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1、有机化学基础知识汇总汇编：徐 夕 锋二九二月二十八日有机化学基本知识归纳第一章认识有机化合物 第一节 有机化合物的分类一、按碳的骨架分类： 有机化合物 链状化合物 如：烷烃、烯烃、炔烃等 脂肪环状化合物 脂环化合物如（ 环己烷 ） 化合物芳香化合物（如 ）1 链状化合物 ：这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）2环状化合物 ：这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类：（1）脂环化合物：是一类不含苯环而含其他环状结构的化合物。如： 环戊烷 环己醇（2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：苯 萘 两者的区分方法：是看化合
2、物中含有的环状是否为苯环，如果含有苯环无论有无其它环状结构，则为芳香化合物。二、按官能团分类：1、官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团官能团与基、根的区别练习：（1）官能团与基：区别：基是有机物分子里含有的原子或原子团，官能团是决定有机物特殊性质的原子或原子团。联系：官能团属于基，但基不一定是官能团。（2）基与根：基是指化合物分子中去掉某些原子或原子团后剩余的原子团，而根是带电荷的原子、原子团；基不带电性，根带电性；基不能单独存在，根能稳定存在。官能团与有机物性质的关系：一种物质具有多种官能团，应该具有每种官能团的性质。2、烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的
3、一系列新的有机化合物。可以分为以下12种类型：类别官能团典型代表物类别官能团典型代表物烷烃甲烷酚羟基苯酚烯烃双键乙烯醚醚键乙醚炔烃叁键乙炔醛醛基乙醛芳香烃苯酮羰基丙酮卤代烃卤素原子溴乙烷羧酸羧基乙酸醇羟基乙醇酯酯基乙酸乙酯第二节 有机化合物的结构特点一、有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型1、有机物中碳原子的成键特点有机物中碳原子的成键特征：1、碳原子含有4个价电子，易跟氢等多种原子形成4个共价键。2、碳原子间易形成单键、双键、叁键；3、多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链可以有支链；4、还可以碳环，碳链和碳环也可以相结合。不饱和碳原子：是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连
4、原子的数目少于4）2、碳原子的成键方式与分子空间构型C C = C CC 四面体型 平面型 直线型 平面型二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义1、同分异构体、同分异构现象概念A、同分异构体：分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。B、同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。“同分异构”的理解：（1）“同分” 相同分子式（2）“异构”结构不同分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。C、同系物：是结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。“同系物”的理解：（1）结构相似 一定是属于同一类物质； （2）分子
5、组成上相差一个或若干个CH2原子团 分子式不同2、同分异构体的类型和判断方法、同分异构体的类型：a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构b.位置异构：官能团的位置不同引起的异构c.官能团异构：官能团不同引起的异构。官能团异构总结：烯烃与环烷烃；炔烃与二烯烃；醇与醚；醛与酮；羧酸与酯、羟基醛；硝基化合物与氨基酸等常常是同碳原子数的同分异构体。3、同分异构体的性质差异带有支链越多的同分异构体，沸点越低。三、如何书写同分异构体1.书写规则四句话：主链由长到短；支链由整到散； 支链或官能团位置由中到边； 排布对、邻、间。2.几种常见烷烃的同分异构体数目：丁烷：2种 ；戊烷：3种 ；己烷：5种 ；
6、庚烷：9种 四、有机物的组成、结构表示方法1、有结构式：有机物分子中原子间的一对共用电子对用一根短线表示，将有机物分子中的原子连接起来，称为结构式。2、结构简式：省结构式中省略碳碳单键、碳氢单键等短线，就成为结构简式。3、“键线式”：如果将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式、第三节 有机化合物的命名一、烷烃的命名1、烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团，烷基：烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基。一般用R表示。如甲基、乙基等。正丙基、异丙基。2、烷烃的习惯命名：碳原子在10以下的从一到十用甲乙丙丁戊己庚辛壬癸来表示，如癸烷；碳原子在1
7、0以上的直接称某烷；某些同分异构体种类不多常用正、异、新加以区分。3、烷烃的系统命名法基本步骤：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。命名原则：、最长最多定主链A：主链最长：选择主链最长的碳链作主链。B、支链数目最多：当有几个碳链一样长的情况下，选择支链最多的作主链。、编号遵循“近、简、小”A、编号起点离支链最近B、同近就简：即以靠近简单支链的一端编号C、支链位号之和最小。命名书写：、支链要先简后烦，相同合并；、取代基的位号用阿拉伯数字；、相同取代基的数目用中文数字“一、二、三等”表示、取代基的位号之间要用逗号隔开；、书写的名称中位号与
