《1.2.2有机化学反应的研究讲解》由会员分享，可在线阅读，更多相关《1.2.2有机化学反应的研究讲解（16页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、o0第2课时有机化学反应的研究学习目标定位1知道研究有机化学反应机理的基本方法和有机化学反应的研究内容。2. 能利用有机化学反应进行简单的有机合成。知i只回顾区温故追本溯埠推隔方可知新1. 标准状况下1 mol某烃完全燃烧时，生成89.6 L CO 2，又知0.1 mol此烃能与标准状况下4.48 L H2 力口成。(1) 该烃的分子式是 C4H6(2) 若该烃的核磁共振氢谱只有一个峰，则该烃的结构简式是CH 3 C三C CH。(3) 若该烃与氯气完全加成的产物中，氯原子连在不同碳原子上，则该烃的结构简式是CH2=CH CH=CH2。2 根据已学知识，回答下列问题：(1) 甲烷通入溴的四氯化碳
2、溶液中不能使其褪色，但是甲烷在光照条件下可与溴蒸气反应，反应的化学方程式是 CH4+ B2CH3Br + HBr。(2) 乙烯通入溴的四氯化碳溶液中的现象是溴的四氯化碳溶液褪色，反应的化学方程式是CH 2=CH2 + B2 CH 2BrCH 2Br。上述(1)、反应类型分别是取代反应、加成反应。3. 乙酸在浓硫酸存在条件下可与乙醇发生酯化反应生成具有香味的酯类化合物，方程式为浓 H2SO4CH3COOH + C2H5OHCH3COOC2H5+ H2O，在这个反应中，酸失去了羟基与醇中羟 _基上的氢原子生成水，羰基的碳原子与醇中的氧原子形成共价键生成酯。子习探究区基础自学落实畫点旦动探究探究点一
3、有机反应机理的研究1甲烷取代反应的反应机理为了探究甲烷取代反应的反应机理，人们借助核磁共振仪和红外光谱仪对该反应过程进行研究，记录到 Cl的核磁共振谱线和 CH3等基团的存在。于是认识到CH4与C12的反应机理为自由基型链反应。具体过程为Cl2光照，CI + CICl + CH 4 HCl + CH 3CH3+ Cl2 CH 3Cl + Cl 2 乙酸乙酯水解的反应机理将乙酸乙酯与 h28O混合后加入H2SO4作催化剂，反应一段时间后检测到存在18O的物质有两种：一种是 Hl8 0,另一种是。于是判断酯水解时断裂的是一 C-键上0II的c 0键，在厂 键的碳原子上加上羟基，在氧原子上加上氢。明
4、确了酯水解的反应机理，反过来也认识到了酯化反应的反应机理，即酸脱羟基醇脱氢。_归纳总结研究有机反应机理的方法（1）反应中间体测定法一一甲烷的取代反应。同位素示踪法一一乙酸乙酯的水解。活学活用1.将CH3COOH和H18O C2H5混合发生酯化反应，已知酯化反应是可逆反应，反应达到平 衡后下列说法中正确的是 （）A . 180存在于所有物质中B . 180仅存在于乙醇和乙酸乙酯中18C. O仅存在于乙醇和水中D .有的乙醇分子可能不含 18O答案 B解析 本题考查的是酯化反应的机理：酸脱羟基醇脱氢”，即：CH3COOH +18H OCH2CH3浓硫酸CH3CO18OCH2CH3+ H2O，乙酸乙
5、酯在水解时的断键方式是从形成的酯基处断开，因此，18O只可能存在于乙醇和乙酸乙酯中，而且乙醇分子里必然会有18O。2冰箱制冷剂氟氯甲烷在高空中受紫外线辐射产生Cl原子，并进行下列反应：O302 +O, Cl + 03 ClO + O2, ClO + 0Cl +。2，下列说法不正确的是（）A 反应后将03转变为。2B . Cl原子是总反应的催化剂C .氟氯甲烷是总反应的催化剂D. Cl原子反复起分解 03的作用 答案 C解析 本反应是自由基反应，Cl原子是总反应的催化剂：203匹302。氟氯甲烷只是提供这种催化剂的物质，因此 C选项不正确。探究点二有机反应的应用1 .乙烯是一种重要的化工原料，由
6、乙烯可以合成出很多种物质。写出由乙烯合成乙酸乙酯的化学方程式，并注明反应类型。催化剂（1）CH2=CH2+ H2OCH3CH2OH :加成反应。催化剂(2) 2CH3CH2OH + 022CH3CHO + 2出0 ;氧化反应。催化剂(3) 2CH 3CHO + 02 2CH3COOH ;氧化反应。浓 h2so4(4) CH 3COOH + CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+ H2O;酯化反应。2. 乙烯在催化剂的作用下，还可以发生加成聚合反应，生成高分子化合物聚乙烯。其反应原 理可用化学方程式表示如下：催化剂n CH2=CH2 CH2 CH2 (1)请根据上述反应原理写出下列反应的化学
7、方程式:由丙烯(CH3 CH=CH 2)合成聚丙烯t02CII=C出-催化堂 七【CHaich3由苯乙烯(CH=CH)合成聚苯乙烯chAC1I=CII3幟忧剂 /0=0()结构，则能够发生加成聚合1967年创立提出的。D CH3 CH3+ 2C12答案 CCH2Cl CH2CI + 2HCl(2) 通过以上反应可知，有机物分子中含有碳碳双键 反应。归纳总结(1)有机合成路线的设计“逆合成分析理论”是由目标分子出发，逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物, 直到选出合适的起始原料反应物的方法。该理论是美国科学家科里于(2)研究合成新的有机物研究有机反应能够帮助我们更好地应用有机化合物，使有机
