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1、热点突破12 有机综合推断题突破策略1已知醛在一定条件下发生如下反应：由枯茗醛合成兔耳草醛的传统合成路线如图所示：(1)写出试剂X的结构简式：_。(2)写出有机物B的结构简式：_。(3)写出有机物C兔耳草醛的化学方程式：_。(4)以下是人们最新研究的兔耳草醛的合成路线，该路线原子利用率理论上可达100%：试写出D的结构简式：_。(5)芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体，Y具有如下特征：a不能发生银镜反应，可发生消去反应；b核磁共振氢谱显示：Y消去反应产物的环上只存在一种化学环境的氢原子。写出Y可能的结构简式：_、_。解析：(1)(3)分析题给新信息可知第一步反应是加成反应，其中一个醛分子打开
2、碳氧双键，另一个醛分子中的H加到它的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上；加热后发生消去反应，羟基与H脱水形成烯醛，应用这个反应，可增长醛类碳链。根据以上机理，结合枯茗醛与兔耳草醛的分子结构，参考合成路线中的试剂与反应条件，可推知：X是CH3CH2CHO，利用新信息可得A、B的结构简式分别为，根据BC的反应条件可知B与H2发生加成反应生成C。(4)根据“该路线原子利用率理论上可达100%”，可知发生的是加成反应，结合框图中的试剂及主要有机物反应前后结构的变化，可知D为。(5)根据信息“芳香族化合物”可知Y含有苯环；根据信息a可知Y不是醛类，且分子中含有醇羟基和碳碳双键；根据信息b可知Y消去反
3、应产物的苯环上有两个相同的取代基且在对位。答案：(1)CH3CH2CHO(2) (3)2O2(4) (5) 2(2017云南昆明调研)化合物A的分子式为C9H15OCl，分子中含有一个六元环和一个甲基，环上只有一个取代基；F分子中不含甲基；A与其他物质之间的转化如图所示：(1)AF的反应类型是_；G中含氧官能团的名称是_。(2)AC的反应方程式是_。(3)H的结构简式是_，E的结构简式是_。(4)有的同学认为B中可能没有氯原子，你的观点是_(填“同意”或“不同意”)，你的理由：_。(5)某烃的含氧衍生物X符合下列条件的同分异构体中，核磁共振氢谱显示为2组峰的是_(写结构简式)；只含有两个甲基的
4、同分异构体有_种。相对分子质量比C少54氧原子数与C中相同能发生水解反应解析：化合物A的分子式为C9H15OCl，分子中含有一个六元环和一个甲基，环上只有一个取代基，A能与新制氢氧化铜悬浊液反应，说明含有醛基，所以A的结构简式为；也能与氢氧化钠的醇溶液反应生成F，该反应是消去反应，F分子中不含甲基，则F的结构简式为；F与新制氢氧化铜悬浊液反应并酸化后生成G，则G的结构简式为；G发生加聚反应生成高分子化合物H，则H的结构简式为；A发生水解反应生成C，则C的结构简式为；C发生银镜反应并酸化后得到D，则D的结构简式为；D发生缩聚反应生成E，则E的结构简式为。(1)根据以上分析可知，AF的反应类型是消
5、去反应；G中含氧官能团的名称是羧基。(4)由于在碱性条件下氯原子可能水解，所以B中可能没有氯原子。(5)相对分子质量比C少54；氧原子数与C中相同；能发生水解反应，说明含有酯基，因此分子式为C5H10O2。核磁共振氢谱显示为2组峰的是HCOOC(CH3)3；只含有两个甲基的同分异构体有CH3COOCH2CH2CH3、CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2CH3，共计5种。答案：(1)消去反应羧基(2) NaOHNaCl(3) (4)同意在碱性环境中氯原子可能水解(5)HCOOC(CH3)353(2017云南师
6、大附中月考)有机物N和R为高分子材料，其制备流程如图所示：已知：(1)反应的反应条件是_；化合物C的结构简式是_。(2)由生成的反应类型是_，D生成E的过程中，浓硫酸的作用是_。(3)B中含氧官能团的名称是_。(4)反应的化学方程式是_。(5)下列说法正确的是_(填序号)。aA可与NaOH溶液反应b常温下，A能和水以任意比例混溶c化合物C可使酸性高锰酸钾溶液褪色dE存在顺反异构体解析：苯与氯气发生取代反应生成氯苯，氯苯经反应得到A，A与C在一定条件下反应得到N，结合N的结构简式可知，A为C为，反应应是在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解后酸化。苯与CH3COCl发生取代反应生成，由题给信息可知B为
7、，B与甲醇发生酯化反应生成的D为，D发生消去反应生成的E为，E发生加聚反应生成的R为。(2)由生成的反应类型是取代反应，D发生消去反应生成E，浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂。(5)A为，含有酚羟基，可与NaOH溶液反应，故a正确；在常温下微溶于水，高于65 时，能和水混溶，故b错误；化合物C为，含有醛基、碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故c正确；E为，碳碳双键中有一个碳原子连接2个H原子，没有顺反异构体，故d错误。答案：(1)氢氧化钠水溶液加热后酸化(2)取代反应催化剂和吸水剂(3)羧基、羟基(4) CH3OH(5)ac4(2017湖北武汉调研)G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。其
8、合成路线如下：已知：A能与FeCl3溶液发生显色反应RCH=CH2COH2RCH2CH2CHOCH2=CH2(1)A的名称为_。(2)G中含氧官能团名称为_。(3)D的分子中含有_种不同化学环境的氢原子。(4)E与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为_。(5)写出符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式：_。a分子中有6个碳原子在一条直线上；b分子中含有OH。(6)正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备CH3(CH2)3CHO的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH解析：A分子式为C7H8O，遇FeCl3溶液显色，说明
9、含有酚羟基，结合G的结构可知甲基与酚羟基处于邻位，结构为；由信息及G的结构可知C为。由C和G的结构可以反推出F为(CH3)2CHCH2COOH，E为(CH3)2CHCH2CHO，由信息可知D为CH2=C(CH3)2。(5)由A的分子式可知不饱和度为4，分子中含有OH，由于6个碳原子共直线，可知含有2个碳碳三键。(6)利用信息可知通过醛醛加成生成4个碳原子的有机物，再通过信息生成5个碳原子的醛。答案：(1)3甲基苯酚(或间甲基苯酚)(2)酯基(3)2(4) 2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O(5)CH3CCCCCH2CH2OHCH3CH2CCCCCH2OH(6)CH3CH2OHCH3CHO
10、CH2CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2CHO5(2017江西临川九校联考)工业上常以烃的含氧衍生物X为主要原料生产可降解塑料PCLHO(CH2)5COOH及阻燃剂四溴双酚A。合成线路如下：已知：X的蒸气密度是相同条件下H2的47倍，遇FeCl3溶液显紫色；C为RCOCH2RRCOOCH2R(1)X的分子式为_；B的名称是_。(2)BC还需要的反应试剂及条件是_。CD的反应类型是_。(3)写出XY的化学方程式：_。(4)0.5 mol四溴双酚A在一定条件下与足量的NaOH溶液反应，最多消耗_ mol NaOH。(5)符合以下条件的D的同分异构体有_种(不考虑空间异构)。含有两个甲基和两种官能团能使溴的四氯化碳溶液褪色能发生银镜反应(6)已知由烯烃直接制备不饱和酯的新方法为2ROH2COO22H2O利用乙烯为有机原料(无机物和反应条件自选)合成聚合物涂料，写出合成该涂料的反应流程图：_。解析：X的蒸气密度是相同条件下H2的47倍，则X的相对分子质量是94。X遇FeCl3溶液
