有机化学课后习题参考答案(汪小兰第四版)27786951

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1、?有机化学?绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案:离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同?如将CH4及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么?答案:NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br,Cl离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组

2、不同的混合物。1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷CH4时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案:1.4写出以下化合物的Lewis电子式。a.C2H4b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3PO4h.C2H6i.C2H2j.H2SO4答案:1.5以下各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。a.I2b.CH2Cl2c.HBrd.CHCl3e.CH3OHf.CH3OCH3答案:1.6 根据S与O的电负性差异,H2O与H2S相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢

3、键?答案:电负性OS,H2O与H2S相比,H2O有较强的偶极作用及氢键。1.7 以下分子中那些可以形成氢键?答案:d.CH3NH2e.CH3CH2OH1.8 醋酸分子式为CH3COOH,它是否能溶于水?为什么?答案:能溶于水,因为含有C=O和OH两种极性基团,根据相似相容原理,可以溶于极性水。第二章饱和烃2.1 卷心菜叶外表的蜡质中含有29个碳的直链烷烃,写出其分子式。C29H602.2 用系统命名法如果可能的话,同时用普通命名法命名以下化合物,并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案:a.2,4,4三甲基正丁基壬烷butyl2,4,4trimethylnonaneb.正己烷hexanec.

4、3,3二乙基戊烷3,3diethylpentaned.3甲基异丙基辛烷isopropyl3methyloctanee.甲基丙烷异丁烷methylpropane(iso-butane)f.2,2二甲基丙烷新戊烷2,2dimethylpropane(neopentane)g.3甲基戊烷methylpentaneh.甲基乙基庚烷5ethyl2methylheptane2.3 以下各结构式共代表几种化合物?用系统命名法命名。答案:a=b=d=e为2,3,5三甲基己烷c=f为2,3,4,5四甲基己烷2.4 写出以下各化合物的结构式,假设某个名称违反系统命名原那么,予以更正。a.3,3二甲基丁烷b.2,4

5、二甲基5异丙基壬烷c.2,4,5,5四甲基4乙基庚烷d.3,4二甲基5乙基癸烷e.2,2,3三甲基戊烷f.2,3二甲基2乙基丁烷g.2异丙基4甲基己烷h.4乙基5,5二甲基辛烷答案:2.5 写出分子式为C7H16的烷烃的各类异构体,用系统命名法命名,并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。2.6 写出符合一下条件的含6个碳的烷烃的结构式1、 含有两个三级碳原子的烷烃2、 含有一个异丙基的烷烃3、 含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃2.7 用IUPAC建议的方法,画出以下分子三度空间的立体形状:CH3BrCH2Cl2CH3CH2CH32.8 以下各组化合物中,哪个沸点较高?说明原因

6、1、 庚烷与己烷。庚烷高,碳原子数多沸点高。2、 壬烷与3-甲基辛烷。壬烷高,相同碳原子数支链多沸点低。2.9 将以下化合物按沸点由高到低排列不要查表。a.3,3二甲基戊烷b.正庚烷c.2甲基庚烷d.正戊烷e.2甲基己烷答案:cbead2.10 写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。2.11 写出2,2,4三甲基戊烷进行氯代反响可能得到的一氯代产物的结构式。答案:四种42.12 以下哪一对化合物是等同的?假定碳-碳单键可以自由旋转。答案:a是共同的2.13用纽曼投影式画出1,2二溴乙烷的几个有代表性的构象。以下势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能?答案:2.14按照甲烷氯代生成氯甲

7、烷和二氯乙烷的历程,继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。略2.15分子式为C8H8的烷烃与氯在紫外光照射下反响,产物中的一氯代烷只有一种,写出这个烷烃的结构。答案:2.16将以下游离基按稳定性由大到小排列:答案:稳定性cab第三章不饱和烃3.1用系统命名法命名以下化合物答案:a.2乙基丁烯ethyl1buteneb.2丙基己烯propyl1hexenec.3,5二甲基庚烯3,5dimethyl3heptened.2,5二甲基己烯2,5dimethyl2hexene3.2写出以下化合物的结构式或构型式,如命名有误,予以更正。a.2,4二甲基2戊烯b.3丁烯c.3,3,5三甲基1庚烯d.2乙基1