8、化合物更好地造福人类。目前科 学家们已经成功合成大量具有特殊功能的有机物。活学活用3 下列各反应中属于加成反应的是 ()催化剂A 2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2Oc 光B H2+ Cl2=2HCl0,II,Ni ,.(JH3CH + Hg*CH3 CH?OHC 一光照解析 C项中反应是 H H分子中的氢原子跟C 中的不饱和原子直接结合的反应。由此可知，C符合加成反应的概念。4 下列有机物不能发生加聚反应的是（）A. CIh -Cll Cll20ZC. CH?CH COCH3D. Oh =C1 IT：H CH?答案 B解析 有机物分子中含有碳碳双键时，可发生加成聚合反应，
9、选项B中，苯分子中无典型的碳碳双键，不能发生加聚反应。自 我 检测区检测学习效果 体验成功快乐1 在有机合成设计方面做出贡献，创立“逆合成分析法”的科学家是（）A 贝采利乌斯B 李比希C .维勒D .科里答案 D解析美国科学家科里1967年创立逆合成分析法。2 同位素示踪法研究化学反应，运用了同位素的（）A .化学性质相似，物理性质相同B .化学性质相似，物理性质不同C .化学性质不同，物理性质相同D .化学性质不同，物理性质不同答案 B解析同位素示踪法主要是利用放射性同位素与一般同位素在放射性性质上的差异，此差异属物理性质的差异。3 在人工合成过程中掺入放射性14C的用途是（）A .催化剂B
10、 .媒介质C .组成元素D .示踪原子答案 D解析加入 C主要是在研究反应机理时作为示踪原子。4 .根据以下叙述，回答（1）（2）小题。1995年诺贝尔化学奖授予致力于研究臭氧层被破坏问题的三位环境化学家。大气中的臭氧层可滤除大量的紫外光，保护地球上的生物。氟利昂（如CCI2F2可在光的作用下分解，产生Cl原子，CI原子会对臭氧层产生长久的破坏作用（臭氧的分子式为。3）。有关反应为光03 光O2+ O CI + O3 CIO +。2 CIO + O CI +。2 总反应：2O3 3。2（1）在上述臭氧变成氧气的反应过程中,CI 是（）A .反应物C .中间产物O3和O2是（）A .同分异构体C
11、 .氧的同素异形体答案（1）D（2）CB .生成物D .催化剂B .同系物D .氧的同位素5.已知有机分子中同一碳原子上连接两个羟基是不稳定的，会自动脱水:IIOHCIO有人提出了醇氧化的两种可能过程：11III -211 IR（W）X（；=0;l I ;去氢氧化丄一一，失去的氢原子再和氧原子结合成水分子;HH加氧氧化，反应过程为先加氧后脱水；请在方框中填写加氧氧化的中间产物的结构式。要证明这两种过程哪一种是正确的，我们仍然准备用同位素原子示踪法。用18O2和铜催化剂在一定的温度下氧化乙醇，下列有关说法中正确的是 （填字母序号）。A .若18O只存在于产物H2O分子中，则说明醇的氧化是按的过程
12、进行B .若在产物H2O分子中含有18O,则说明醇的氧化是按的过程进行C .若在产物乙醛分子中含有18O,则说明醇的氧化是按的过程进行D .若醇的氧化按的过程进行，则18O只能存在于产物乙醛分子中11答案 ill ACHHI -IhO 1 一、I +O, -H3O IC OTTC O R c OH i C0II解析结合题目信息7，则R C-0的中间产物是 口I，用同位素示踪法，若去氢氧化一JI失去的氢原子再与1800 II结合，则180全在水中；若发生加氧氧化过程，则180既可能存在于尺一1 一一H中也可能存 在于出0中。40分钟课时作业基础过关、有机化学反应机理的研究1.化学反应的实质就是旧
13、键的断裂和新键的生成。欲探讨发生化学反应时分子中化学键在何处断裂的问题，近代科技常用同位素示踪法。如有下列反应：14定条件14142R CH=CH R R CH=CH R + R CH=CH R。CHlCH = CHCH?CH 工可以推知，化合物 反应时断裂的化学键应是 （）B .A .C .D .答案 Ar4jch=ch- r+r- L1CH= CIFr Rr解析根据题中反应后产物可推知断键位置及连接方式:1414R CH=CH R + R CH=CH R，即断键为双键两侧的键。2 同位素示踪法可用于反应机理的研究，下列反应或转化中同位素示踪表示正确的是（）A . 2Na218O2+ 2H2
14、O=4Na18OH + O2 fB . 2KMnO 4+ 5出18。2+ 3H2SO4=K2SO4 + 2MnSO 4+ 518。2 f + 8H2O2 2C. NH4CI + H2O=NH3 HO+ HClD. K37ClO3 + 6HCI=K37ci + 3Cl2 + 3出0答案 B解析 A项中Na28O2中的氧元素化合价既升高也降低，所以生成物中既有一2价180也有0价180, A错；B项中KMnO 4将 出18。2中的一1价氧原子全部氧化成18。2, B正确；C项中铵根结合水电离出的氢氧根，H 部分进入NH3H2O, 部分进入HCI中，C错；D中氧化还原反应为归中类型，K37CIO 3中的37CI全部
