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1、第一节 烃第三课时苯及其同系物的性质【课前预习区】1. 由于苯分子中C、C原子间的键介于C=C和CC之间，其结构上既类似于饱和烃，又类似于烯烃，因此苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。但苯的性质比不饱和烃稳定，具体表现在 苯较易发生反应（但比烷烃的取代反应要困难些，苯的取代反应一般需催化剂或加热等条件），较难发生反应，难以发生反应（除燃烧外）。具体表现为：不能使褪色，也不能使褪色。反应说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况下较稳定;反应，类似不饱和烃。2. 苯的同系物通式为，化学性质为：由于苯环和侧链的相互影响，苯的同系物的化学性质与苯既有不同之处，也有相同之处不能使溴水褪一与苯相似，只发生萃取作
2、用。 氧化反应，能使酸性KMnO4溶液褪色这是由于苯环对侧链的影响，使侧链较易被氧化。 取代反应，类似苯。【课堂互动区】 一苯的组成与结构1、从物质结构与性质选修的角度，解释苯的结构：苯中的6个C均以杂化方式与 个C和 个H成_键，所余每个碳上都有一个电子，形成键。C-C键角均为度，由于形 键，其稳定性比乙烯中的n键o形成化学键的两个碳原子间距离（单位nm）拆开1mol碳碳键需要的能量（单位kJ）C-C中两个碳原子之间的距离0.154拆开 ImolC-C 348C=C中两个碳原子之间的距离0.133拆开 1molC=C 615苯分子中相邻碳原子之间的距离0.1397拆开苯分子中1mol碳碳键
3、5182、从同分异构体性质角度认识苯的结构：苯的一氯取代有种，苯的邻二氯取代有种，苯的间二氯取代有种，苯的对二氯取代有种。苯的二氯取代只有1种说明苯的结构是U而非3、从苯的化学性质角度体会苯的结构。苯的化学性质： 取代，氧化（KMnO4），加成。二.苯的化学性质1、苯的取代反应（1）苯跟卤素取代的方程：例1 （2005上海）。某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏斗 中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A （A下端活塞关闭）中。1）写出A中反应的化学方程式2）观察到A中的现象是3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是，写出有关的化学方程式04）C中盛放CC
4、l4的作用o5）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO；溶液若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入，现象是 0(2) 苯的硝化反应方程：苯分子里的氢原子被-N02所取代的这种反应，叫做硝化反应。(硝化反应是取代反应的一种) 硝酸分子里的-NO2原子团叫做硝基。例2实验室制备硝基苯的主要实验步骤如下： 配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸，加入反应器。 向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。 在5060C下发生反应，直至反应结束。 除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤。 将用无水CaCl2干燥
5、后的粗硝基苯进行蒸馏，得纯硝基苯。填写下列空白：(1) 配制一定比例浓硫酸与浓硝酸的混合酸时，操作注意事项是。(2) 步骤中，为了使反应在50C60C下进行，常用的方法是。(3) 步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是。(4) 步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤，目的是。(5) 纯硝基苯是无色，密度比，具有气味的油状液体。(3) 苯的磺化：2、苯的加成反应。苯不具有典型的双键所应有的加成反应性能，但在特殊情况下，它仍能够起加 成反应。如有镍催化剂存在和在180250C的条件下，苯可以跟氢起加成反应。生成环己烷。写出方程式：3、苯的氧化反应：1) 苯在空气里能燃烧生成二氧化碳和水，燃烧时发生明亮
6、并带有浓烟的火焰，这是由于苯分子 里含碳量很大的缘故。2) 常温下苯难以被氧化，与强氧化剂酸性高锰酸钾不反应。 三苯的同系物的化学性质1、取代反应：(体现出烷基取代基使苯环活化)2、与酸性KMnO4溶液反应（体现出苯基取代基使烷基活化）43、加成反应：4、氧化反应 例3 写出下列实验的现象。（1）取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴高锰酸钾酸性溶液，振荡试管，必要时可稍加热，实验现象（2）.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴高锰酸钾酸性溶液，振荡试管，必要时可稍加热，实验现象（3）.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴溴水，振荡试管，实验现象结论：苯的同
