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1、精品文档高考化学高考非选择题专项练(三)有机合成与推断A【题型特点】有机合成与推断题是安徽高考的必考题型,一般以新物质的合成为目的,以流程图的形式呈现,考查物质或官能团的名称或结构简式、反应类型、化学方程式的书写、同分异构体的结构简式的书写、物质的性质等。有机合成与推断题的解题策略:(1)认真审题,充分利用有关信息:有机物性质(包括物理性质)、反应条件(如反应条件是Cu/加热,则是醇的氧化;银氨溶液则是醛的氧化等)、实验现象、官能团的结构特征、变化前后结构的差异、数据上的变化特别是分子式的不同等,然后进行顺推或逆推,猜测可能,再验证可能,看是否完全符合题意,从而推出各物质的结构。(2)答题:根
2、据题目要求准确答题,需注意的是如结构简式不能写成结构式、生成物水不能丢掉、物质的名称不能写成结构简式等。1.(2014马鞍山一模)有机物AF有如下转化关系:已知:同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定,即:请回答下列问题:(1)A分子中含有的官能团为,推测其能发生的反应为。a.水解反应b.酯化反应c.消去反应d.加成反应(2)B生成C的化学方程式为 。(3)D的结构简式为;的反应类型为反应。(4)经红外光谱测知,E结构中含有苯环且苯环上一氯取代物只有两种,能发生加聚反应,遇FeCl3溶液发生显色反应。写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式_ ;写出F与NaOH反应的化学方程式 。(5)E的同分
3、异构体G含苯环且能发生银镜反应,则G的结构有种。【解析】根据流程及已知条件可知B是乙醛,C是CH3COONa,D是乙酸,根据F的分子式可知其不饱和度为6,应该含苯环,酯基,可能有1个双键或1个环。(1)A含酯基、氯原子,因此可发生水解、消去反应。(3)是氧化反应。(4)根据D、F的分子式可知E的分子式为C8H8O,根据能发生加聚反应可知含双键,根据遇氯化铁溶液发生显色反应可知含酚羟基,再结合一氯代物有2种可知其结构简式为。(5)该同分异构体含醛基,有、(有邻、间、对3种),共4种。答案:(1)酯基、氯原子a、c(2)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O(
4、3)CH3COOH氧化(4)n+2NaOHCH3COONa+H2O(5)4【加固训练】(2014池州一模)食品安全一直是大家关注的话题。各地对食品非法添加和滥用添加剂进行了多项整治活动。其中常用的面粉增白剂过氧化苯甲酰也被禁用,下面是一种以苯为原料合成过氧化苯甲酰的流程:已知:2010年赫克、根岸英一和铃木章因在“钯催化交叉偶联反应”研究领域作出了杰出贡献,而获得了诺贝尔化学奖,其反应机理可简单表示为请回答下列问题:(1)结合过氧化苯甲酰的结构分析,过氧化苯甲酰可以作增白剂的原因是 ;(2)物质B的结构式为 ,物质C的名称是 ;(3)反应中属于取代反应的有;写出反应的化学方程式 ;(4)某物质
5、D为过氧化苯甲酰的同分异构体,同时符合下列条件的D的同分异构体有多种,请写出其中两种的结构简式:、 ;分子中只含有一种官能团在一定条件下能发生银镜反应,且1 mol D最多可得到2 mol Ag1 mol D最多可消耗4 mol NaOH(5)苯乙烯是一种重要的工业原料,可与1,3-丁二烯共聚合成丁苯橡胶,请写出有关反应方程式: 。【解析】A是苯的溴代反应产物,是溴苯,根据题给信息可知B是CH2CH2,C是苯乙烯被高锰酸钾氧化的产物,是苯甲酸。(1)过氧化苯甲酰含OO键,它有氧化性,有漂白作用,因此过氧化苯甲酰可作增白剂。(3)取代反应有、(CHCH2取代Br)、,根据反应的生成物的结构可知另
