天然药物化学习题

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1、天然药物化学习题第五章 :黄酮类1.黄酮类化合物主要分布在:AA.双子叶植物B.菌类植物C.裸子植物D.单子叶植物2. 该化合物属何类黄酮?(黄酮类)3.属哪一类化合物?CA.二氢黄酮醇B.二氢异黄酮C黄烷醇4. 属哪一类化合物?CA.黄酮B.异黄酮C.查耳酮5. 哪一类化合物?A.黄酮B.异黄酮C.查耳酮6.比较黄酮的脂溶性小大7. 比较黄酮脂溶性大 小8. 比较黄酮的水溶性大 小9. 比较黄酮的酸性大 小10. 比较黄酮的酸性小 大11. 比较黄酮的酸性 小大12. 检识下列化合物锆-枸橼酸13.检识下列黄化合物 (四氢硼钠)14. 检识下列化合物 醋 酸 铅15.分离下列黄酮类化合物pH

2、梯度萃取16.Sephadex LH-20型分离下列黄酮类化合物时,洗脱顺序如何?A B C洗脱顺序ABC17.设计分离下列黄酮类化合物工艺A B C18. 根据UV推断黄酮OH取代位置:某中药提取一黄酮成分紫外数据如下,推测结构 带II 带I MeOH: 253 267 349 +CH3ONa 329sh 401 +NaOAc:未熔融 269 384 +NaOAc/H3BO3: 257 370 +AlCl3: 274 426 +AlCl3/HCl: 275 355 38519.从辽西蜂胶中分离到一个黄酮类化合物, 分子式:C17H14O7, 黄色粉末, mp. 210212。UV(MeOH)

3、nm: 256, 363。1H-NMR: (300MHz, DMSO-d6) d ppm:3.84(3H, s) 3.88(3H, s) 6.30(1H, d, J=3.0Hz) 6.46(1H, d, J=3.0Hz) 6.96(1H, d, J=8.5Hz) 7.53(1H, dd, J=2.2Hz, 8.5Hz) 7.68(1H, d, J=2.2Hz) 8.75(1H, s, D2O交换消失) 9.14(1H, s, D2O交换消失) 12.69(1H, s, D2O交换消失) NOEDS:当照射d 3.84信号时,只有d 7.68信号增加;当照射d 3.88信号时,d 6.30, 6

4、.46信号均。19.有一黄色结晶(),盐酸镁粉反应显红色,Molish反应(+), ZrOCl2反应呈黄色,但加枸橼酸后黄色褪去。IR vmax(KBr)cm-1:3520,3470,1600,1600,1510,1270,11001000,840(I)的UV nm如下:MeOH 252 267(sh)346NaOMe 261 399 AlCl3 272 426AlCl3/HCl 260 274357385NaOAc 254 400NaOAc/H3BO3256378(I)的1H-NMR(DMSO-d6,TMS):7.20(1H,d,J=3Hz);6.92(1H,dd,J=8Hz,3Hz);6.

5、70(1H,d,J=8Hz);6.62(1H,d,J=2Hz);6.43(1H,d,J=2Hz);6.38(1H,s);5.05(1H,d,J=7Hz),其余略。1) 该化合物为_ 黄酮类_,根据_盐酸镁粉反应_。(2)是否有3-羟基_无_,根据_ZrOCl2反应_。(3)苷键构型为构型_,根据_糖端基质子的偶合常数为7Hz。(4)是否有邻二羟基_有_,根据_紫外图谱中加诊断试剂AlCl3和AlCl3/HCl图谱_。(5)写出(I)的结构式,并在结构上注明氢谱质子信号的归属。:7.20(1H,d,J=3Hz)C 2;6.92(1H,dd,J=8Hz,3Hz)C 6;6.70(1H,d,J=8H

6、z)C5;6.62(1H,d,J=2Hz)C 8;6.43(1H,d,J=2Hz)C 5;6.38(1H,s)C3;5.05(1H,d,J=7Hz)糖的端基质子.20. 思考题1、 黄酮类化合物的化学鉴别方法有哪些?如何应用?2、设计用pH梯度萃取法分离槲皮素、 5,7二-OH黄酮、 3,5,8三-OH黄酮的工艺流程。3、设计用聚酰胺色谱分离槲皮素、槲皮素-3-芸香糖苷、5,7 二-OH黄酮的工艺流程。4、加入诊断试剂后紫外吸收峰的位移与黄酮结构的关系5、理解黄酮类化合物的的酸性强弱与结构的关系21. 总论1两相溶剂萃取法的原理是利用各成分在两相溶剂中的( B ) A. 比重不同 B. 分配系

7、数不同 C. 分离系数不同 D. 萃取常数不同 E. 介电常数不同2原理为氢键吸附的色谱是( C ) A. 离子交换色谱 B. 凝胶滤过色谱 C. 聚酰胺色谱 D. 硅胶色谱 E. 氧化铝色谱3聚酰胺薄层色谱,下列展开剂中展开能力最强的是( D ) A. 30%乙醇 B. 无水乙醇 C. 70%乙醇 D. 丙酮 E. 水4可将水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是( D ) A. 乙醚 B. 醋酸乙脂 C. 丙酮 D. 正丁醇 E. 乙醇5天然药物化学成分的分离方法有( ABD ) A重结晶法 B高效液相色谱法 C水蒸气蒸馏法 D离子交换树脂法 E核磁共振光谱法6. 凝胶过滤法适宜分离( ACD

8、 ) A. 多肽 B. 氨基酸 C. 蛋白质 D. 多糖 E. 皂苷7. 离子交换树脂法适宜分离( ABCD ) A. 肽类 B. 氨基酸 C. 生物碱 D. 有机酸 E. 黄酮8. 大孔吸附树脂的分离原理包括( ABD ) A. 氢键吸附 B. 范德华引力 C. 化学吸附 D. 分子筛性 E. 分配系数差异 A. 氢键吸附 B. 范德华引力 C. 化学吸附 D. 分子筛性 E. 分配系数差异22. 总论思考题1,.常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列?哪些与水混溶?哪些与水不混溶?2溶剂提取的方法有哪些?它们都适合哪些溶剂的提取?3两相溶剂萃取法是根据什么原理进行?4凝胶色谱原理是什么

9、?5如何判断天然药物化学成分的纯度?6在研究天然药物化学成分结构中,IR光谱有何作用?7. 简述聚酰胺色谱分离的原理23.下列化合物属哪一类苷?OOOH(醇苷, 苷,原生苷,单糖苷)24. 糖练习1.最难被酸水解的是( D )A. 氧苷 B. 氮苷 C. 硫苷D. 碳苷 E. 氰苷2糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后( A )A酸度增加 B水溶性增加 C脂溶性大大增加D稳定性增加 E碱性增加3将苷的全甲基化产物进行甲醇解,分析所得产物可以判断( B )A苷键的结构 B糖与糖之间的连接位置 C苷元的结构 D苷中糖与糖之间的连接顺序 E糖的结构4确定苷类结构中糖的种类最常用的方法是在水解后直接用( E )APTLC BGC C显色剂 DHPLC EPC5苷类化合物糖的端基质子的化学位移值在( C )A1.01.5 B2.53.5 C4.3 6.0 D6.5 7.5 E. 7.5 8.56酶的专属性很高,可使-葡萄糖苷水解的酶是( C )A麦芽糖酶 B转化糖酶 C纤维素酶 D芥子苷酶 E.以上均可以7大多数-D-和-L-苷端基碳上质子的偶合常数为( C )A12Hz B3 4Hz

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