8、戊烯e.异丁烯f.3,4二甲基4戊烯g.反3,4二甲基3己烯h.2甲基3丙基2戊烯答案:3.3写出分子式C5H10的烯烃的各种异构体的结构式,如有顺反异构,写出它们的构型式,并用系统命名法命名。3.4用系统命名法命名以下键线式的烯烃,指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。分子中的键有几个是sp2-sp3型的,几个是sp3-sp3型的?3-乙基-3-己烯,形成双键的碳原子为sp2杂化,其余为sp3杂化,键有3个是sp2-sp3型的,3个是sp3-sp3型的,1个是sp2-sp2型的。3.5写出以下化合物的缩写结构式答案:a、CH32CHCH2OH;b、CH32CH2CO;c、环戊烯;d、CH32C

9、HCH2CH2Cl3.6将以下化合物写成键线式A、;b、;c、;d、;e、3.7写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。3.8以下烯烃哪个有顺、反异构?写出顺、反异构体的构型,并命名。答案:c,d,e,f有顺反异构3.9用Z、E确定下来烯烃的构型答案:a、Z;b、E;c、Z3.10有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷,写出它们的结构式并命名。3.11完成以下反响式,写出产物或所需试剂答案:3.12两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷,另一瓶是1己烯,用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签?答案:3.13有两种互为同分异构体的丁烯,它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷,写出这两个丁烯的结构

10、式。答案:3.14将以下碳正离子按稳定性由大至小排列:答案:稳定性:3.15写出以下反响的转化过程:答案:3.16分子式为C5H10的化合物A,与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并复原水解,得到两种不同的醛。推测A的可能结构,用反响式加简要说明表示推断过程。答案:3.17命名以下化合物或写出它们的结构式:c.2甲基1,3,5己三烯d.乙烯基乙炔答案:a.4甲基己炔methyl2hexyneb.2,2,7,7四甲基3,5辛二炔2,2,7,7tetramethyl3,5octadiyne3.18写出分子式符合C5H8的所有开链

11、烃的异构体并命名。3.19以适当炔烃为原料合成以下化合物:答案:3.20用简单并有明显现象的化学方法鉴别以下各组化合物:a.正庚烷1,4庚二烯1庚炔b.1己炔2己炔2甲基戊烷答案:3.21完成以下反响式:答案:3.22分子式为C6H10的化合物A,经催化氢化得2甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到。推测A的结构式,并用反响式加简要说明表示推断过程。答案:3.23分子式为C6H10的A及B,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而B不发生这种反响。B经臭氧化后再复原水解,得到CH3CHO及

12、HCOCOH乙二醛。推断A及B的结构,并用反响式加简要说明表示推断过程。答案:3.24写出1,3丁二烯及1,4戊二烯分别与1molHBr或2molHBr的加成产物。答案:第四章环烃4.1写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体包括顺反异构并命名。答案:C5H10不饱和度=14.2写出分子式符合C9H12的所有芳香烃的异构体并命名。其中文名称依次为丙苯、异丙苯、1-乙基-2-甲苯、1-乙基-3-甲苯、1-乙基-4-甲苯、1,2,3-三甲苯、1,2,4-三甲苯4.3命名以下化合物或写出结构式:答案:a.1,1二氯环庚烷1,1dichlorocycloheptaneb.2,6二甲基萘2,6dim

13、ethylnaphthalenec.1甲基异丙基1,4环己二烯1isopropyl4methyl1,4cyclohexadiened.对异丙基甲苯pisopropyltoluenee.氯苯磺酸chlorobenzenesulfonicacid新版补充的题目序号改变了,请注意1-仲丁基-1,3-二甲基环丁烷,1-特丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷4.4指出下面结构式中1-7号碳原子的杂化状态SP2杂化的为1、3、6号,SP3杂化的为2、4、5、7号。4.5改写为键线式答案:或者4.6命名以下化合物,指出哪个有几何异构体,并写出它们的构型式。前三个没有几何异构体顺反异构有Z和E两种构型,并且是手性碳原子,还有旋光异构RR、SS、RS。4.7完成以下反响:答案:4.8写出反1甲基3异丙基环己烷及顺1甲基异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。答案:4.9二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反响时,各能生成几种一溴代产物?写出它们的结构式。答案:4.10以下化合物中,哪个可能有芳香性?答案:b,d有芳香性4.11用简单化学方法鉴别以下各组化合物:a.1,3环己二烯,苯和1己炔b.环丙烷和丙烯答案:4.12写出以下化合物进行一元卤代的主要产物:答案:4.13由苯或甲苯及其它无机试剂制备:答案:新版c小题与老版本不同:4.14分子式为C6

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