2024年高中化学新教材同步讲义 选择性必修第三册第5章 第1节 合成高分子的基本方法(含解析)

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1、第一节合成高分子的基本方法核心素养发展目标1.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据合成高分子的结构分析其链节和单体。2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。3.能用常见的单体写出简单聚合反应的化学方程式和聚合物的结构简式。4.从有机高分子的结构特点出发,掌握合成有机高分子的基本方法,培养推理、概括能力。一、加成聚合反应1有机高分子高分子的相对分子质量比一般有机化合物大得多,通常在104以上。2加成聚合反应在一定条件下,通过相互加成的方式连接成链状的高分子的反应称为加成聚合反应,简称加聚反应。例如:单体:氯乙烯;加成聚合物(简称加聚物):聚氯乙烯;链节(又称重复结构单元):;聚合度:含有链节的数目,

2、以n表示;聚合物的平均相对分子质量链节的相对质量n。3加成聚合反应的特点(1)单体一般含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键。(2)没有小分子物质生成,原子利用率为100%。4加聚反应常见的类型(1)一种单体的加聚(烯烃或炔烃加聚)nCH2=CH2CH2CH2;nCHCHCH=CH。二烯烃加聚nCH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH2。(2)混聚:由两种或两种以上单体发生的加聚反应nCH2=CH2nCH2=CHCH3或。1下列说法正确的是()A链节是高分子中重复出现的结构单元,如聚乙烯的链节是CH2=CH2B丙烯和聚丙烯都能使溴水褪色C高分子都没有固定的熔、沸点D油脂属于高分子答案C2写出下列

3、单体发生加聚反应的化学方程式。(1)ClCH=CH2:_。(2):_。(3)CH2=CH2CH3CH=CHCH3:_。(4)CH2=CH2CH2=CHCH=CH2:_。答案(1)nClCH=CH2(2)(3)nCH2=CH2nCH3CH=CHCH3(4)nCH2=CH2nCH2=CHCH=CH2CH2CH2CH2CH=CHCH23写出下列高分子的单体。(1):_。(2):_。(3):_。答案(1)HOOCCH=CH2(2)CH2=CHCH3、(3)、CH2=CHCH=CH2、加聚物单体的判断方法(1)凡链节主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其单体必为一种,将两个半键闭合即得对应单体。如

4、的单体为CH2=CHCH3。(2)凡链节主链中无碳碳双键的聚合物,以两个碳原子为一个单元划线断开,然后分别将两个半键闭合即得对应单体。如的单体为和CH2=CH2。(3)凡链节主链上只有碳原子且存在碳碳双键的聚合物,其断键规律是“有双键,四个碳;无双键,两个碳”,划线断开,然后将单键变双键,双键变单键即得对应单体。如的单体是CH2=CHCH=CH2和。二、缩合聚合反应1缩合聚合反应由单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应称为缩合聚合反应(简称缩聚反应)。nHOCH2CH2OH己二酸 乙二醇聚己二酸乙二酯(2n1)H2O。其中为链节,2缩合聚合反应特点(1)缩聚反应的单体常含有两个或两个以上能相互

5、作用的原子或原子团。(2)生成缩合聚合物(简称缩聚物)的同时,还伴有小分子副产物(如H2O等)的生成。由一种单体进行缩聚反应,生成的小分子物质的量一般为n1;由两种单体进行缩聚反应,生成的小分子物质的量一般为2n1。3常见的缩聚反应(1)一种单体缩聚羟基酸缩聚(n1)H2O。 6-羟基己酸 聚-6-羟基己酸酯氨基酸缩聚nH2NCH2COOH(n1)H2O。(2)两种单体缩聚二元酸与二元醇缩聚对苯二甲酸(2n1)H2O。聚对苯二甲酸丁二酯二元酸与二胺缩聚己二酸(2n1)H2O。聚己二酰己二胺(1)缩聚反应生成高分子的同时,还有H2O等小分子物质生成()(2)缩聚反应的原子利用率为100%()(3

6、)缩聚反应多为可逆反应,为提高产率,可及时移除反应产生的小分子副产物()(4)缩聚反应聚合物的链节和单体的化学组成不相同()答案(1)(2)(3)(4)(1)具有什么特征的物质可以发生缩聚反应?反应原理是什么?提示缩聚反应中每一种单体至少有双官能团,且可以反应缩去小分子。常见双官能团:(2)利用球棍模型分别模拟一种单体(HOOCCH2OH)和两种单体(HOOCCOOH和HOCH2CH2OH)的缩聚过程,体会缩聚反应的特点,并总结出脱去的小分子数目与单体的关系。提示设单体的物质的量均为n,由一种单体缩聚,小分子的物质的量为n1,由两种单体缩聚,小分子的物质的量为2n1。1完成下列缩聚反应的化学方

