一、有机化合物的同分异构现象及命名

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1、有机化合物的同分异构现象及命名同分异构知识点一 分子结构模型原子很小,肉眼看不见。把原子放大,设想成一个小球,这样就可以看见了,用球来代表原子,将球连起来,形成了分子,这样的模型就是分子模型。常见的模型有球棍模型和比例模型。球棍模型:球代表原子,棍代表共价键,用来表现分子中各原子之间成键情况和相对空间位置;比例模型:用一些球重叠在一起表现分子中各原子相对大小比例和相对位置的模型。知识点二 同分异构现象、同分异构体1定义:同分异构体现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构体现象。同分异构体:分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。理解:(1)“同分” 相同分子式;

2、(2)“异构”结构不同,分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。2 同分异构体的类型和判断方法(1)同分异构体的类型: 碳链异构:由于碳链骨架不同而产生的异构现象实例写出正丁烷、异丁烷的结构简式:(若不会到必2P63、64中找)位置异构:官能团的位置不同引起的异构实例写出1丁烯和2丁烯的结构简式(分子式均为C4H8):(若不会写到选5P10找)官能团异构:官能团不同引起的异构实例写出乙醇和二甲醚的结构式(分子式均为C2H6O):(若不会写到选5P10找)(2)同分异构体的判断方法抓“同分”先写出其分子式(可先数碳原子数,看是否相同,若同,则再看其它原子的数目)看是否“异构” 能直接判断是

3、碳链异构、位置异构或官能团异构则最好,若不能直接判断,那还可以通过给该有机物命名来判断。3烷烃同分异构体的书写烷烃的同分异构体只有碳链异构,其书写方法通常用“减链法”(或叫“缩碳法”,即碳链逐渐减省或缩短法):选择最长的碳链为主链,找出中心对称线。然后再按“主链由长到短,支链由整到散,位置由中到边,排布由邻到间”。现以C7H16为例(先写“碳链”,再补足氢原子):将分子中全部碳原子连成直链作为主链。CCCCCCC将主链上的碳原子取一个下来,依次连接在主链中心对称线一侧的各个碳原子上(含中心碳原子)。即得到2个带有甲基、主链为6个碳原子的碳架:这一步及下面两步中均要注意防止支链重新变成了主链。如

4、 是错误的。从主链取两个碳原子下来,按由整到散(即先作成一个乙基,再在同一个碳原子上作两个甲基,最后分成两个甲基连在不同的碳原子上)。按由中到边、由邻到间的原则连接在主链上,即得到下列5种碳架:体会一下这5种碳架的不同排列方式。从主链上取下3个碳原子,仿效第步书写,得一种碳架: 。注意从主链上取下的碳原子不得超过总碳原子数的一半。根据碳4价的原则补足氢原子,即得到了C7H16的全部同分异构体的结构式。共有9种同分异构体。在实际书写时要做到不重复、不遗漏是有一定难度的。若平时训练中注意有序性、对称性,发挥空间想象力即可克服。同学们必须注意的是,烷烃同分异构体的书写必须熟练掌握,它是书写烃基、烯烃

5、和炔烃等同分异构体的基础。【品思感悟】写出己烷的同分异构体其结构简式分别为:(共有5种,若写出少于5种则没有写全,若写出超过5种则必定有重复!)延伸烃基同分异构体书写 分别写出丙基、丁基同分异构体的结构简式(并背出种数)知识点三化学中的“五同”比较知识点四 同分异构体的性质差异C5H12的三种烷烃的沸点的高低:_ _ 规律总结:带有支链越多的同分异构体,沸点越_。综合归纳烷烃沸点大小规律:(1)碳原子不同时,碳原子越多,则沸点越 ;(2)碳原子相同时,支链越多,则沸点越 。知识点五 等效氢原子(或称等性氢原子)1概念:有机物分子中所处的位置或称地位等同的氢叫等效氢。2等效氢的判断方法(1)同一

6、碳原子上的氢原子是等效的,同一甲基上的连接的氢是等效的;(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的,如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各个甲基上的氢原子等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子等效;(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)如2,2,3,3-四甲基丁烷分子中的18个氢原子是等效的。体验根据等效氢原理,寻找同分异构体种数丙烷的一氯代物有几 种,二氯代物有 。萘的一氯代物有几 种,二氯代物有 。(提示:尽管上述结构中有单、双键交替,但实际上所有的碳碳键是完全相同的,所以按高度对称来确定同分异构体)有机物

