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1、芳香烃的复习苯和苯的同系物一. 苯的结构与性质1、苯的结构（1）苯结构平面正六边形结构 碳碳键介于单键与双键间一种特殊键。对 称性六个碳原子等效，六个氢原子等效。（2）苯的同系物是含有一个苯环和烷烃基（最多6 个）所形成的的化合物 （3）芳香烃和芳香族：芳香烃是分子中含有一个或多个苯环的烃。而芳香 族是分子中含有含有一个或多个苯环的化合物，芳香烃属于芳香族 。2、苯的化学性质 易取代 难加成 可燃烧（1）氧化反应：燃烧火焰明亮并伴有浓烟（和乙炔相似），但苯不能使酸性 高锰酸钾溶液褪色（2）苯的取代反应（卤代、硝化等）卤代 &;H+ BrBFeBr +HBr硝化鈕_+Hd-No25浓硫酸w aN
2、q +h2o（2）苯的加成反应（屯也属还原反应） + 3H2催化剂 0或二. 苯的性质实验1、苯的溴代（1）反应H+ -BrBr真正催化作用的是Fe3+-F(QTBr +HBr2）装置3）注意点长导管作用：导气、冷凝、回流吸收HBr的导管不能伸入水中，防止倒吸2、苯的硝化_（1）反应.旦_+ HO-NO（2）装置浓硫酸-NO2+h O2 50-60 w23）注意点 加药顺序：浓HNO汀滴浓H SO -滴苯32 4 水浴加热（低于100 W的加热，且用温度计于水中控温度50-60C，沸水浴例外）【小结】苯的性质：易取代、难加成、难氧化。3苯的用途 重要的有机化工原料，用于合成纤维、合成橡胶、塑料
3、、农药、医药 染料、香料，是一种常用的有机溶剂。分子式CH2 6CH2 4CH结构简式CH CH33CH =CH2 2结构特点CC可以旋转 C=C不能旋转 双键中一个键易断 裂 苯环很稳定 介于单、双键之间的独 特的键主要化学 性质取代、氧化（燃烧）加成、氧化取代、加成、氧化（燃烧）三. 苯的同系物的性质 苯环上的氢原子被烷基取代的产物。由于苯基和烷基的相互影响，使苯 的同系物比苯的性质更活泼。（1）氧化反应： 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色酸性KMn。.扩H2）甲苯性质（易取代、难加成）更3、史2Br + Br2 （液溴）-光照+ HBr 右+ Br2 （
4、液溴）丘或右-Br +HBr四. 烃的来源及其应用1、链烃来源石油、天然气（裂化得汽油、裂解得三烯）（1）烷烃来源：石油主要是由烷烃、环烷烃、芳香烃组成，石油的主要元 素是碳和氢。石油的制炼方法有分馏和裂化、裂解。前者是物理变化后两者 是化学变化。裂解得三烯（乙烯、丙烯、丁二烯），裂化为汽油（含烯烃轻 质油、不可用于萃取溴和碘的溶剂）石油分馏依次得：石油气（又称液化石 油气，主要含丙烷和丁烷，溶解了少量甲烷和乙烷）、汽油（CC的液态5 11 烷烃）、煤油、柴油、重油、润滑油、沥青。烯主要来源于石油气裂解，工业乙炔主要来源于2CH淳1辱+3也裂化裂解相同点在催化剂高温下分解烷烃，产物烯和烷的混合
5、物不 同 占 八、原料分馏的石油气分馏的重油温度700-800 C800-1000C目的燃料汽油原料“三烯”2、芳烃来源一一a、煤的干馏 b、石油的催化重整煤干馏得三苯煤主要是由复杂有机物和无机物组成的混合物，主要含碳 元素。煤的加工方法有干馏、气化、液化。（都是化学变化）。煤干馏（又 称炼焦）的主要产品是焦炭、煤焦油（苯、甲苯、二甲苯、酚类）、焦炉气（H、CH、CH、CO），如要分离煤焦油中混合物，用分馏的方法。2 4 2 4五. 有机物的燃烧规律1 、燃烧（完全燃烧、彻底氧化、氧气过量）烃：CH + （x + y ）O T xCO + yHOx Y42222衍：C H O + （x + -
6、 -）O T xCO +Ox Y z422222规律一CH在高于100r完全燃烧后气的体积（或物质的量）当Y4 （变大）XYY = 4 （不变）YV4 （变小）。第二节 芳香烃苯1 可 用 来 鉴 别 乙 烯 、 四 氯 化 碳 、 苯 的 方 法 是（）A. 酸性高锰酸钾B.溴水C.液溴 D. NaOH溶液2 关 于 苯 的 下 列 说 法 中 不 正 确 的 是（）A.组成苯的12个原子在同一平面上B.苯环中6个碳碳键键长完全相同C.苯环中碳碳键的键能介于C-C和C = C之间D.苯只能发生取代反应3 . 实 验 室 制 硝 基 苯 时 ， 正 确 的 操 作 顺 序 应 该 是（ ）A.
