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1、高中化学有机物知识点总结一、重要得物理性质1 有机物得溶解性（1 ）难溶于水得有:各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级得 （指分子中碳原子数目较多得，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水得有：低级得一般指 N （C）W4醇、醛、竣酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（ 3）具有特殊溶解性得： 乙醇就是一种很好得溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物。 乙酸乙酯在饱与碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱与碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出得乙酸,溶解吸收挥发出得乙醇，便于闻到乙酸乙酯得香味。有得淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括镂盐）溶液中溶解度减小，会析出 （即盐析 ,皂化反应中也有此
2、操作）。线型与部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂.2。有机物得密度小于水得密度，且与水（溶液）分层得有：各类烃、酯（包括油脂）3。有机物得状态常温常压（1个大气压、20 C左右）（ 1）气态： 煌类:一般N （C）W4得各类烧？7a意：新戊烷C （CH3）4亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（C H 3c l,沸点为-2 4、2C） ? 甲醛（H CHO,沸点为 -2 1C）（2）液态：一般N（C）在5 1 6得煌及绝大多数低级衍生物。如，己烷 CH3 （CH2）4CH3? 用醇C H3OH? ?甲酸HCOOH? 乙醛 CH3CHO特殊：不饱与程度高得高级脂肪酸甘油酯，如植物
3、油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N （C）在1 7或17以上得链煌及高级衍生物。如，石蜡？?？12以上得烧饱与程度高得高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态4有机物得颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体, 少数有特殊颜色淀粉溶液（胶）遇碘（12）变蓝色溶液； 含有苯环得蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后 ,沉淀变黄色。5有机物得气味?许多有机物具有特殊得气味, 但在中学阶段只需要了解下列有机物得气味 甲烷 ?无味?族乙烯 ?侪肖有甜味（植物生长得调节剂） 液态烯烃 ? ? 汽油得气味法乙快？ 无味法 苯及其同系物？芳香气味，有一定彳#毒性，尽量少吸入。
4、於 一卤代烷?不愉快得气味，有毒，应尽量避免吸入。 C4 以下得一元醇?有酒味得流动液体 C5C11得一元醇？?？不愉快气味得油状液体 Cl 2以上得一元醇？无嗅无味得蜡状固体 乙醇?特殊香味 乙二醇 ？甜味 (无色黏稠液体) 丙三醇(甘油) ？甜味(无色黏稠液体) 乙醛？ ？刺激性气味 乙酸 ？强烈刺激性气味？(酸味 ) 低级酯 ？ ？芳香气味二、重要得反应1。能使澳水(Br2/H2O)褪色得物质( 1)有机物通过加成反应使之褪色：含有、-C三C-得不饱与化合物施过氧化反应使之褪色：含有 -CHO(醛基)得有机物通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱与卤代烃、饱与酯(2)无机物
5、 通过与碱发生歧化反应？3Br2 + 60H = = 5Br + BrO 3 + 3H20 或 Br2 + 20H = Br+ BrO+ H2O 包 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2 S 02、SO32 . I . Fe 2+2 .能使酸性高镒酸钾溶液 KM n 0 4 / H +褪色得物质(1)有机物：含有、CN -、一CHO得物质与苯环相连得侧链碳碳上有氢原子得苯得同系物 (与苯不反应)(2)无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32一、Br-、I-、Fe 2 +3 .与Na反应得有机物：含有一 OH、-C00H得有机物与NaOH反应得有机物：常温
6、下，易与含有 酚羟基、一COOH得有机物反应 加热时，能与酯反应(取代反应)与Na2CO 3反应得有机物：含有酚羟基得有机物反应生成酚钠与N a H C0 3 ;含有一C00H得有机物反应生成竣酸钠，并放出 CO2气体；与NaHC03反应得有机物：含有-COOH得有机物反应生成竣酸钠并放出等物质得量得CO 2气体。4 .银镜反应得有机物(1 )发生银镜反应得有机物 ：含有 CH0 得物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液Ag (NH 3) 2OH(多伦试剂)得配制：向一定量2%彳导AgN03溶液中逐滴加入2%得稀氨水至刚刚产生得沉淀恰好完全溶解消失。(3 )
7、反应条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有 Ag (NH3) 2+ + OH + 3H + = Ag+ + 2NH4+ + H 2。而被破坏。(4)实验现象：试管内壁有银白色金属析出(5)有关反应方程式：A gNO 3 + NH3 H2O = AgOHj + NH4NO3?Ag O H + 2NH 3 H2O = Ag(NH 3) 2OH + 2H 2O银镜反应得一般通式：RC HO + 2 Ag (NH3) 20H 2 AgJ+ RC00NH4 + 3NH 3 + H2O甲醛(相当于两个醛基)：HCHO + 4Ag(NH 3) 20H4A gj+ (NH4)2c。3 + 6NH3 + 2H
