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1、制药13-1/2天然药物化学课外思考题第一章 总论1、天然药物化学的定义、研究对象、任务及其在药学专业中的作用？2、何谓有效成分、有效部位和无效成分？它们与中药新药研究开发的关系如何？3、天然化合物生物合成的主要途径有哪些？与主要成分间相关性如何？4、中草药有效成分的提取方法有哪些？其各自的使用范围及其优缺点是什么？5、分离中草药成分常用的色谱方法有哪些？他们分别适用于哪些类别化合物的分离？各自最常用的洗脱剂及洗脱顺序是什么？6、天然化合物结构鉴定的一般程序？“四大”波谱分别提供化合物分子的何种结构信息？第二章 糖和苷1、苷类化合物的含义及其结构特征是什么？常见的分类方法及主要类型有哪些？2、
2、单糖的D、L系和、型的含义是什么？如何判断？3、何谓原生苷、次生苷、苷元？提取时应注意什么？4、苷键裂解的常用方法有哪些？各有何优缺点？酸水解的反应机理如何？5、如何识别天然药物中可能存在糖和苷类成分？Molish反应阳性说明苷类成分一定存在吗？6、简述糖链测定的一般程序，如何应用NMR确定苷键的构型？第三章 苯丙素类1、苯丙素的母核结构特征是什么？常见的香豆素结构类型有哪些？2、香豆素的内酯性质、Labat 反应、Gibbs 反应、Emerson 反应、异羟肟酸铁反应在香豆素类化合物的检识与结构信息中的意义如何？3、香豆素的紫外特征是什么？4、木脂素的结构特点是什么？第四章 醌类化合物1、醌
3、类化合物的母核结构特征及其分类有哪些？写出丹参酮A的结构；常见蒽醌的结构类型有哪些？写出大黄酚、大黄酸结构。2、蒽醌类化合物颜色反应的类型有哪些？它们在蒽醌的检识与结构信息中有何意义？3、以大黄中蒽醌系列化合物为例，排列PH梯度萃取酚酸性成分时碱的强弱顺序与化合物酸性强弱顺序。4、蒽醌类化合物的UV、IR特征是什么？第五章 黄酮类化合物1、黄酮类化合物的结构类型有哪些？分类依据是什么？2、黄酮类化合物的主要鉴别反应有哪些？3、试用电子理论解释为什么黄酮类多显黄色，而二氢黄酮(醇)多无色。4、聚酰胺层析法分离黄酮类化合物的原理是什么？常用洗脱剂、洗脱规律是什么？5、黄芩在贮存过程中为什么会变绿?
4、化学成分有何变化?(用化学式表达)6、就不同的黄酮类化合物的立体结构解释其在水中溶解度规律。7、应用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时，应注意哪些问题?8、怎样应用紫外光谱法鉴定黄酮类化合物？第六章 萜类和挥发油1、根据碳原子个数，可将萜分为几类？每一类举出一个代表性的化合物并写出其结构式。2、简述挥发油的化学组成及主要功能基。3、简述环稀醚萜、卓酚酮、薁类衍生物的结构特点，试根据其结构讨论其应具备的化学性质。4、采用NaHSO3法从挥发油中分离含羰基化合物时，应注意的主要问题是什么？其应用范围和Girard试剂有何不同？第七章 三萜及其苷类1、简述三萜皂苷的结构及其检识方法。2、简述三萜苷元的提取
5、分离步骤。第八章 甾体及其苷类1、强心苷的结构特点及分类依据是什么？其强心作用与结构关系如何？2、强心苷类化合物的鉴别反应有哪些？活性次甲基反应基本原理是什么？3、甾体皂苷与三萜皂苷如何区别？甾体皂苷元、C21甾与强心苷元结构上有何异同？第九章 生物碱1、生物碱的简单定义与目前较确切的表述。2、生物碱主要有哪些存在形式？3、莨菪碱与阿托品的关系如何?如何由莨菪碱变成阿托品?4、试论影响生物碱碱性的因素。5、说明生物碱pH梯度萃取法的原理。如何利用pH梯度萃取法分离不同碱性的生物碱？6、熟悉有代表性的重要生物碱阿托品、麻黄素、黄连素、吗啡、利血平、长春碱、长春新碱、秋水仙碱、喜树碱、咖啡因、麦角