6、外的产物是HCl,反应物有过氧化氢:2+H2O2+2HCl。(4)根据可知D含1个醛基,只有1种官能团,又1 mol D消耗4 mol氢氧化钠,则该官能团是酯基,而且是酚形成的酯,有、(还有邻位、对位结构的同分异构体)等。(5)苯乙烯与1,3-丁二烯可发生加聚反应:n+nCH2CHCHCH2答案:(1)分子中有过氧键,具有强氧化性(2)苯甲酸(3)2+H2O2+2HCl(4)、(合理答案也可)(5)n+nCH2CHCHCH22.(2014黄山二模)人工合成高分子化合物的成功为人工合成材料开辟了新路。改变了只能依靠天然材料的历史。合成材料用途广泛、多样,性能优异。在经济发展和改善人们生活中发挥着
7、极大的作用,例如高分子化合物PBT可以制造不“打油”的键帽,顺丁橡胶CBR作为汽车轮胎的材料。PBT和CBR的合成路线如下(部分产物及反应条件略):已知:.CCH+.RCOOR+R18OHRCO18OR+ROH(1)已知属于加聚反应,则D的分子式是 。(2)B中所含官能团的名称是 。(3)的反应类型是 。(4)E为芳香族化合物,其苯环上的一氯代物只有一种,的化学方程式是 。(5)E有多种芳香族同分异构体,其中红外光谱显示分子中含“COO”,核磁共振氢谱显示3个吸收峰,且峰面积之比为111的同分异构体有种,写出其中任一种的结构简式: 。(6)的化学方程式是 。【解析】是加聚反应,则D是CH2CH
8、CHCH2,分子式是C4H6,反应是醇的消去反应,反应利用已知信息,则A是HCCH,B是HOCH2CCCH2OH,C是HOCH2CH2CH2CH2OH,根据E、F的化学式或相对分子质量可知EF是E与2个CH3OH发生酯化反应,反应是利用已知信息的酯交换反应。(2)B含碳碳三键、羟基(4)E为芳香族化合物,苯环上的一氯代物只有1种,则是对苯二甲酸,反应是+2CH3OH+2H2O,反应发生酯交换生成G:(5)E的同分异构体含羧基或酯基,核磁共振氢谱有3个峰,则羧基或酯基相邻,是或,共2种。(6)G是,反应生成HO(CH2)4OH和PBT,根据原子守恒可写出反应:+(n-1)HO(CH2)4OH答案
9、:(1)C4H6(2)羟基、碳碳三键(3)消去反应(4)+2CH3OH+2H2O(5)2或(6)+(n-1)HO(CH2)4OH【方法规律】同分异构体的书写方法同分异构体书写的一般思路为:类别异构碳链异构位置异构。如写出C5H10O2的所有同分异构体的结构简式(酯和羧酸)。(1)类别异构:CnH2nO2的类别异构有羧酸和酯两类。(2)碳链异构:四个碳原子的碳链有两种连接方式:(3)位置异构。对于羧酸类,用COOH去取代上述分子中标有1、2、5、6(未标号的两个碳原子与5号碳原子位置相同)号碳原子上的一个氢原子即可,则羧酸的异构体为CH3CH2CH2CH2COOH,CH3CH2CH(CH3)CO
10、OH,(CH3)2CHCH2COOH,(CH3)3CCOOH。对于酯类:则是由酯基的位置引起的,可将酯基插入上述分子中CC键及CH键之间即可。插入C1、C2之间为CH3CH2CH2COOCH3、CH3CH2CH2OOCCH3,插入C2、C3间为CH3CH2COOCH2CH3,插入C5、C6之间为CH3COOCH(CH3)2,CH3OOCCH(CH3)2,插入C1的CH键之间为HCOOCH2CH2CH2CH3、插入C2的CH键之间为HCOOCH(CH3)CH2CH3,插入C5的CH键之间为HCOOCH2CH(CH3)2,插入C6的CH键之间为HCOOC(CH3)3。3.( 2014合肥一模)人工合成有机化合物H的路线可简单表示如下:已知:F的核磁共振氢谱有四个峰,峰的面积比为1133。请回答下列问题:(1)A的名称(系统命名)为 ;C中官能团的结构简式为 。(2)G+FH的反应类型为 ;H的结构简式为 。(3)CD的离子方程式为 。(4)E在一定条件下生成的高分子化合物的结构简式为_ 。(5)X是F的同分异构体,它同时符合下列3个条件:能发生水解反应,不含甲基,能发生银镜反应,则X可能的结构简式为、_(写出任意两种)。