8、汉字之间要用短线“-“隔开。二、烯烃和炔烃的命名命名方法：与烷烃相似，即一长、一多、一近、一简、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。命名步骤（总结课本）：选主链，含双键（叁键）；定编号，近双键（叁键）；写名称，标双键（叁键）。其它要求与烷烃相同！三、苯的同系物的命名 是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1号。 有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。 有时又以苯基作为取代基。如：邻二甲苯（1，2-二甲苯）；间二甲苯（1，3-二甲苯）；对二甲苯（1，4-二甲苯）。四、烃的衍生物的命名（略讲） 卤代烃：以卤素原子作为取代基象烷烃一样命
9、名。 醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名 酚：以酚羟基为1位官能团象苯的同系物一样命名。 醚、酮：命名时注意碳原子数的多少。 醛、羧酸：某醛、某酸。 酯：某酸某酯。第四节研究有机化合物的一般步骤和方法一、分离、提纯物质的分离：就是将混合物的各种物质分开的过程，分开的要尽量减少损失，而且要比较纯净。物质的提纯：是将物质中的杂志除去的过程，不必考虑提纯后杂质的化学成分和状态。1蒸 馏适用条件：是将相互溶解、沸点差别较大的混合溶液进行分离提纯的方法。要 求：有机物的热稳定性要强；有机物与杂质的沸点差距要大，一般约大于30.所用仪器：冷凝管、蒸馏烧瓶、锥形瓶等注意事项：a.温度计水银球要处于蒸馏烧瓶支
10、管口处；b液体中要加入素瓷片以防止爆沸；c冷却水一般有下口进上口出；d蒸馏烧瓶内的水位一般不超过其球部容积的二分之一。实 例：课本实验11，工业酒精的的蒸馏。2. 结晶和重结晶（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。（2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。（3）重结晶：将以知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。适用条件：是分离提纯固体混合物的方法。要 求：两者物质在某同一溶剂中的溶解度受温度的影响差别较大；（如杂质在溶剂中溶解度很小而主要物质的溶解度受温度的影响较大，或者杂质
11、在溶剂中溶解度受影响很大而主要物质的溶解度受温度的影响较小）。所用仪器：漏斗、酒精灯、玻璃棒、铁架台等注意事项：即过滤的注意事项。“一角二低三靠”实 例：课本实验1-2，苯甲酸的重结晶。（强调：为减少苯甲酸的损失，一般再加少量蒸馏水；趁热过滤目的是防止苯甲酸过早析出；冷却结晶时温度不是越低越好，目的是防止杂质析出，是得到的苯甲酸不纯。）3.萃取与分液分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。萃取适用条件：包括液液萃取、固液萃取。液-液萃取是利用有机物在两者互不相溶的溶剂中溶解性的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固-液萃取是用有机物从固体物质中溶解出有机物
12、的过程。所用仪器：烧杯、铁架台、分液漏斗。注意事项：加入萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开活塞，从下口放出下层液体，并及时关闭活塞，从上口放出上层液体。二、元素分析与相对原子质量的测定1元素分析组成元素的定性判断一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：CCO2，HH2O，ClHCl。某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成含氧。有机物燃烧定量分析法：将一定量
13、的有机物燃烧分解成简单的无机物，并测定无机物的质量，推算出组成该有机物元素的质量分数，然后计算该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即最简式。李比希氧化产物吸收分析法:用CuO作氧化剂将仅含C、H、O元素的有机物氧化产生的水用氯化钙吸收，CO2用氢氧化钾浓溶液吸收，计算分子中C、H原子的含量，剩余的就是O原子的含量。2质谱法相对分子质量的测定强调：横坐标为质荷比，纵坐标为相对丰度，在质谱图中质荷比最大的就是未知物质的相对分子质量。三、分子结构的测定鉴定有机物分子结构的化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备出它的衍生物进一步确认。鉴定有机物分子结构的物理方法有：质谱、红外光谱、紫外光谱、核
14、磁共振光谱等。1红外光谱原理：当用红外线照射有机物分子时，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱上处于不同的位置，从而获得分子中含何种化学键或官能团的信息。注：该法不需要学生记忆某些官能团对应的波长范围，主要让学生知道通过红外光谱可以知道有机物含有哪些官能团。2核磁共振氢谱分子结构中处于不同环境的氢原子因产生共振时吸收电池波的频率不同，在图谱上出现的位置不同，可推知有机物中有几种不同类型的氢原子及它们的数目。核磁共振氢谱的峰面积与不同环境的氢原子的个数成正比，由此可推知不同类型氢原子的数目。四、有机物分子式的有关计算方法1原子个数法：就是根据条件直接求出分子式中各元素原子的个数。2直接法：由条件求出mol有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子式。燃烧通式法（化学方程式法）：利用有机物的燃烧通式和相对分子质量求分子式。由于x、y、