6、碱、可待因、可卡因、一叶秋碱、延胡索乙素的化学结构。7、自天然药物提取液中识别生物碱是否存在的主要反应及其试剂有哪些？生物碱沉淀试剂阳性说明一定含有生物碱吗？8、 在进行生物碱TLC时，若选用硅胶为吸附剂，会由于硅胶呈酸性而常使生物碱的斑点Rf值太小，试说明采用哪些方法进行补偿？第十章 海洋天然药物1、已知的几类海洋天然产物的结构特点是什么？2、海洋药物的发展趋势和主要领域有哪些？第十一章 天然药物的研究开发1、自天然药物研究开发新药的主要途径有哪些？2、天然药物中生物活性成分的研究方法？天然药化练习题：第一章 总 论一、A 型题（单选）1.樟木中樟脑的提取方法采用的是EA .回流法 B.浸渍
7、法 C.渗漉法 D.连续回流 E .升华法2.离子交换色谱法，适用于下列（B ）类化合物的分离 萜类 生物碱 淀粉 甾体类 E 糖类3.极性最小的溶剂是CA丙酮 B乙醇 C乙酸乙酯 D水 E正丁醇4.采用透析法分离成分时，可以透过半透膜的成分为E A多糖 B蛋白质 C树脂 D叶绿素 E无机盐5.利用氢键缔和原理分离物质的方法是DA硅胶色谱法 B氧化铝色谱法 C凝胶过滤法 D聚酰胺 E离子交换树脂6.聚酰胺色谱中洗脱能力强的是CA丙酮 B甲醇 C甲酰胺 D水 E NaOH水溶液7.利用中药中各成分沸点的差别进行提取分离的方法是AA分馏 B回流法 C连续回流法 D水蒸气蒸馏法 E升华法8.纸上分配
8、色谱, 固定相是 BA纤维素 B滤纸所含的水 C展开剂中极性较大的溶剂 D醇羟基 E 有机溶剂二、B型题(配伍题)2125A 大孔吸附树脂 B 凝胶过滤法 C 硅胶色谱法 D 液液萃取法 E 聚酰胺21根据分子大小进行分离的方法是B22主要用于极性较大的物质的分离和富集的吸附剂是A23用正丁醇将皂苷类成分从水溶液中分离出来的方法是D24分离黄酮苷元类成分最适宜的方法是E25常用于分离酸性物质的吸附剂是C三、X型题（多项选择题）36提取分离中药有效成分时需加热的方法是BDA 浸渍法 B回流法C盐析法D升华法E渗漉法37不与水互溶的溶剂BCDA乙醇B乙醚C乙酸乙酯D正丁醇E丙酮38通常认为是无效成
9、分或是杂质的是BDEA皂苷类B树脂C萜类D氨基酸类 E油脂39利用分子筛原理对物质进行分离的方法ACA透析法 B硅胶色谱C凝胶过滤法D聚酰胺E氧化铝40可用于化合物的纯度测定的方法有ABCDEA薄层色谱(TLC) B 气相(GC) C HPLC D 熔点E 均匀一致的晶型第二章糖和苷一、A 型题（单选）1苷键构型有、两种，水解苷键应选CA.0.5%盐酸 B.4%氢氧化钠 C.苦杏仁酶 D.麦芽糖酶 E. NaBH42属于甲基五碳糖的是DA. D-葡萄糖 B. D-果糖 C. L-阿拉伯糖 D. L-鼠李糖 E. D-半乳糖3在吡喃糖苷中,最易水解的是AA.去氧糖苷 B. 五碳糖苷 C. 甲基五
