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1、第四节第四节研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法第二课时第二课时第二课时第二课时北京八中北京八中北京八中北京八中 尹燕鹏尹燕鹏尹燕鹏尹燕鹏.混合物混合物(自然界自然界)粗产品粗产品别离别离提纯提纯研究有机物一般经历的步骤之一研究有机物一般经历的步骤之一有机物有机物纯度纯度检验检验待测物待测物重结晶、蒸馏、分液重结晶、蒸馏、分液萃取、升华、色谱法等萃取、升华、色谱法等 溶溶解解性性 状状态态熔点、沸点、熔点、沸点、比重等比重等别离提纯别离提纯.思考：如何别离以下混合物？思考：如何别离以下混合物？1.粗苯甲酸提纯粗苯甲酸提纯2.3.Br2和和H2ONO2和和4.CCl4和和
2、H2O重结晶、过滤重结晶、过滤分液分液蒸馏蒸馏萃取萃取NaCl和和KNO3工业酒精提纯工业酒精提纯芳香精油提取等芳香精油提取等碘酒碘酒 花生油花生油 乙酸乙酯乙酸乙酯 工业酒精工业酒精思考：思考：下列物质中，有固定沸点的是？下列物质中，有固定沸点的是？乙酸乙酯乙酸乙酯.有有机机物物纯洁纯洁确定确定 分子式分子式？首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中如何利用实验的方法确定有机物中C C、H H、O O各各元素的质量分数？元素的质量分数？李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法如何用实验的方如何用实验的方法确定酒精中的法确定酒精中的元素组成
3、元素组成？思考：思考：.研究有机物一般经历的步骤之二研究有机物一般经历的步骤之二定性分析定性分析定量分析定量分析确定组确定组成元素成元素质量质量分析分析实验式实验式最简式最简式测定相对测定相对分子质量分子质量分子式分子式待测纯待测纯有机物有机物燃烧法燃烧法氧化法氧化法组成元组成元素素元素质量比换元素质量比换算原子个数比算原子个数比 密度密度相对密度相对密度元素分析与相对元素分析与相对分子质量的测定分子质量的测定德国化学家李比希德国化学家李比希1803180318731873李比希元素分析仪李比希元素分析仪现代元素分析仪现代元素分析仪.例例1 1、5.8 g5.8 g某有机物完全燃烧，生成某有机
4、物完全燃烧，生成COCO2 2 13.2 g,H 13.2 g,H2 2O O 5.4 g 5.4 g。该有机物含有哪些元素。该有机物含有哪些元素?思考思考：能否直接确定该有机物的分子式能否直接确定该有机物的分子式?实验式和分子式有何区别实验式和分子式有何区别?C C3 3H H6 6O O实验式和分子式的区别实验式和分子式的区别实验式和分子式的区别实验式和分子式的区别实验式：实验式：实验式：实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目表示化合物分子中所含元素的原子数目表示化合物分子中所含元素的原子数目表示化合物分子中所含元素的原子数目最最最最 简整数比简整数比简整数比简整数比的式子。的式子。的
5、式子。的式子。分子式：分子式：分子式：分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式表示化合物所含元素的原子种类及数目的式表示化合物所含元素的原子种类及数目的式表示化合物所含元素的原子种类及数目的式 子子子子,表示物质的表示物质的表示物质的表示物质的真实组成真实组成真实组成真实组成。实验式实验式实验式实验式用实验式确定分用实验式确定分子式还需要的条子式还需要的条件件？.例例例例2 2 2 2、实验测得某碳氢化合物、实验测得某碳氢化合物、实验测得某碳氢化合物、实验测得某碳氢化合物A A A A中，含碳中，含碳中，含碳中，含碳80%80%80%80%、含氢、含氢、含氢、含氢 20%20%20%20
6、%，求该化合物的实验式。，求该化合物的实验式。，求该化合物的实验式。，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对又测得该化合物的相对又测得该化合物的相对又测得该化合物的相对分子质量是分子质量是分子质量是分子质量是30303030，求该化合物的分子式。，求该化合物的分子式。，求该化合物的分子式。，求该化合物的分子式。答案：实验式是答案：实验式是答案：实验式是答案：实验式是CHCHCHCH3 3 3 3，分子式是，分子式是，分子式是，分子式是C C C C2 2 2 2H H H H6 6 6 6确定有机化合物的分子式的方法确定有机化合物的分子式的方法 方法一方法一 由物质中各原子元素的质量分数由物
7、质中各原子元素的质量分数 各原子的个各原子的个数比数比(实验式实验式)由相对分子质量和实验式由相对分子质量和实验式 有机物分子式有机物分子式 方法二方法二 1 mol 1 mol物质中各原子元素的质量除以原子的摩尔物质中各原子元素的质量除以原子的摩尔质量质量 1 mol 1 mol物质中的各种原子的物质的量物质中的各种原子的物质的量知道一个分子中知道一个分子中各种原子的个数各种原子的个数 有机物分子式有机物分子式 关键条件：关键条件：相对分子质量相对分子质量.例例例例3(a)3(a)3(a)3(a)、实验测得某碳氢化合物、实验测得某碳氢化合物、实验测得某碳氢化合物、实验测得某碳氢化合物A A
