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1、有机化学习 题解 答陈宏博主编.大连理工大学出版社. .第二版-4指出下列化合物的偶极矩大小顺序。H3CH2Cl, CH3CHB, CHCH2C, CH3CN, 3CHCH2答: H3 CH3CH2 CHCHBr CHH=CH2 C3H2CH31-6 下列各物种,哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱? 17 指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。第二章23用纽曼式表达下列各化合物的优势构象。图表 1 答:（1）图表 11 (2) (3)2 给出自由基稳定性顺序。图表 12答: (1） C B （2）B CA2-5下面的反映中,估计哪个产物较多?答：（CH3H)CHBr 比较多,由于氢的活泼
2、性:3H 2 HCH3CH2CHCBC3最多,因2H数量多,活性也比较大(4.10)2- 乙烷和2,2-二甲基丙烷等摩尔量混合后与少量的氯反映，得到的一氯代产物中氯乙烷与新戊基氯的摩尔比为1:.3。问：在乙烷和2，2-二甲基丙烷中,哪个伯氢反映活性较高？答:氢原子的反映活性比为：图表 13因此2,2-二甲基丙烷的伯氢反映活性高。2-7写出环己烷与Br2在光照下生成一溴环己烷的反映机理。答：自由基引起阶段：Br B图表14 28 用化学措施区别1,-二甲基环丙烷和环戊烷。答:用溴的四氯化碳溶液，能使溴水褪色的为1,2二甲基环丙烷可开环反映,不能使溴水褪色的为环戊烷。2-9命名下列化合物：(1)？
3、 答:(）2,7，7三甲基双环2,1庚烷（)2,5二甲基螺3,5壬烷（螺环化合物,从连在螺原子上的一种碳原子开始,先边最小的环然后通过罗原子在编第二个环)（）反1甲基-4-乙基环己烷（1.编号是取代基最小2，把一二位留给双键和三键）2-0完毕下列化学反映:Br图表 1 (这里只有环丙烷最容易开环，环丙烷开环时，断开连接最多和至少的两个碳原子之间的健）2-1写出乙基环己烷与氯气反映生成的所有一氯代产物的构造异构体、顺反异构体、构象异构体。答：,图表 1 , 图表 图表20 2-1比较下列各化合物完全燃烧时所放出热量的大小顺序。答：图表 6第三章3-1写出下列化合物立体异构体数目,用Fischr投
4、影式或立体透视式表达它们的立体构造，指出立体异构体的关系，并用R、S表达手性碳原子的构型。图表 2答：（1）N = 22= 4 与,与为对映体（)N=3 图表 28 与为对映体，与是同一化合物。(3）N 3 图表 29 为内消旋体,与对映体。3-2指出下列几对投影式与否是同一化合物。图表 0 图表 3答:（)同一化合物 （2）同一化合物 （3）对映体33写出下列化合物的ischer投影式,并用、S标注构型。 图表 32 答:()（2） （3）(4） (5)（6） （7)图表 3 （8）图表43-下列各对化合物属于非对映异构体、对映异构体、顺反异构体、构造异构体还是同一化合物或不同化合物？ 图表
5、 35 答:（）对映体 （2）非对映体 （3）对映异构体 （4)顺反异构体 （5）不同化合物 （6)同一化合物3-5麻黄素构造式为, 请写出(R,R)构型的透视式、锯架式、icher投影式、ewman投影式。答: 图表 36 3-6判断下列化合物与否有手性。图表 37 图表8答:（)有 （2）有 （）有(4）无 （5)无 (6）有3-7某化合物分子式为4HO，没有旋光性,分子中有一环丙烷环,在环上有一甲基和一羟基,写出该化合物的构造式。答: 图表 39-某化合物分子式为CH10O，没有旋光性,分子中有一环丙烷环，在环上有两甲基和一羟基，写出该化合物也许的构造式。答： 图表 -考察下面列出的个F