7、系物能使酸性高锰酸钾溶液的紫色褪去；能萃取溴水中的溴。应用：苯与苯的同系物的鉴别方法：试剂酸性高锰酸钾溶液现象:苯的同系物可以是酸性高锰酸 钾溶液褪色，苯不可以。总结：苯、甲苯的组成和性质类别苯甲苯结构简式氧化反应情况（燃烧，氧化剂氧化）溴代反应溴状态条件产物结论原因课后练习区】1、 下列关于芳香族化合物的叙述正确的是（ ）A.其组成的通式是C H2 6B.分子里含有苯环的烃n 2n-6C.分子里含有苯环的有机物D.苯及其同系物的总称2、由于各种原因，我们直到现在还在沿用凯库勒式表示苯分子结构，下列无法用凯库勒式解释 的实验事实是（ ）A. 苯的一元取代物只有一种B.苯的氧化反应难以进行C.苯
8、与溴水不发生加成反应D.苯是容易挥发的液体3、苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是（ ）苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色苯不能使Br2水因发生化学反应而褪色苯在加热和 有催化剂存在的条件下能氧化成环己烷苯中碳碳键长完全相等 邻二氯苯只有一种间二 氯苯只有一种A.B.C.D.4、分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一硝基取代物只有一种，该芳香烃的名称是（）8 10A.乙苯B.邻二甲苯C.间二甲苯D.对二甲苯5、结构不同的二甲基氯苯的同分异构体共有6、鸦片具有复杂的组成，其中的罂粟碱分子结构如下：鸦 片最早用于药物（有止痛、止泻、止咳作用），长期服用会 成瘾，使人体质衰弱，
9、精神颓废，寿命缩短， 1mol 该化 合物完全燃烧的耗02量及在一定条件下与Br2发生苯环 取代反应生成的一溴代物同分异构体种数分别是A.26.5mol,8B.24.5mol,10C.24.5mol,8D.26.5mol， 67、 下列关于苯的性质的叙述中，错误的是（）A. 苯在催化剂的作用下与液溴发生取代反应B. 在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色C. 在苯中加入咼锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫色D. 在一定条件下苯与氢气发生取代反应生成环已烷8、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，不能发生化学反应，静置后混合液分成两层，溴水 层几乎无色的是（ ）A.氯水 B.己烯 C.苯D.
10、碘化钾溶液 E、CCl4F.戊烯G、酒精9、 下列物质中既能使溴水褪色又能使酸性的KMnO4溶液褪色的是（）A.甲苯B.己烯C.苯D.己烷10、4（上海）人们对苯的认识有一个不断深化的过程。（1）1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸和碱石灰的混合物得到液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与NaOH共热生成苯的化学方程式（2）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出 C6H6 的一种含叁键且66无支链链烃的结构简式。苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式）脱去 2mol3）烷烃中脱去 2mol 氢原子形成 1mol 双键要吸热，但 1， 3环己二烯
11、（氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3环己二烯 （填稳定或不稳定）。（4）1866年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实（填入编号）a.苯不能使溴水褪色b.苯能与H2发生加成反应c.溴苯没有同分异构体d邻二溴苯只有一种（5）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是01（1）C6H6+Br2e C6H5Br+HBrf （2）反应液微沸 有红棕色气体充满A容器6 626 5(3) 除去溶于溴苯中的溴 Br2+2NaOHfNaBr+NaBrO+H2O 或 2Br2+6NaOH5NaBr+NaBrO3+3H2O(4) 除去溴化氢
12、气体中的溴蒸气(5)石蕊试液，溶液变红色2(1)将浓硫酸沿烧杯内壁缓缓倒入浓硝酸中，并用玻璃棒不断搅拌、“缓慢加入”、“不断搅拌”等 答案要点。(2)5560C水浴加热。(3)分液漏斗，烧杯、铁架台(带铁圈)(4)中和粗产品中的残 留酸，使之变成盐进入水层，然后分液除去。(5)大，苦杏仁气味（2）K -C rC fHj s r：.3(1)将浓硫酸沿烧杯内壁缓缓倒入浓硝酸中，并用玻璃棒不断搅拌、“缓慢加入”、“不断搅拌”等 答案要点。(2)55C60C水浴加热。(3)分液漏斗，烧杯、铁架台(带铁圈)(4)中和粗产品中的残 留酸，使之变成盐进入水层，然后分液除去。(5)大，苦杏仁气味(3) 稳定(4) ad (5)介于单键和双键之间的特殊的键。