7、命名【知识点一】烃基、烷基烃失去1个氢原子后所剩余的原子团叫做烃基。烃基一般用“R”表示,如果这种烃是烷烃,那么剩余的原子团就叫做烷基。如CH3叫甲基、CH2CH3叫乙基,均属于烃基。说明:烷基通常所指的是一价基,即烷烃的分子失去一个氢原子。其通式可写成CnH2n+1。注意:若烃基失去两个氢原子则为二价基,如亚甲基:CH2,但平时不太出现,但要了解。三个碳原子以上的烷基会有不同的结构,比如丙烷分子中两端的碳原子上失去一个氢原子后称为丙基(CH2CH2CH3),中间的碳原子上失去一个氢原子称为异丙基(CH3)2CH。烃基是烃分子的组成部分,不能独立存在。要注意区别烃基和根:化合物分子中去掉某些原

8、子或原子团后,剩下的原子团叫做基,它是电中性的;带有电荷的基叫做根,对根需要指明其为某离子时,则称为某离子或某根离子。例如:CH4甲烷CH3甲基; H2SO4硫酸SO42-硫酸根离子烃基的电子式和结构式体验、感悟再一次回忆写出所有丁基的结构简式,要背出!【知识点二】烷烃的命名1.烷烃的习惯命名法烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名,在分子内所含的碳原子数后加“烷”字,就是简单烷烃的名称。碳原子数在十以下,依次用天干名称:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示,碳原子数在十以上的,用汉字数字来表示,如十一、十二、十三等。例如:CH4、CH3(CH2)2CH3、CH3(CH2)10CH3

9、分别称为甲烷、丁烷、十二烷。区别同一种烷的同分异构体,又分别用“正”“异”“新”来表示。注意:烷烃的习惯命名法比较简单,但我们知道,烷烃存在同分异构现象,五个碳的烷烃有3种同分异构体;七个碳的烷烃有9种同分异构体;九个碳的烷烃有25种同分异构体;十一个碳的烷烃有159种同分异构体。烷烃的同分异构体数分子中碳原子数4567891011141620同分异构体数目2359182575159185810359366319同分异构体发现情况已发现并证实已有一半得到只有少数已知可见,随着含碳数的增加,表达同一分子式的烷烃的同分异构体仅用简单的汉字“正、异、新”已变得越来越麻烦和困难,这就很有必要寻找一种新

10、的更明确、更容易表达复杂烷烃结构的命名方法,这就是系统命名法。2.烷烃的系统命名法(1)命名步骤: “一选”、“二编”、“三书写” 分述如下:一选选主链。选择最 的碳链作主链,称“某烷”。如:CH3CH2CH2CH2CHCH3应选哪条碳链为主链?画出主链,称 烷CH2CH3二编编号码。从距支链最近的一端开始,用阿拉伯数字(1,2,3)给主链上的碳原子编号,以确定支链位置。如:给CH3CH2CH2CH2CHCH3主链碳原子编号(写在碳原子上方)。CH2CH3三书写取代基的位次数目名称母体名称将支链名称写在主链名称的前面,并用阿拉伯数字注明支链位置,数字与支链名称之间用短线隔开。上述物质系统命名法

11、名称为 注意 连有几个相同取代基时可合并,用二、三、四等数字表示其个数;表示取代基位置的两个或多个阿拉伯数字之间用逗号“,”隔开。马上体验 : 命名为 (2)命名规律及细节问题总结 “一长”、“一近”、“一简”、“一多”、“一小” 分述如下:“一长” 即主链要长“一近” 即编号起点离支链最近“一简” 即主链上有多个取代基时,应按由简单到复杂的顺序排列,即“先简后繁”。马上体验 对于烃 ,的命名正确的是 A4甲基4,5二乙基己烷 B3甲基2,3二乙基己烷C4,5 二甲基4乙基庚烷 D3,4 二甲基4乙基庚烷“一多”即支链数目要多 主链的选择有多种可能时,应选择含支链较多的最长碳链为主链; “一小

12、” 即当主链上有多种编号方式时,应使所有取代基所编号码之和为达到最小。马上体验 _ _ _ (3)名称中“,”及“”何时才使用的总结凡阿拉伯数字之间才用“ ”隔开;凡阿拉伯数字与汉字之间才用“ ”隔开。其它地方禁止使用!(4)最后的再总结:命名总原则是主链最、支链最、位次最、同基。 命名步骤归纳为定主链,称某烷,作母体。 选起点,编号码,定支位。 支名前,母名后。支名同,要合并。支名异,简在前。【能力训练】根据课堂用时情况选做或课后做或不做1.下列烷烃的命名是否正确?若有错误加以改正,并把正确的名称填在横线上。 2乙基丁烷,_ _。 3,4二甲基戊烷, 。 1,2,4三甲基丁烷,_。2.给下列烷烃用系统命名法命名(1)(CH3)2CHCH(CH3)2_;(2)(CH3CH2)2CHCH3_;(3) _ _;(4) _ 3.根据下列名称写出结构简式:(1)2-甲基丙烷_; (2)2,2,3,3-四甲基戊烷_;(3)2,2-二甲基-3-乙基戊烷_;(4)新戊烷_;(5)异丁烷_;(6)正丙基_

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