7、程式。(1)乳酸()的缩聚:_。(2)乙二酸与乙二醇的缩聚:_。(3)间苯二甲酸()和间苯二胺()的缩聚:_。答案(1)(n1)H2O(2)n n (2n1)H2O(3)n n (2n1)H2O2找出下列高分子的单体,并按要求填空。(1)锦纶()的单体为_,反应类型为_。(2)涤纶()的单体为_,制备涤纶的化学方程式为_。答案(1)H2N(CH2)5COOH缩聚反应(2)、HOCH2CH2OHnHOCH2CH2OH(2n1)H2O3下列化合物中:AHO(CH2)3COOHBCCH3CH=CHCNDEHOOC(CH2)4COOH(1)可发生加聚反应的化合物是_(填字母),加聚物的结构简式为_。(

8、2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是_(填字母),缩聚物的结构简式为_。(3)B和E反应生成缩聚物的化学方程式为_。答案(1)C(2)A(3)n HOOC(CH2)4COOH(2n1)H2O解析C分子结构中含有碳碳双键,所以可发生加聚反应;A分子结构中含有羟基和羧基,所以单体间可发生缩聚反应。缩聚物单体的判断方法(1)若聚合物为或,其单体必为一种,去掉中括号和n即可。如的单体为;的单体是。(2)当链节中含有或结构时,其单体至少是两种,此时常用“切割法”,去掉中括号和n后,断开羰基与氧原子或氮原子间的共价键,然后在羰基碳上连上羟基,在氧原子或氮原子上连上氢原子。如图所示:的单体为和HO

9、(CH2)4OH。去掉中括号和n再水解的单体为H2NCH2COOH和。题组一有机高分子1下面几种常见食物的主要成分不属于高分子的是()A.烤红薯B.重庆小面C.牛肉干D.麦芽糖答案D解析烤红薯和重庆小面的主要成分均是淀粉,属于高分子,故A、B不符合题意;牛肉干的主要成分是蛋白质,属于高分子,故C不符合题意;麦芽糖是二糖,属于有机小分子化合物,故D符合题意。2下列说法正确的是()A油脂是高级脂肪酸甘油三酯,其相对分子质量较大,所以是有机高分子B聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的,所以聚乙烯和乙烯的化学性质相同C聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的,但是聚乙烯的基本结构和乙烯的结构不同D一块无色透明的塑料的

10、成分是聚乙烯,所以是纯净物,有固定的相对分子质量答案C解析油脂的相对分子质量只有几百,而有机高分子的相对分子质量通常在104以上,所以油脂不是有机高分子,A错误;乙烯在发生加聚反应时,碳碳双键打开,所以聚乙烯中没有碳碳双键,因此二者结构和化学性质都不相同,B错误、C正确;塑料的组成成分是聚乙烯,但是合成聚乙烯所用的乙烯分子的数目不同,聚合度不同,所以塑料不是纯净物,而是混合物,D错误。题组二加成聚合反应3医用外科口罩的结构示意图如图所示,其中过滤层所用的材料是聚丙烯熔喷布,具有阻隔部分病毒和细菌的作用。下列关于医用外科口罩的说法错误的是()A防水层具有阻隔飞沫进入口鼻的作用B聚丙烯是由丙烯通过

11、加聚反应制得的C聚丙烯熔喷布难溶于水D用完后应投入有标志的垃圾箱答案D4以乙烯和丙烯的混合物为单体,发生加聚反应,不可能得到的是()ACH2CH2BCH2CH2CH2CH2CH2CD答案B解析加聚反应仅与小分子中的不饱和碳原子有关,原不饱和碳原子上的原子或原子团在高分子中作支链。5(2022江苏南通高二月考)某有机高分子X的结构简式如图所示。下列说法正确的是()AX易溶于水BX由缩聚反应得到C合成X的单体有两种D合成X的单体都具有顺反异构答案C解析X中不含亲水基,难溶于水,A错误;X是由加聚反应得到的,B错误;根据题给结构简式可知,合成X的单体有两种,分别是苯乙烯和异戊二烯,C正确;苯乙烯和异

12、戊二烯都不存在顺反异构,D错误。6(2023长春检测)丁腈橡胶的结构简式为,具有优良的耐油、耐高温性能,合成丁腈橡胶的原料是()CH2=CHCH=CH2CH3CCCH3CH2=CHCNCH3CH=CHCNCH3CH=CH2CH3CH=CHCH3A BC D答案C解析由丁腈橡胶的结构简式可知其为加聚物,根据加聚物单体的判断方法“见双键,四个碳”断键后,单双键互换,即得单体为CH2=CHCN和CH2=CHCH=CH2。7某聚合物可表示为,下列有关叙述不正确的是()A该聚合物是通过加聚反应生成的B合成该聚合物的单体有3种C1 mol该聚合物能与1 mol H2发生加成反应,生成不含的物质D该聚合物能被酸性KMnO4溶液氧化答案C解析合成该聚合物的单体有、CH3CH=CH2、CH2=CH2 3种,它们通过加聚反应生成该聚合物,A、B项正确;1 mol该聚合物分子中含n mol碳碳双键,能与n mol H2发生加成反应,C项错误;该聚合物中含有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,D项

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