8、20 乙二醛：？0 H C-CHO + 4Ag (NH3)2OH4Ag J+ (NH4)2C2O4 + 6NH 3 + 2H20甲酸：HCOOH + 2 A g (NH3)2OH2 Ag J + (NH4CO3 + 2NH 3 + H20葡萄糖 ：？(过量 )C H2OH (CH0H)4CH0 +2Ag ( NH3)2OH2A g J +CH20 H ( CHOH ) 4C OONH4+3NH 3+ H 2O(6)定量关系： 一CHO 2Ag(NH) 2 O H 2 Ag ?H CH O4A g (NH) 2OH4 Ag5 .与新制C u(OH) 2悬浊液(斐林试剂)得反应(1 )有机物：竣酸
9、(中与 卜甲酸(先中与，但NaOH仍过量，后氧化 卜醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖 卜甘油 等多羟基化合物。(2)斐林试剂得配制：向一定量10%得NaOH溶液中，滴加几滴 2%得C uSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液 (即斐林试剂)。(3)反应条件：碱过量、加热煮沸 (4)实验现象： 若有机物只有官能团醛基 (-CHO),则滴入新制得氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(醇)红色沉淀生成；若有机物为多羟基醛(如葡萄糖)，则滴入新制得氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液， 加热煮沸后有(醇)红色沉淀生成；(5)有关反应方程式：2NaOH + C uSO 4 = Cu(O H) 2J+
10、Na2SO4RCHO + 2Cu (OH)2RCOOH + C u 2OJ+ 2H2O?CHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2CU2O J+ 5H2O?O HCCHO + 4Cu (OH) 2HOOC COOH + 2C u 2O 4H2OHCOOH + 2 Cu(OH) 2CO2 + Cu 2O J+3+0CH20H (CHO H) 4CH O + 2 C u(OH)2CH 2 0H (CH OH) 4C OOH + Cu2Oj+ 2H2。(6)定量关系：一COOH ? Cu (OH)2? Cu2+(酸使不溶性得碱溶解)-CHO 2Cu (OH)2Cu2OHCHO4Cu (OH)22Cu
11、2O6.能发生水解反应得有机物就是：酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。? ? ?宴 X + NaOH = Na X + H2O?!?二一|.二产二_| 一(十 一、.一一(H) RCOO H + NaOH =( H) R COONa + H 2O0RCH 1 )C nH2n( n 2)C nH 2n 2(n2)CnH2n 6(n6)代表物结构式H C 三C-H相对分子质里Mr1 62 82 678碳碳键长(X10-10m)1、541、331、201、40键角1 0 9 28约 120180120分子形状止四面体6个原子 共平面型4个原子 同一直线型1 2个原子共 平面（正六边 形）主要
12、化学性质光照下得卤 代；裂化；不 使酸性K MnO 4溶液褪 色跟X 2、H2、HX、H 2。、H C N加成，易被 氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易 被氧化；能加聚 得导电塑料跟H2加成;FeX 3催化下卤代； 硝化、磺化反 应四、烧得衍生物得重要类别与各类衍生物得重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质醇一元醇：R - OH饱与多元醇：CnH 2n+2Om醇羟基一OHC H30H(Mr:32)C 2H50 H(Mr:46)羟基直接与链煌基结 合，O-H及 C0 均有极性。S碳上有氢原子才能 发生消去反应。竹碳上有氢原子才能 被催化氧化，伯醇氧 化为醛，仲醇氧化
13、为 酮，叔醇不能被催化 氧化。1、跟活泼金属反 应产生H 22、跟卤化氢或浓 氢卤酸反应生成 卤代烧3、脱水反应：乙 醇1 4 0c分子间 1脱水成醴| 1 7 0c分子内脱 1水生成烯4、催化氧化为醛 或酮5、一般断 O H 键与竣酸及无机 含氧酸反应生成 酯醛醛基H C HO(M r :30)(Mr:44)HCHO相当于两个一CHO有极性、能加成。1、与 H2、HCN 等 加成为醇2、被氧化剂（O2、 多伦试剂、斐林试 剂、酸性高镒酸钾 等）氧化为竣酸竣酸竣基(Mr:60)受段基影响，0-H能 电离出H+,受羟基影 响不能被加成.1、具有酸得通性2、酯化反应时一 般断竣基中得碳 氧单键，不
14、能被H2 加成3、能与含一NH2 物质缩去水生成 酰胺（肽键）酯酯基HC OOCH3 (Mr:60)(Mr: 8 8)酯基中得碳氧单键易 断裂1、发生水解反应 生成竣酸与醇2、也可发生醇解 反应生成新酯与新醇氨基 酸RCH (NH2) COOH氨基一NH 2竣基一COOHH2N C H2COOH(Mr:7 5 )-NH2能以配位键结 合H+； COOH能部 分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基-NH2 竣基 COOH酶多肽链间有四级结构1、两性2、水解3、变性4、颜色反应（生物催化剂）5、灼烧分解糖多数可用下列通 式表示：Cn（H2Q） m羟基一QH醛基一CHQ段基葡萄糖CH2OH (CH QH) 4CHQ
