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1、 全国卷选修5有机化学基础高考真题（2015年全国卷I，38，15分)A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示： 回答下列问题：（1）A的名称是 ，B含有的官能团是 。（2）的反应类型是 ，的反应类型是 。（3）C和D的结构简式分别为 、 。（4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式据聚异戊二烯的结构简式为 。(5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 （写结构简式）。（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线 。（2015年全国卷II，38，15分)聚戊二酸丙二
2、醇（PPG）是一种可降解的聚脂类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下： 已知； 烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C3H8 E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质 回答下列问题： （1）A的结构简式为 。 （2）由B生成C的化学方程式为 。 （3）由E和F生成G的反应类型为 ，G的化学名称为 。 （4）由D和H生成PPG的化学方程式为 ； 若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 （填标号）。 a.48 b.58 c.75 d.102 （5）D的同分异构体
3、重能同事满足下列条件的共有种（不含立体异构）； 能与饱和NaHCO3溶液反应产生液体 既能发生银镜反应，又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是（写结构简 式），D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪 器是（填标号）。 a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪 （2014年全国卷I，38，15分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：已知以下信息：一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学
4、环境的回答下列问题：（1）由A生成B的化学方程式为 ，反应类型。（2）D的化学名称是 ，由D生成E的化学方程式为 。（3）G的结构简式为。（4）F的同分异构体中含有苯环的还有 种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是 。（写出其中的一种的结构简式）。（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。反应条件1所选择的试剂为_；反应条件2所选择的试剂为_；I的结构简式为_。（2014年全国卷II，38，15分)立方烷（）具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，所以合成立方烷及其衍生物成为化学界注重的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：回
5、答下列问题：（1）C的结构简式为 ，E的结构简式为 。（2）的反应类型为 ，的反应类型为 。（3）化合物A可由环戊烷经三步反应合成： 反应1的试剂与条件为 反应2的化学方程式为 反应3可用的试剂为 。（4）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是 （填化合物代号）。（5）I与碱石灰共热可转化为立方烷，立方烷的核磁共振氢谱中有 个峰。（6）立方烷经消化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有 种。（2013年全国卷I，38，15分) 查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下:已知以下信息:芳香烃A的相对分子质量在100-110之间，I mol A充分燃烧可生成72g水。C不
6、能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示期有4中氢。 RCOCH3+ RCHORCOCH = CHR。回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）由B生成C的化学方程式为_。（3）E的分子式为_，由E生成F的反应类型为_。（4）G的结构简式为_。（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积为2：2：2：1：1的为_ （写结构简式）。（2013年全国卷II，38，15分)化合物（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。可以用E和H在一定条件下合成：已知
7、以下信息：A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；化合物F苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题：（1）A的化学名称为 。（2）D的结构简式为 。（3）E的分子式为 。（4）F生成G的化学方程式为 ,该反应类型为 。（5）I的结构简式为 。（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有 种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构
8、简式 。（2012年全国卷I，38，15分)对羟基甲苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；D可与银氨溶液反应生成银镜；F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:1。回答下列问题：（1）A的化学名称为 。（2）由B生成C的化学方程式为 ，该反应类型为 ；（3）D的结构简式为 ；（4）F的分子式为 ；（5）G的结构简式为 ；（6）E的同分异
9、构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是 （写结构简式）。（2011年全国卷I，38，15分)香豆浆是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）已知以下信息：A中有五种不同化学环境的氢；B可与溶液发生显色反应；同一个碳原子上连有连个羧基通常不稳定，易脱水形成羧基。请回答下列问题：（1）香豆素的分子式为 ；（2）由甲苯生成A的反应类型为 ；A的化学名称为 。（3）由B生成C的化学反应方程式为 ；（4）B的同分
10、异构体中含有苯环的还有 种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有 种；（5）D的同分异构体中含有苯环的还有 中，其中： 既能发生银境反应，又能发生水解反应的是 （写解构简式）。 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是 （写解构简式）。（2010年全国卷I，38，15分)PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：已知以下信息：A可使溴的CCl4溶液褪色；B中有五种不同化学环境的氢； C可与FeCl3溶液发生显色反应： D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰。请回答下列问题：（1）A的化学名称是 。 （2）B的结构简式为 。 （3）C与D反应生成E的化学方程式为 。 （4）D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是 (写出结构简式)。 （5）B的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰，且峰面积之比为3：
