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1、2023年南开最新有机化学课件 实验一 乙酸乙酯的制备 一、实验目的 1、通过学习乙酸乙酯的合成，加深对酯化反应的理解； 2、了解提高可逆反应转化率的实验方法； 3、掌握蒸馏、分液、干燥等操作。 二、实验原理 有机酸酯可用醇和羧酸在少量无机酸催化下直接酯化制得。当没有催化剂存在时，酯化反应很慢；当采用酸作催化剂时，就可以大大地加快酯化反应的速度。酯化反应是一个可逆反应。为使平衡向生成酯的方向移动，常常使反应物之一过量，或将生成物从反应体系中及时除去，或者两者兼用。 本实验利用共沸混合物，反应物之一过量的方法制备乙酸乙酯。 主反应 CH3COOH CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 H2
2、O 副反应 CH3CH2OH CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 H2O 三、实验药品及物理常数 冰醋酸 、无水乙醇 、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液、饱和氯化钙溶液、饱和食盐水、无 水硫酸镁 四、主要仪器和材料 三口烧瓶、冷凝管、温度计、蒸馏头、温度计套管、分液漏斗、酒精灯、接液管、锥形瓶等。 （1）滴加、蒸馏装置； （2）洗涤、分液装置；（3）蒸馏装置 六、操作步骤 在100ml三颈瓶中，加入4ml乙醇，摇动下慢慢加入5ml浓硫酸，使其混合均匀，并加入几粒沸石。三颈瓶一侧口插入温度计，中间口插入滴液漏斗，漏斗末端应浸入液面以下（整个装置如上图）。 仪器装好后，在滴液漏斗内加入10ml乙醇
3、和8ml冰醋酸，混合均匀，先向瓶内滴入约2ml的混合液，然后，将三颈瓶在石棉网上小火加热到110120左右，这时蒸馏管口应有液体流出，再自滴液漏斗慢慢滴入其余的混合液，控制滴加速度和馏出速度大致相等，并维持反应温度在110125之间，滴加完毕后，继续加热10分钟，直至温度升高到130不再有馏出液为止。 馏出液中含有乙酸乙酯及少量乙醇、乙醚、水和醋酸等，在摇动下，慢慢向粗产品中加入饱和的碳酸钠溶液（约6ml）至无二氧化碳气体放出，酯层用PH试纸检验呈中性。移入分液漏斗中，充分振摇（注意及时放气！）后静置，分去下层水相。酯层用10ml饱和食盐水洗涤后，再每次用10ml饱和氯化钙溶液洗涤两次，弃去下
4、层水相，酯层自漏斗上口倒入干燥的锥形瓶中，用无水碳酸钾干燥。 将干燥好的粗乙酸乙酯小心倾入60ml的梨形蒸馏瓶中（不要让干燥剂进入瓶中），加入沸石后在水浴上进行蒸馏，收集7380的馏分。产品58g。 七、实验结果 1、产品性状 ； 2、馏分 ； 3、实际产量 ； 4、理论产量 ； 5、产率 。 1、本实验中浓硫酸起到什么作用？为什么要用过量的乙醇？ 2、酯化反应有什么特点？在实验中如何创造条件促使酯化反应尽量向生成物方向进行？ 3、反应后的粗产物中含有哪些杂质？是如何除去的？各步洗涤的目的是什么？ 实验二 乙酰苯胺的制备 一、实验目的 1.掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。 2掌握易氧化基团
