《2024年高中化学新教材同步讲义 选择性必修第三册第3章 第4节 第2课时 羧酸衍生物（含解析）》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2024年高中化学新教材同步讲义 选择性必修第三册第3章 第4节 第2课时 羧酸衍生物（含解析）（16页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第2课时羧酸衍生物核心素养发展目标1.能从酯基和酰胺基成键方式的角度了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。2.结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质和酰胺水解反应后的产物。一、酯1酯的结构特点(1)概念酯是羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物，可简写为RCOOR。(2)官能团：酯基()。(3)通式酯的通式一般为RCOOR或，其中R代表任意的烃基或氢原子，R是任意的烃基，R和R都是烃基时，可以相同，也可以不同。饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2(n2)。2酯的物理性质、存在及命名(1)物理性质低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，
2、易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。(2)存在酯类广泛存在于自然界，如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。(3)命名酯的命名是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如HCOOCH2CH3命名为甲酸乙酯。命名为苯甲酸乙酯，命名为二乙酸乙二酯，命名为乙二酸二乙酯。3酯的化学性质酯可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。(1)酯的水解原理酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。请用化学方程式表示水解反应的原理：。(2)实验探究酸碱性对酯的水解的影响实验操作试管中均先加入1 mL乙酸乙酯实验现象a试管内酯层厚度基本不变；b试管内酯层厚度减小；
3、c试管内酯层基本消失实验结论乙酸乙酯在中性条件下基本不水解，在酸性条件下的水解速率比碱性条件下的慢温度对酯的水解的影响实验操作实验现象a试管内酯层消失的时间比b试管的长实验结论温度越高，乙酸乙酯的水解速率越快思考(1)根据化学平衡移动原理，解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。(2)控制实验条件是科学研究中的重要方法，通过乙酸乙酯水解条件的探究，你对这一方法有何体会？提示(1)在碱性条件下乙酸乙酯水解生成的乙酸与碱反应生成了乙酸盐，消除了乙酸乙酯水解平衡中的生成物，使乙酸乙酯水解的平衡一直向正反应方向移动，即反应是不可逆的。(2)一是要设计对照实验；二是要使变量单一化，即在影响化学
4、反应的多个因素中，只使其中的某一个因素在实验项和对照项中不同。(3)酯在酸性或碱性条件下的水解反应在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH。在碱性条件下，酯的水解是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH。(1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体()(2)既有酯类的性质也有醛类的性质()(3)所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料()(4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H2发生加成反应()(5)在酸性条件下，CH3CO18
5、OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH()答案(1)(2)(3)(4)(5)1在阿司匹林的结构简式中，分别表示其分子中不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时，发生反应时断键的位置是()A BC D答案B2某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法错误的是()A该有机物的分子式为C19H12O8B1 mol该有机物最多可与8 mol H2发生加成反应C该有机物与稀硫酸混合加热可生成2种有机物D1 mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗7 mol NaOH答案A解析该有机物的分子式应为C19H14O8，A项错误；1 mol该有机物含有2 mol苯环、2 mol碳碳
6、双键，故最多可与8 mol H2发生加成反应，B项正确；该有机物在酸性条件下水解生成和HCOOH，C项正确；1 mol该有机物含有2 mol酚酯基，可与4 mol NaOH反应，含有2 mol酚羟基，可与2 mol NaOH反应，含有1 mol羧基，可与1 mol NaOH反应，故1 mol该有机物最多消耗7 mol NaOH，D项正确。3某有机化合物的结构简式为，则1 mol该有机化合物消耗NaOH的物质的量最多为多少？试写出反应的化学方程式。提示4 mol。该反应的化学方程式：4NaOHCH3OH2H2O。易错警示含苯环的酯水解后，一定要注意得到的有机物中的羟基是否直接连在苯环上，若羟基直
7、接连在苯环上，则水解后得到的有机物含有酚羟基，能继续和NaOH溶液反应。酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应酯的水解反应反应关系CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解效率加热方式酒精灯火焰加热水浴加热反应类型酯化反应、取代反应水解反应、取代反应二、油脂1油脂的组成(1)油脂的成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，结构可表示为 (R、R、R代表高级脂肪酸的烃基)高级脂肪酸的种类较多，如饱和的硬脂酸(C17H35COOH)、不饱和的油酸(C17H33C
