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4、之间的相互影响3.根据加成反应、取代反应和消去反应的特点，判断有机反应类型4.认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用【知识梳理】知识点一卤代烃1.溴乙烷（1）分子组成和结构：分子式 结构式 结构简式 官能团符号及名称C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br Br，溴原子（2）物理性质：纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点低，密度比水大，不溶于水.（3）化学性质：水解反应：CH3CH2Br +NaOHCH3CH2OH + NaBr消去反应：CH3CH2Br + NaOH乙醇CH2CH2 + NaBr + H2O消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而
5、生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应。一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上。2.卤代烃（1）化学性质:取代反应(水解)： 消去反应： 注：卤代烃的水解反应和消去反应的条件不同。卤代烃和氢氧化钠水溶液反应时，发生水解反应；而卤代烃和氢氧化钠醇溶液反应时，发生消去反应。消去反应与加成反应不互为可逆反应，因为它们的化学反应条件不相同。不是所有的卤代烃都能发生消去反应，相邻碳原子上无氢原子(即无H)的卤代烃，不能发生消去反应。与卤族原子相连的碳原子的邻位碳原子上都有氢原子，则可能有多种消去方式。（2）卤代烃中的卤素原子的检验方法实验原理：RX+H2OROH+HX HX+NaOH=N
6、aX+H2OHNO3+NaO=NaNO3+H2O AgNO3+NaX=AgX+NaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。实验步骤：a.取少量卤代烃 b.加入NaOH溶液 c.加热煮沸 d.冷却 e.加入稀硝酸酸化 f.加入硝酸银溶液。实验说明：a.加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。 b.加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。典型例题1 检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是 A 加入AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加入
7、适量HNO3 加热煮沸一段时间 冷却A. B. C. D. 2.由2-氯丙烷为主要原料制取1，2-丙二醇CH3CH(OH)CH2OH时，经过的反应为 B A加成消去取代 B消去加成取代C取代消去加成 D取代加成消去 3.下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是C ACH3CH2CH2CH3 BCH3CH(CH3)2CCH3C(CH3)3 D(CH3)2CHCH2CH34.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）C A6种 B7种 C8种 D9种5.某有机物的结构简式为 ，其不可能发生的反应有 D 加成反应 取代反应 消去反应 氧化反应水解反应 与氢氧化钠反应 与稀盐酸
8、反应A B C D 6.某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。 （1）A的结构简式为_ ；（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？是 （填“是”或者“不是”）；（3）在图中，D1 、D2互为同分异构体，E1 、E2互为同分异构体。反应的化学方程式为 ； C的化学名称为 2，3-二甲基-1，3-丁二烯 ；E2的结构简式是 ；、的反应类型依次是 1，4-加成反应；取代反应 。 知识点二 醇、酚的性质1.乙醇（1）物理性质：无色,有特殊香味的液体，密度比水小，能与水以任意比互溶，熔沸点低，易挥发。（2）化学性质：与金属Na
9、反应：2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2脱水反应：分子内脱水：C2H5OH=浓硫酸170= CH2=CH2+ H2O（消去 反应）分子间脱水：C2H5OH+HOC2H5 =浓硫酸140=C2H5OC2H5+H2O（取代 反应）取代反应：C2H5OH + HBr加热C2H5Br+ H2O 氧化反应：燃烧反应：C2H5OH+3O2 点燃 2CO2+3H2O催化氧化：2CH3CH2OH +O2=Cu加热=2CH3CHO+2H2O酯化反应：C2H5OH +CH3COOH=浓硫酸加热= CH3COOCH2CH3 + H2O 2. 醇类（1）定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。（
10、2）饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH（3）醇的化学反应规律 催化氧化反应规律a. 与羟基（-OH）相连碳原子上有两个氢原子的醇（-OH在碳链末端的醇），被氧化成醛。2R-CH2-CH2OH+O2 =Cu加热= 2R-CH2-CHO+2H2Ob. 与羟基(-OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-OH在碳链中间的醇)，被氧化成酮。c. 与羟基(-OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。不能形成 双键，不能被氧化成醛或酮。 消去反应发生的条件和规律：（羟基相邻C（碳）上有氢才能发生消去反应。）3.苯酚（1）分子式：C6H6O； 结构简式： ；（2）物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，但放置时
11、间较长的苯酚往往是粉红色的（部分苯酚被空气氧化所致）。苯酚具有特殊的气味，熔点43。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂；室温下，在水中的溶解度不大，当温度高于65时，能与水混溶。（3）化学性质： 酸性（俗名：石炭酸，不能使指示剂变色）苯酚与氢氧化钠： ；苯酚钠与盐酸： ；苯酚钠溶液中通入CO2： ； 苯酚与碳酸钠溶液反应： ；注：a. 不管CO2通入量多少，产物都是NaHCO3 b. 酸性：H2CO3 苯酚 HCO3-c. 苯酚的分离提纯 苯环上的取代反应： ；注：常用于苯酚的检验苯酚与浓硝酸： 。 显色反应：苯酚跟三氯化铁溶液作用能显示紫 色。注：检验苯酚的存在 酚醛树脂的合成（方程式） 。（4）用途：重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。用于环境消毒。可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。典型例题1.欲除去溴乙烷中含有的乙醇，下列操作方法中正确的是 C A加氢氧化钠水溶液，加热煮沸 B加氢氧化钠醇溶液，加热煮沸C加水振荡，静置后分液 D加浓硫酸，加热至170 2.乙醇分子中不同的化学键如图。关于乙醇在不同的反应