5、的保护方法。 3.进一步练习有机物提纯的方法重结晶。 4.掌握分馏柱的作用机理和用途。 二、实验试剂及仪器 1实验仪器 苯胺 ；冰醋酸；锌粉；活性 2实验仪器 100mL圆底烧瓶；刺形分馏柱；温度计；抽滤装置等。 三、实验原理 NH 2O + CH 3OH NHCCH3 O + H2O 反应物配比： 苯胺:冰醋酸 = 1:2.4 (冰醋酸过量) 制备乙酰苯胺常用的方法可用芳胺与酰氯、酸酐或用冰醋酸等试剂作用进行酰化。三种试剂的反应活性顺序为：CH3COX (CH3CO)2O CH3COOH，采用酰氯或酸酐作为酰化剂，反应进行较快，但原料价格较贵，采用冰醋酸作为酰化剂，反应较慢，但价格便宜，操作
6、方便，适用于规模较大的制备。 胺与冰醋酸的反应是可逆反应，为防止乙酰苯胺的水解，提高产率，采用了将其中一个生成物水在反应过程中不断移出体系及反应物醋酸过量的方法破坏平衡，使平衡向右移动。因此,要求实验装置既能进行反应又能同时进行蒸馏。由于水与反应物冰醋酸的沸点相差不大，必须在反应瓶上装一个刺形分馏柱，使水和醋酸的混合气体在分馏柱内进行多次汽化和冷凝,使这两种气体得到分离，从而减少醋酸被蒸出，保证水的顺利蒸出。 为了反应的顺利进行，一定要严格控制分馏柱的温度在100110之间。因为温度过低，水除不掉，反应不能很好进行；温度过高，大量醋酸被蒸出。 乙酰苯胺在不同温度下，在水中的溶解度 g(100m
7、l水)-1 温度() 20 25 50 80 100 溶解度g(100ml水) - 10.46 0.56 0.84 3.45 5. 5苯胺、乙酰苯胺都有毒,操作时应避免与皮肤接触或吸入其蒸气。 四、实验装置图 反应装置 五、实验步骤 在100mL圆底烧瓶中，加入5mL(5.1g，0.055mol)苯胺、7.4mL(7.8g，0.13mol)冰醋酸及0.1 g锌粉,装上分馏柱，其上端装一温度计，支管通过支管接引管与接受瓶相连。 低电压加热，使反应物保持微沸约30分钟，然后逐渐升高温度，当温度计读数达到100左右时，支管即有液体流出。维持温度在100-110之间反应约1h，反应生成的水和少量醋酸可
8、完全蒸出。当温度计读数下降时，反应已经完成。 在不断搅拌下趁热将反应物倒入100mL水中，冷却后，抽滤析出的固体，滤饼压碎，用10mL水洗涤，将粗产品放入150mL热水中加热沸腾，直至完全溶解。稍冷后加入约0.5 g活性炭，并煮沸12分钟，趁热过滤，冷却滤液，等结晶析出后，过滤，晾干后称重。 产量约5g。 纯乙酰苯胺是无色片状晶体，熔点113114。 六、注意事项 1在整个反应过程中,一定要不断调整火焰(逐渐加大),保证分馏柱上的温度在100110 之间,否则反应不完全,产率过低。 2操作要细心, 控制好反应温度。 3锌粉的作用是防止苯胺在反应过程中氧化，但不要加多。 七、思考题 1.在本实验
9、中采取了哪些措施来提高乙酰苯胺的产率? 2.乙酰苯胺还有什么制备方法? 写出反应式。 3.实验装置中分馏柱的作用是什么? 4反应时为什么要控制分馏柱上端的温度在100110之间? 5.有机实验中,什么时候用蒸出装置 ? 本实验用的是什么形式的蒸出装置 ? 6在重结晶操作中，必须注意哪几点才能使产物产率高，质量好？ 实验三 2甲基2丁醇的制备 一、实验目的 1通过2甲基2丁醇的制备学习并掌握使用格利雅试剂和醛酮反应制备醇。 2.熟悉并基本掌握憎水和低沸点试剂的实验。 3.学会格利雅试剂的制备，格利雅试剂与醛酮的反应，如何进行憎水性实验。 4.验证醇的某些性质。 5.学会使用阿贝折射仪。 二、实验试剂及仪器 实验药品： 1无水乙醚 2金属镁 3无水丙酮 4溴乙烷 5乙醚 6碘 710硫酸溶液 810碳酸钠水溶液 9无水碳酸 实验仪器：250mL圆底三口烧瓶；100mL圆底单口烧瓶；衡压滴液漏斗；球形冷凝管； 南开最新有机化学课件 金属有机化学课件 大学有机化学课件 中南大学有机化学课件 天津大学有机化学课件 有机化学课程标准 有机化学 有机化学 有机化学课程教学大纲 金属有机化学
