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1、题型十七 有机推断与合成高考真题1.(2016课标)秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义,下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是_。(填标号) a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为_。(3)D中官能团名称为_,D生成E的反应类型为_。(4)F 的化学名称是_,由F生成G的化学方程式为_。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸
2、氢钠溶液反应生成44 gCO2,W共有_种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对二苯二甲酸的合成路线_。【答案】(1)cd； (2)取代反应(酯化反应)；(3)酯基、碳碳双键；消去反应；(4)己二酸 ； ；(5)12 ； ；(6)。2.(2016课标)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性,某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:已知:A的相对分子量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)B的结构简式为_,
3、其核磁共振氢谱显示为_组峰,峰面积比为_。(3)由C生成D的反应类型为_。(4)由D生成E的化学方程式为_。(5)G中的官能团有_、_、_。(填官能团名称)(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。(不含立体异构)【答案】38.(1)丙酮 (2) 2 6:1(3)取代反应(4)(5)碳碳双键 酯基 氰基(6)83.(2016课标)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。2RCCHRCCCCR+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:回答下列问题:(1)B的结构简式为_,D 的
4、化学名称为_。(2)和的反应类型分别为_、_。(3)E的结构简式为_。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气_mol。(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为_。(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:1,写出其中3种的结构简式_。(6)写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线_。【答案】(1) ；苯乙炔(2)取代反应；消去反应 (3) 4 (4)(5)(任意三种)(6)模拟训练1.苯丙酸苯酯()是合成高聚酚酯的原料,其合成路线(部分反应条件略去)如下图所示:已知:(1)
5、A的化学名称为_,B的结构简式为_。(2)C分子中官能团名称是_,由C生成D的反应类型为_。(3)反应的化学方程式为_。(4)反应的化学方程式为_。(5)D的同分异构体中,含有碳碳双键和-COO-的芳香族化合物还有_种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:1:2:2:1的结构简式为_。(任写一种)(6)根据题目信息,写出以丙烯为原料合成乳酸()的合成路线_(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。【答案】甲醛 羟基、羧基 消去反应 ； 11 或； 2.第四届中国工业大奖获奖项目之一为国家级一类抗癌新药盐酸埃克替尼,它的关键中间体G的合成路线如下:已知:A分子
6、中只有一种化学环境的氢； TsCl为。(1)A的名称为_。(2)B中所含官能团的名称是_； 由B生成C的反应类型是_。(3)下列关于 D 说法正确的是_。 a.分子中所有原子可能共平面 b.具有醇和羧酸的性质 c.能发生取代、加成、消去和聚合反应 d.1molD最多消耗3molNaHCO3(4)E的结构简式为_。(5)A在烃基铝催化下发生加聚反应生成线型高分子,该反应的化学方程式为_。(6)W是D的同分异构体,W既能发生银镜反应又能发生水解反应,还能与FeCl3溶液发生显色反应。1 mol W最多可与4 mol NaOH反应,W的核磁共振氢谱只有4 组峰,W 的结构简式为_(任写一种)。(7)
7、结合题中信息,以邻硝基甲苯()和乙醇为原料制备邻氨基苯甲酸乙酯(无机试剂任选),完成制备邻氨基苯甲酸乙酯的合成路线。_。【答案】环氧乙烷 醚键, 羟基 取代反应 a 或 3.美托洛尔可治疗各型高血压及作血管扩张剂,它的一种合成路线如下:已知:(1)下列关于美托洛尔的说法正确的是_(填字母)。a.属于芳香族化合物b.能与嗅水发生加成反应c.含有醚键、羟基和肽键三种官能团d.能与钠发生反应,但不能与氢氧化钠溶液反应(2)A的化学名称是_。(3)B的结构简式为_。(4)由F生成G的化学方程式为_,该反应的反应类型是_。(5)芳香族化合物W是G的同分异构体,则符合下列条件的W共有_种(不含立体异构)。
8、苯环上只有2个取代基含有3个甲基能与FeCl3溶液发生显色反应能与NaHCO3溶液反应生成CO2其中核磁共振氢谱为6组峰且峰面积之比为9:1:1:1:2:2的结构简式为_。(6)参照上述合成路线,设计以对甲苯酚和C2H4为原料(无机试剂任选)制备对乙氧基苯甲酸()的合成路线:_。【答案】ad 对羟基苯乙醛 取代反应 12 4.2015年10月,中国科学家坩呦呦获得了2015年度诺贝尔生理学或医学奖,获奖理由是“因为发现青蒿素种用于治疗疟疾的药物,挽救了全球特別是发展中国家的数百万人的生命”。已知青蒿素的一种化学合成方法的部分工艺流程如图24:已知:请冋答下列问题:(1)下列有关说法正确的是_(
9、填序号)。 A.青蒿素属于环状化合物,但不属于芳香族化合物B.青蒿素易溶于水,难溶于乙醇、苯等 C.一定条件下,青蒿素能与氢氧化钠溶液反应 D.青蒿素遇湿润的淀粉碘化钾试纸立刻显蓝色,是因为分子结构中含有酯基(2)化合物A中含有的非含氧官能团的名称是_,请选择下列合适的试剂来检验该官能团,试剂加入的正确顺序为_。 A.溴水 B.稀盐酸C.新制氢氧化铜悬浊液 D.氢氧化钠溶液(3)该工艺流程中设计EF、GH的目的是_。(4)H与稀硫酸共热时反应的化学方程式为_。(5)M与A互为同系物,但比A少两个碳原子。满足下列条件的M的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。 含有六元环 能发生银镜反应(6)请结
10、合所学知识和上述信息,写出以笨甲醛和氯乙烷为原料,制备苄基乙醛(CH2CH2CHO)的路线流程图。_(无机试剂任选,合成路线流程图示例如下:)【答案】 AC 碳碳双键 CBA 保护羰基 (5) 5 (6) 5.布洛芬(C13H18O2)具有抗炎、镇痛、解热作用,其合成路线如下:已知:请回答以下问题:(1)反应中,属于取代反应的有_(填编号)；(2)E中官能团的名称为_；(3)布洛芬的结构简式为_。(4)写出反应的化学方程式:_。(5)比布洛芬少5个碳原子的同系物X有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的所有X的同分异构体结构简式:_；a.属于芳香族酯类化合物 b.核磁共振氢谱呈现4种峰,且峰面积之比为3:2:2:1写出其中一种能发生银镜反应的物质在NaOH溶液中水解的反应方程式:_
