霍夫曼降解反应

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霍夫曼降解反应编辑（重定向自Hofmann降解反应霍夫曼降解反应（Hofmann降解）又称霍夫曼重排反应，是指一级酰胺在溴（或氯）和碱 的作用下转变为少一个碳原子的伯胺的有机化学反应。23NHZNaQHH20A R-NH2 -CO这一反应以其发现者奥古斯特威廉冯霍夫曼命名。其过程为溴和氢氧化钠混合后有部 分生成次溴酸钠，次溴酸钠将一级酰胺转化为中间产物异氰酸酯，异氰酸酯水解，放出二氧 化碳，同时生成比反应物少一个碳原子的伯胺。邻氨基苯甲酸在工业上就是通过这个反应制备的。0目录隐藏1机制2变化3参考文献4参见机制编辑酰胺氮原子上的氢原子先被溴原子取代，生成N -溴代酰胺，这时氮原子上连接的两个吸电 子基使得氮原子上的氢在碱性条件下被解离去，形成负离子，继而重排为异氰酸酯，后者水 解并脱羧，得到伯胺。NaOHNHBr-CO2R-N变化编辑一些反应物可以用来代替溴，如N-溴代琥珀酰亚胺用1,8-二氮杂二环540十一碳-7-烯 (DBU)作为生物碱进行反应。另一个变化是用甲醇钠和甲醇的混合液代替氢氧化钠，以 提高产率。此时中间产物异氰酸酯会和甲醇反应生成易水解和分离的氨基甲酸。H0_ JLNBS.DBUrpY nh3i.MeOH, reflux