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1、第二节有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体、同位素、同素异形体、同种物质的比较. 7匕较 底念定义比较对象分子式结构性质同位素质子数相同、 申了数小同 的核素（原子） 互称为同位素核素（原子）付万表小不同，如：1H、2H、1H电子排布相 同，原子核结 构不同物理性质不 相同，化学性 质相同同素异形体同nr组 成的/、同单 质单质示相同，分子 式口不同， 如：金刚石和 石墨、O2和O3单质的组成 或结构/、同物理性质不 同，化学性质 相似同分异构体分子式相同， 结构/、同的 化合物互称 为同分异构 体化合物相同/、同物理性质不 同，化学性质 不一定相同同种物质分子式和结 构式都相同 的物质一
2、相同相同相同同系物结构相似，分 子组成上相 差若十个CH2原子团的 有机物化合物不相同相似物理性质不 同，化学性质 相似、怎样才能正确书写同分异构体？准确判断出同分异构体的数目的方法有哪些?1 .同分异构体的书写方法(1)降碳对称法(适用于碳链异构)下面以C7H 16为例写出它的同分异构体：将分子写成直链形式：CH3CH 2CH2CH2CH2CH2CH3从直链上去掉一个 一CH3,依次连在剩余碳链中心对称线的一侧的各个碳原子上，得 到多种带有甲基的，主链比原主链少一个碳原子的异构体。CH CN CNCH CH CH , CH CHCH B CH CMI I ，CHCH。根据碳链中心对称，将 一
3、CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。另外甲基不能连在链端链上，否则就会与第一种连接 方式重复。再从主链上去掉一个碳，可形成一个 一CH2CH3或两个一CH3来取代有5个碳原子的 主链上的氢厂.当一取代基为一CH2CH3时，由对称关系只能接在中间的碳原子上，即 CH.CH CHCH QHCH*。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照对、邻、间的位置依次移动另外一个甲基，注意不要重复。ch3ch3ep CHsCHeCCHzCIIs 、 CHiCCLCHECL43 、CHiCHjCH3CH CHjGHiGMGHGHeGHj 、GHjCHGHzGliGHj .(2)取代法(适用于醇
4、、卤代煌异构)先碳链异构后位置异构如书写分子式为 C5H12。的醇的同分异构体，如图(图中数字即为 一OH接入后的位置， 即这样的醇合计为 8种)：CC-CC-CC ，CC-CC C-CC 0IICC(3)插入法(适用于烯烧、快烧、酯等)先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷煌的同分异构体的碳链骨架，再根据 碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。CII如书写分子式为 C5H10。的酮(插入匚 )的同分异构体，如图：。OOIIIIICC-CCC、C-C-C- C-C 、C-CC-C2 .同分异构体数目的判断方法(1)基元法4种同分异构体。四氯苯也有3种同分异构体(
5、将H替彳弋Cl) ; CH4C(CH3)4的一氯代物也只有一种同分异构体。如丁基有4种同分异构体，则丁醇有(2)替代法如二氯苯 C6H4c12有3种同分异构体, 的一氯代物只有一种同分异构体，新戊烷(3)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：同一甲基上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系 ）。（4）定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以 确定同分异构体数目。【特别提醒】书写同分异构体时的顺序是碳链异构一官能团异构一位置异构逐一考虑， 这样可以避
6、免重复和漏写。三、有机物结构和组成的几种图示比较种类实例含义应用范围化学式C2H6用兀素符号表示物质分子组成的式 子，可反映出一个分子中原子的种类 和数目多附十研究物质组成最简式（实验 式）乙烷最简式为CH3表示物质组成的各兀素原子最简 整数比的式子由最简式可求最简 *旦 Am有共同组成的物质电子式H HH ： C ：匚：HH 11用小黑点等记号代表电子， 表示原子 最外层电子成键情况的式子多用于表小离子型、共价 型的物质结构式H H1 1HCCH1 1H H具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构表示分子中原子的 结合或排列顺序的式子，但不表不空 间构型多附十研究有机物的 性质由于能反映有
7、机 物的结构，有机反应常用 结构式表小结构简式CH 3 CH 3结构式的简便写法，着重突出结构特 点（官能团）同“结构式”球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结 构（立体形状）比例模型用不同体枳的小球表示不同的原子 大小用于表示分子中各原子 的相对大小和结合顺序类型 1 有机物中碳原子的成键特点1 工业上用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能，例如：在汽油中加入CH3OC(CH3)3来生产无铅汽油。CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子间连接形式是()iI IA. C=OB. C=CI II I I IC. -C,一C-D. 一C一CC-C-I II I I I答案c解析根