10、碳糖苷 D.六碳糖苷 E. 糖醛酸苷4天然产物中最难水解的是AA. 氨基糖苷 B. 羟基糖苷 C. 糖醛酸苷 D. 去氧糖苷 E. 硫苷5能水解-葡萄糖苷键的酶是 EA. 酯酶 B. 杏仁苷酶 C. 纤维素酶 D. 转化糖酶 E. 麦芽糖酶6糖的纸色谱显色剂是BA. ALCl3 B.苯胺-邻苯二甲酸 C.碘化铋钾 D. 醋酸铅 E. FeCl37. Molish试剂的组成是AA.-萘酚/浓硫酸 B.邻苯二甲酸一苯胺C.蒽酮/浓硫酸 D.苯酚/浓硫酸E.醋酐/浓硫酸8. 碳苷类化合物可采用CA.碱水解 B.酶解 C.Smith降解 D.酸水解 E.甲醇解9. 从新鲜的植物中提取原生苷时，应注意考
11、虑的是DA.苷的溶解性 B.苷的酸水解性C.苷元的稳定性 D.植物中的酶对苷的水解特性 E.苷的旋光性10. 确定苷键构型，可采用BA.乙酰解反应 B.分子旋光差（Klyne法） C.弱酸水解 D.碱水解 E.强酸水解二、B型题(配伍题)1620A.五碳糖苷B.甲基五碳糖苷C.六碳糖苷D.七碳糖苷E.糖醛酸苷16酸催化水解最易水解的苷是A17酸催化水解较易水解的苷是B18酸催化水解易水解的苷是C19酸催化水解较难水解的苷是D20酸催化水解最难水解的苷是E三、X型题（多项选择题）28. Smith 裂 解 法 所 使 用 的 试 剂 是 （ AB）.NaIO4 .NaBH4 .NaOH .AlC
12、l3 E. 苯酚/浓硫酸29. 自中药中提取原生苷可采用的方法有BCA水浸泡法B.沸水煮沸法C.乙醇提取法D.乙醚提取法E.酸水提取法第三章香豆素和木脂素一、A 型题（单选）1.加热时能溶于氢氧化钠水溶液的是AA.香豆素 B.萜类 C.甾体皂苷 D.四环三萜皂苷 E. 五环三萜皂苷2.下列化合物适合于碱溶酸沉淀法与其它成分分离的是CA. 大黄酸的全甲基化 B.大黄素甲醚 C.7-羟基香豆素 D.季铵型生物碱 E.糖苷类3.香豆素类成分的母体通常为 BA. 5-羟基香豆素 B. 7-羟基香豆素 C. 5-甲氧基香豆素D. 7-甲氧基香豆素 E. 5,7-二羟基香豆素4.呋喃香豆素多在UV下显(
13、A )色荧光,通常以此检识香豆素A. 蓝色 B. 绿色 C. 黄色 D. 紫色 E. 橙色5.五味子素属于 DA. 简单木脂素 B. 木脂内酯 C. 双环氧木脂素D. 联苯环辛烯型木脂素 E. 新木脂素第四章醌类一、A 型题（单选）1.Borntragers 反应呈阳性的物质是 EA. 苯醌 B. 萘醌 C. 菲醌 D. 羟甲基蒽醌 E. 羟基蒽醌2.酸性最强的蒽醌是 EA. 含一个-OH B. 含一个-OH C.含3个-OH D. 含2个-OH E. 含2个-OH3.下列能提取含1个-OH的蒽醌的溶剂是CA. 5%Na2CO3溶液 B.5%NaHCO3溶液 C. 5%NaOH溶液 D. 1%
14、NaOH溶液 E. 1%NaHCO3溶液4.用于确定蒽醌羟基位置的试剂是DA. 5%NaHCO3 B. 醋酸铅 C. 碱式醋酸铅 D. 醋酸镁 E. ALCl3二、B型题(配伍题)2630A 紫草素 B 丹参醌 C 大黄素 D 番泻苷A E 大黄素蒽酮26. 具有止血、抗炎、抗菌、抗瘤等作用的是A27. 遇碱液显色的是C28. 具有抗菌及扩张冠状动脉作用的是B29. 具有致泻作用的是D30. 不稳定的化合物是E三、X型题（多项选择题）31.Feigl 反应呈阳性的是 ABCE A. 紫草素 B. 大黄素 C. 茜草素 D.丹参酮 E. 番泻苷A32.可用于提取分离游离的羟基蒽醌的方法是 BDEA. Al2O3 B. pH梯度萃取法 C. 水蒸气蒸馏法 D. 硅胶柱 E. 碱提酸沉法33. 醌类具有哪些理化性质ABCEA. 多为有色晶体, 颜色由黄、棕、红、橙至紫红色 B. 游离
