不是醛类物质,故C错误;1 mol该有机物含有2 mol羟基,能与足量金属Na反应产生1 mol氢气,标准状况下的体积为22.4 L,故D正确。3写出下列醇催化氧化反应的化学方程式。(1)CH3CH2CH2OH(2)(3)(4)(CH3)3COH答案(1)2CH3CH2CH2OHO22CH3CH2CHO2H2O(2)2O222H2O(3)O22H2O(4)(CH3)3COHO2不可被氧化题组一醇的概述及物理性质1下列各组有机物中,互为同分异构体且都属于醇类的是()A乙二醇和乙醇B和C2-丙醇和1-丙醇D2-丁醇和2-丙醇答案C解析A

13、项,两种有机物的分子式不同,错误;B项,两种有机物互为同分异构体,但前者是酚,后者是醇,错误;C项,两种有机物属于官能团位置异构,正确;D项,两种有机物互为同系物,错误。2下列有关醇的叙述正确的是()A甲醇、乙醇均易溶于水,所以醇都易溶于水B丙烷、乙醇、乙二醇、丙三醇的沸点逐渐升高C常温常压下,乙醇、乙二醇、丙三醇均为液体,所以醇均为液体D通式为CnH2n1OH(n1)的醇的密度小于其相应烃的密度答案B解析随着分子中碳原子数的增加,醇在水中的溶解度逐渐降低,A项错误;丙烷与乙醇的相对分子质量相差不大,但乙醇分子间有氢键,所以丙烷的沸点小于乙醇,含相同数目羟基的醇中碳原子数越多,其沸点越高,碳原

14、子数相同的醇,所含羟基数目越多,其沸点越高,B项正确;常温常压下,醇并不都是液体,当分子中碳原子数较多时,可能为固体,C项错误;醇的密度一般大于其相应烃的密度,D项错误。3下列有关物质的命名正确的是()A(CH3)2CHCH2OH:2-甲基丙醇B.CH3CH2CH2CHOHCH2CH3:4-己醇CCH3CH2CHOHCH2OH:1,2-丁二醇D(CH3CH2)2CHOH:2-乙基-1-丙醇答案C解析A项,羟基位置没有表示出来,命名应为2-甲基-1-丙醇,错误;B项,编号错误,应该是3-己醇,错误;D项,主链选择错误,应该是3-戊醇,错误。题组二醇的同分异构体4已知C4H10的同分异构体有两种:CH3CH2CH2CH3、,则C4H9OH属于醇类的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A1种 B2

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