8、据碳原子总是形成四个共价键，氧原子总是形成两个共价键，CH3OC(CH 3)3分子CHjCHj C-CHjI的结构式可表示为。2()类型2判断是否为同分异构体卜列各组物质中，两者互为同分异构体的是CuSO4 5H2O 和 CuSO4 3H2O NH4CNO 和 CO(NH 2)2CHeCOOH C2H5NO2 和A.B.C.D.答案B解析分子式相同、结构不同的物质互称为同分异构体。中两种物质的分子式不同，、的分子式相同，但结构不同，其属同分异构体，属于同种物质。判断两有机物是否是同分异构体的方法：先看除碳、氢以外其他元素的原子个数是否 相等（如O、N、S等）；若不相等，一定不是同分异构体。再看
9、碳原子数是否相同，若碳原 子数不同，则一定不是同分异构体。当碳原子数相同时，再看官能团类别，若有机物含有 多个官能团且官能团类别相同时，则应分别写出结构简式进行比较后确定。同分异构现象 不仅存在于有机物中，也存在于某些无机物中，而且有机物与无机物也可形成异构体。类型3同分异构体的书写3某化合物A的化学式为C5H11CI,分析数据CH表明，分子中有两个“ 一CH2”，两个“ 一CH3”，一个“ CH”和一个“ 一 ，试写出它的同分异构体的结构简式。件案CHj-CH-GHj-CHeCHjClCH3-CHzCHCHzCH5ClCHjCH-CHc-CH?Cl匚FCHj-C Mr C HC Hr CIc
10、h3解析方法一在限制条件下书写同分异构体，必须满足所给的限制条件，可用拼接法解决此类问题。先写出五个 C原子的直链碳架，只要移动氯原子在碳链中的位置，就可得两种。然后将主链变为四个碳，另一个碳作为支链，这样结构当中便有三个“一CH3”，必须破坏其中的一个，将 “一Cl”取代三个“一CH3”中的一个氢原子，又得两种。方法二先写出戊烷的同分异构体， 再依次加“ Cl” ， 得到 C5H 11Cl 的所有同分异构体，再选出符合条件的即可。书写同分异构体时，为了避免漏写或重写，提高同分异构体的书写速度和准确度，书写要注意有序性、等位性。有序性：由于有机物分子中碳原子数越多，碳原子的连接方式越复杂，且同
11、分异构体越多，在书写时必须按照一定的顺序，否则就会漏写或重复。等位性：即等同位置，也就是处于镜面对称位置的碳原子，如同一个碳原子上的甲基碳原子、同一碳原子上的氢原子都具有等位性。类型 4 判断同分异构体的种类和数目456C4H8C6H1278C7H16C8 H164中煌的同分异构体的数目是 （）123CH4C2H4C3H8A.3B . 4C. 5D. 6答案A根据下表中煌的分子式排列规律，判断空格CH3CHCHeYHjCH3解析分析图表得出规律,1、2组、3、4组、5、6组，7、8组H原子个数相差4,第5 种物质分子式 C5H12, 有 3 种同分异构体CHjH3Cc-ch3hnchq、1 .
12、以组成为C5H12的戊烷的三种同分异构体为例，回忆有关同分异构体知识。点拨化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。2 .根据正戊烷、异戊烷、新戊烷的结构式分析它们的相同点和不同点。点拨物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构式相同点不同点饱和链状，属于烷烧碳的骨架不同，支链数目不同己烷（C6H14）有5种同分异构体，你能写出它们的结构简式吗？你能写出C3H6的同分异构体吗？点拨己烷的同分异构体共有5种，其结构简式分别为：CH3（CH2）4CH3、(CH3)2CHCH 2CH2CH3、CH3CH2CH(CH 3)CH2CH
13、3、(CH3)3CCH2CH3、(CH3)2CHCH(CH 3)2。C3H6 的同分异构体共/ X有2种，分别是CHcCHe（环丙烷）。CH2=CHCH3(丙烯)和1. 44共价单双三点拨种类繁多，数目庞大的有机物构成基础就是碳链与碳环。因此，要熟练掌握碳原子的成键特点。2. 3点拨同一种有机物在书写结构简式时，可以写出不同的形式。判断它们是否是同一种物质，关键看以下几条：（1）主链是否相等。（2）支链的种数和个数是否相同。（3）支链的位置是否 相同。3. B点拨判断两种物质是否是同分异构体关键看两点：（1）分子式相同。（2）结构简式不同。CHaI曰ch34. CH-点拨此类题可用等效氢法，只
14、能生成一种一氯代物，就说明只含有一种等效氢。tCHCH-CjICij/5. CH3CH=CH2； HsC点拨判断是否是同系物关键看两条：（1）结构是否相似，所谓的结构相似就是所含官能团的种数、个数相同，碳链相似。6. ）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。1 .大多数有机物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是（）A.只有非极性键 B.只有极性键C.有非极性键和极性键 D.只有离子键答案C解析因碳原子有4个价电子，碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时均形成共价键。碳原子与碳原子之间以非极性键相结合，碳原子与其他原子之间以极性键相结合。2 .下列各对物质属于同分异构体的是（）a.62c 与63C8 .。2、O3CHjHHH.H-CCHj答案C4.下列说法正确的是（）A.凡是分子组成相差一个或几个匚闩3CH2原子团的物质，彼此一定是同系物CHjCH 5IID, GthCH GHs