7、 先加入浓硫酸，再滴加苯，最后滴加浓硝酸B. 先加入苯，再加浓硝酸，最后滴入浓硫酸C. 先加入浓硝酸，再加入苯，最后加入浓硫酸D. 先加入浓硝酸，再加入浓硫酸，最后滴入苯4.苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是（ ） 苯不能使溴水褪色 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 经测定，邻二甲苯只有一种结构经测定，苯环上碳碳键的键长相等,都是 1.40X10-10mA.B.C.D.5下列反应中，不属于取代反应的是A.在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯B.苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯C.苯与浓硫酸共热制取苯磺酸D.在一定条
8、件下苯与氢气反应制环己烷6有4种有机物：CH3 CH-CH=CH-CN,其中3可用于合成结构简式为组合为（ ）的高分子材料的正确A.B.C.D.7 .下列各组 物 质 中 ， 可 以 用分液漏斗分离 的 是（）A.酒精和碘B.溴和水C.硝基苯和水D.苯和硝基苯8已知二氯苯有三种同分异构体，则四溴苯共有同分异构体（）A. 1 种B. 2 种C. 3 种D. 4 种9 . 与 链烃 相 比 ， 苯 的 化学性质的主要特征为（）A.难氧化、难取代、难加成B.易氧化、易取代、易加成C.难氧化、易取代、难加成D.易氧化、易取代、难加成10等物质的量的甲烷、乙烯、乙炔、苯等四种有机物分别完全燃烧，需要02
9、最多的是；等质量的上述四种物质分别完全燃烧，需要02最多的是 。11 .三硼三胺(BNH )曾被认为是“无机苯”其分子与苯分子为等电子3 3 6 体，分子结构与苯相似。(1) 写出三硼三胺的结构简式：(2) 下列关于无机苯的叙述不正确的是()A无机苯中各原子不在同一平面上B无机苯为非极性分子C 无机苯在一定条件下可发生取代反应和加成反应D 无机苯不能使酸性 KMn0 溶液褪色4(3) 试推测无机苯的一氯代物有种同分异构体；二氯代物共有种同分异构体 苯分子中的碳-碳键不是以单双键交替结合的，作为这种判断的证据是()A苯的一元取代物无同分异构体B苯不易跟溴、氯发生加成反应C 苯的邻位二元取代物无同
10、分异构体D苯不易发生取代反应，且不使酸性KMnO溶液褪色412 .人们对苯的认识有一个不断深化的过程。(1) 1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸()和 石灰的混合物得到液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化 学方程式(2) 由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出 C6H666的一种含叁键且无支链链烃的结构简式。苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式(3) 烷烃中脱水2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热，但1，3环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1， 3一环己二烯填稳定或不稳定)。（4）1866 年
11、凯库勒（右图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实（填入编号）a.苯不能使溴水褪色b.苯能与H发生加成反应c. 溴苯没有同分异构体d. 邻二溴苯只有一种（5）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是CH CHCH CH323CH313有机化合物的结构简式可进一步简化，如：CH CH CH CH3223CH CH=CHCH33写出下列物质的化学式：疋量的14某学生用右图所示装置证明溴和苯的反应是取代反应而不是加成反应。主要实验步骤如下：检查气密性，然后向烧瓶中向锥形瓶中加入某溶液适量，小试管中加入CCl ,并将右边的长导管4口浸入 CC
12、l 液面下。4将A装置中的纯铁丝小心向下插入混合液中。请填写下列空白： 装置B的锥形瓶中小试管内CCl的作用是；小试管外的液4体是（填名称，其作用。 反应后，向锥形瓶中滴加（填化学式）溶液，现象是，其作用是;装置（II）还可起到的作用是 配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中。 向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。 在5060C下发生反应，直至反应结束。 除去混合酸后，粗产品依次用H2O和5% NaOH溶液洗涤，最后再用 H2O 洗涤。2将无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 填写下列空白：1 配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时， 操作注意事
13、项 是；步骤中，为了使反应在5060 C下进行，可采用的方法 是；步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是；步骤中粗产品用5 % NaOH溶液洗涤的目的是；纯硝基苯是无色，密度比 (填“大”或“小”)，具有苦杏仁气味的。答案：1. AB 2. D 3. D 4. A 5. D 6. D 7. C 8. C 9. C苯 .( 1 21 1MH H(2) AC (3)2, 4, BC(2) HCC-C-h HBr (戒其它合區答寃; 欝定(.4) a d5)介沪車堆蜩键之间的钱蘇閑律或我它合理答案13. (1)CH (2)CH (3)CH (4)C H6 145 107 1210 8三、实验题14. 吸收挥发出的Br2蒸气；水，吸收反应生成的HBr气体。AgNO3，生成淡黄色沉淀，检验Br-；防倒吸。15. (1)先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却； 将反应器放在盛有5060C(或回答60C )水的烧杯中，水浴加热；分 液漏斗；除去粗产品中残留的酸(或回答除去残留的硝酸、硫酸)大,油状液体第二节 芳香烃苯的同系物1. 下列关于甲苯的实验中 ()A. 甲苯硝化生成三硝基甲苯褪色能说明侧链对苯环有