6、scher投影式，回答问题: 图表 41 （A） (B) （C) (D)（1)()和（C）与否为对映体？ (2)（A）和(C)的沸点与否相似?(3）(A)和(D)与否为对映体? (）有无内消旋体存在？（5）(）和（B）的沸点与否相似?（6)(A)、（B）、(C)、(D）四者等量混合后有无旋光性?答：(1)否 (2）否(3）相似(4）不同（5)无（)无-10甲基环丙烷和甲基环己烷的一氯代产物中哪个有旋光活性？答: 图表 42 , , 第四章4-1命名下列化合物：图表 图表 答：（)3-甲基2-乙基1-丁烯 (2）2，5-二甲基- 己炔(3)(Z)- 1-氯- 1-溴丙烯(4） (E)- 2，3-
7、二氯- 2-丁烯 (5） (E) 3乙基-2己烯 (） 2-甲基- -丙烯基 ，5己二烯(）(R)- 4-甲基- -己烯 (8）(2E，5S)-5-氯- 2己烯 (9） ,-戊二烯(10) （2E，Z)- 2,-庚二烯 (11) 1，6-二甲基环己烯 （12) 3-环丙基环丙烯4-2写出异丁烯与下列试剂反映的产物：（1)Br2/Cl (2）Hr过氧化物 () HS4,加热水解 (4) Kn/H (5)H2O/ (6）O3， H2/Z粉 (7) Cl2+2O (8) (H3)2，H2O22（9)HB/CH3H (0)CH33H (11)(CH)2CCH2 H+(12)NBS/h答:（1)(2)(
8、3)(4）图表 5, O2+H2O ()() , （7） (8) () (CH）3Br ， (C3)3COCH3 (10) (1) (C3)2CHCH2(CH3)3 (1） 图表 46-比较顺-2-丁烯和反2丁烯的沸点、熔点、偶极距、氢化热的大小，写出它们与KMnO稀溶液在低温、碱性条件下反映产物的立体化学成果。答:图表47沸 点熔 点偶极距氢化热 内消旋体 外消旋体44比较碳正离子稳定性的大小： 答：() B A （2) A 4-5用化学措施区别下列各化合物（1)(2）(CH3）2HCH=C2（3)（4)图表48答:图表 9(CH3)2CHCH=HAg(H3)2O3白白KMO4/O-褪色褪色
9、褪色46完毕下列反映: 图表 50 答：(1） (2） （3)(4） (5)(6） ，()， （8)图表 1（9)4-完毕下列转化:图表 5答:（1),(2) ， ， (3)， ,() ,(5) u2C2 / N4Cl , , （6) ， 图表 54-8试写出下面反映所得产物的反映机理：图表 54答：-比较下列各化合物进行亲电加成反映的活性:图表 55(）A. 2C(CH3)2 B. CH3HCH C.CH2CC()A.CH3C2CHH . C3C2CCH C. C3CC答: （1） B (）A B C (3）CA B比较化合物的热力学稳定性:(1)H2CCH2CH (2)C2CHCHC3(3
10、)CH3CHCHCH2CH （）CH2HCH2CH2H答:（3)（4)（2)（1)411合成化合物（试剂任选)。 (）由乙炔出发合成CH3CH2CHCHOH及H2C=CH-C2H （）由乙炔出发合成及顺式3己烯 （3）由CHCHCH2合成CH2HBr-2Br及 （)由乙炔和丙烷为原料,合成答:（1）：法一图表 5 法二图表 57 : （2)A:图表 58B：（)图表 59（)，图表 -2选择合适构型的丁烯及有关试剂，合成下列化合物: 答：（)(2)图表61(3）(4)图表 62-1排列化合物与1，3-丁二烯进行双烯合成反映的活性顺序(1） (2) (3) （）答: 4-14 化合物A分子式为C714，A经KO4/ 氧化或经O3/HO、Zn作用都生成和C，写出A的构造式。4-15 分子式为61的化合物A,能加成两分子溴,但不与氯化亚铜氨溶液起反映;在HgO/HO4存在下加一分子水可生成4甲基2-戊酮和-甲基-3-戊酮。写出A的构造式。4-1