8、A A中，含碳中，含碳中，含碳中，含碳85.7%85.7%85.7%85.7%、含氢、含氢、含氢、含氢14.3%14.3%14.3%14.3%，求该化合物的实验式。，求该化合物的实验式。，求该化合物的实验式。，求该化合物的实验式。又测得该化合物又测得该化合物又测得该化合物又测得该化合物(气态气态气态气态)在在在在标准状况下的密度为标准状况下的密度为标准状况下的密度为标准状况下的密度为1.25g/L1.25g/L1.25g/L1.25g/L，求该化合物的实验式、分，求该化合物的实验式、分，求该化合物的实验式、分，求该化合物的实验式、分子式。子式。子式。子式。例例例例3(b)3(b)3(b)3(b
9、)某有机物某有机物某有机物某有机物A A A A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳，经燃烧分析实验测定该未知物中碳，经燃烧分析实验测定该未知物中碳，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为的质量分数为的质量分数为的质量分数为52.16%52.16%52.16%52.16%，氢的质量分数为，氢的质量分数为，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.14%,13.14%,13.14%,13.14%,测定该测定该测定该测定该化合物的蒸气与空气的相对密度为化合物的蒸气与空气的相对密度为化合物的蒸气与空气的相对密度为化合物的蒸气与空气的相对密度为1.6,1.6,1.6,1.6,求该未知物求该未知物求该未知物求
10、该未知物A A A A的的的的实验式、分子式？实验式、分子式？实验式、分子式？实验式、分子式？M=46M=46M=28 M=28 22.4L/mol1.25g/L22.4L/mol1.25g/L291.6291.6.例例例例3(c)3(c)实验测定某有机物元素质量组成为实验测定某有机物元素质量组成为实验测定某有机物元素质量组成为实验测定某有机物元素质量组成为C C C C：69%69%69%69%，H H H H：4.6%4.6%4.6%4.6%，N N N N：8.0%8.0%8.0%8.0%，其余是，其余是，其余是，其余是O,O,O,O,相对分子质量在相对分子质量在相对分子质量在相对分子质
11、量在300 300 300 300 400400400400之间之间之间之间，试确定该有机物实验式、相对分子质量、分子式，试确定该有机物实验式、相对分子质量、分子式，试确定该有机物实验式、相对分子质量、分子式，试确定该有机物实验式、相对分子质量、分子式M=350M=350例例例例3(d)3(d)吗啡分子含吗啡分子含吗啡分子含吗啡分子含C 71.58%C 71.58%、H 6.67%H 6.67%、N 4.91%N 4.91%、其余为其余为其余为其余为OO。其分子量不超过。其分子量不超过。其分子量不超过。其分子量不超过300300。试求吗啡的分子量、。试求吗啡的分子量、。试求吗啡的分子量、。试求
12、吗啡的分子量、分子式。分子式。分子式。分子式。M=285M=2853008%3008%14=1.714=1.74008%4008%14=2.314=2.33004.91%3004.91%14=1.0514=1.05.如何确定相对分子质量如何确定相对分子质量根据标况下气体的根据标况下气体的密度密度可求：可求：M=22.4L/mol g/L=22.4 g/mol依据气体的依据气体的相对密度相对密度：M1=DM2(D:相对密度相对密度)依据相对分子质量的依据相对分子质量的范围范围及质量分数的及质量分数的数据分析数据分析.李比希法：李比希法：定量测定有机物中碳和定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析
13、方法。氢元素含量的一种分析方法。将准确称量的样品置于一燃烧管中，将准确称量的样品置于一燃烧管中，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂附在氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂附在石棉上粉碎的氢氧化钠及高氯酸镁的吸石棉上粉碎的氢氧化钠及高氯酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增加的重量分别表示生镁，这两个吸收管增加的重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算样品中的
14、碳和氢的含量。如果碳与氢的百样品中的碳和氢的含量。如果碳与氢的百分含量相加达不到分含量相加达不到100%100%，而又检测不出其，而又检测不出其他元素，那么差数就是氧的百分含量。本他元素，那么差数就是氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行，法的特点是碳氢分析在同一样品中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连续检测且对仪器装置稍加改装后，即能连续检测其他元素。其他元素。化学史话化学史话尤斯图斯尤斯图斯冯冯李比希李比希(18031873)到到19601960年获诺贝尔化学年获诺贝尔化学奖的奖的6060人中有人中有4242人出自人出自李比希的门下。李比希的门下。创办了化学学术期刊创办了化学学术期刊?化学年鉴化学年鉴?研究苦杏仁油安息香酸、研究苦杏仁油安息香酸、安息香酰氯、安息酰氨安息香酰氯、安息酰氨等一系列化合物。等一系列化合物。18321832年，李比希和韦勒提出年，李比希和韦勒提出了了基团理论基团理论。“农业化学之父农业化学之父”“有机化学之父有机化学之父”疏忽疏忽,警戒警戒,日夜为鉴日夜为鉴永远不要放弃你对永远不要放弃你对“的好奇心，也许新的发现的好奇心，也许新的发现就在你就在你“的的“未知之中未知之中 .