8、OOH)等。(2)状态常温下呈液态的油脂称为油，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油，是含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯；常温下呈固态的油脂称为脂肪，如牛油、羊油等动物油脂，是含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯。特别提醒酯和油脂的区别酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油形成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。2油脂的性质(1)水解反应硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为3H2O3C17H35COOH。硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为3NaOH3C17H35COONa。油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业
9、上常用来制取肥皂。高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分。(2)油脂的氢化油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为3H2，这一过程称为油脂的氢化，也称为油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质。(1)油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂()(2)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应()(3)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色()(4)植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色()(5)豆油、汽油、牛油均属于油脂()(6)可以用NaOH溶液区别植物油和矿物油()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)区别油脂(酯)与矿物油(烃)的一般方法是加含酚酞
10、的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，否则为矿物油(烃)。1生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是()A油脂属于天然高分子B热的烧碱溶液去油渍效果更好C花生油、大豆油等植物油容易被空气氧化D油脂在碱性条件下的水解反应，又称为皂化反应答案A解析油脂在碱性条件下水解，水解吸热，所以热的烧碱溶液可以促进油脂水解，去油渍效果更好，B正确；植物油中含较多的不饱和烃基，容易被空气氧化， C正确。2某物质的结构为，回答下列问题：(1)该油脂能否使溴水褪色？_(填“能”或“不能”)。(2)为了促进该油脂的水解，可以采取的最有效的措施是_(填字母)。A加浓
11、硫酸并加热B加稀硫酸并加热C加热D加入NaOH溶液并加热(3)写出该油脂与H2反应的化学方程式：_。(4)1 mol该油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物质的量为_mol，写出该油脂在NaOH溶液中水解的产物：_、_、_、_。(5)与该油脂互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，写出其同分异构体的结构简式：_。答案(1)能(2)D(3)H2(4)3C17H35COONaC17H33COONaC15H31COONa(5)解析(1)根据该油脂的结构简式可知，形成该油脂的三种高级脂肪酸中存在不饱和高级脂肪酸，能使溴水褪色。(2)加入NaOH溶液能中和油脂水解生成的酸，从而促进油脂水解。(3)
12、根据该油脂的分子结构可知一个该油脂分子中含1个,1 mol该油脂一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应。(4)该油脂在NaOH溶液中水解生成甘油和高级脂肪酸钠，由于每个油脂分子中含有3个，所以1 mol该油脂要完全水解，需要消耗3 mol NaOH。(5)与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的同分异构体，共有两种：。三、酰胺1胺(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作RNH2；胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基取代得到的化合物。(2)官能团：氨基(NH2)。(3)代表物：CH3NH2(甲胺)、(苯胺)。(
13、4)化学性质：胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸反应。如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。HCl苯胺苯胺盐酸盐2酰胺(1)酰胺的结构酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物，其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。常见的酰胺：乙酰胺()、苯甲酰胺()、N，N-二甲基甲酰胺等。(2)酰胺的性质酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。水解原理：在酸性条件下，生成的氨气转化为铵盐，如：RCONH2H2OHClRCOOHNH4Cl；在碱性条件下，生成的酸转化为盐，如：RCONH2NaOHRCOONaNH3。(3)酰胺的用途酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N
14、-二甲基甲酰胺是良好的溶剂，也用于合成农药、医药等。请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。提示组成结构性质用途氨N、H溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应制冷剂、制造化肥和炸药胺C、N、HRNH2具有碱性合成医药、农药和染料等的化工原料酰胺C、N、O、H在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应作溶剂和化工原料铵盐N、H等NH和酸根阴离子受热易分解，可与碱反应产生氨气工业、农业及日常生活中都有用途1(2022南京高二月考)丙烯酰胺是一种重要的有机合成中间体，其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是()A丙烯酰胺分子中所有原子不可能共平面B丙烯酰胺属于羧酸衍生物C丙烯酰胺在任何条件下都不能水解D丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳
