同分异构现象和同分异构体(2010年复习专题)

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1、同分异构现象和同分异构体同分异构现象:分子组成(分子式)相同,而结构不同的现象.同分异构体:分子组成相同,而结构不同的物质.CH3CH2CH(CH3)2C(CH3)4碳链(或碳架)异构CH3CH2CH2CH2CH3位置异构顺反异构和对映异构:属立体异构,不给信息时不考虑。H/HClCK/H/fClCH3CH3CH3学HxtCh3顺反异构主要有两类:(1)以碳碳双键为界面;2)以一个平面分子为界面。顺反异构:(1)以碳碳双键为界面;产生原因:碳碳双键不能自由旋转.产生的条件:当双键两个C各连有不同的原子或基团时,就会产生顺反异构.只要双键任意C连有相同的原子或基团,都不会产生顺反异构.顺反异构:

2、(2)以一个平面分子为界面;1,2,3三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面的上下,因此有如下2p是苯基,环用键线表示,C、H未画据此,可推断1,2,3,4,5五氯环戊烷(假设五个碳原子也处于同一平面上)的异构体数目是A.4B.5C.6D.7烷烃的同分异构只有碳链异构.推出碳链异构体的方法:例:写出C7H16所有的构造异构体716异类异构:官能团异构。1.烷烃不存在异类异构。2. 等碳数的烯烃和环烷烃;二烯烃和炔烃、环烯烃互为异类异构。3. 等碳数的醇和醚;芳香醇和酚、芳香醚互为异类异构。4. 等碳数的醛和酮、烯醇或烯醚、环氧烷烃互为异类异构。5. 等碳数的羧酸和酯、羟基醛、羟基酮、醚醛或

3、醚酮互为异类异构6. 等碳数的氨基酸和硝基化合物互为异类异构。练习1.写出化学式为C3H8O的有机物的同分异构体。382. 写出化学式为C7H8O的属于芳香族化合物的同分异构体。783. 写出化学式为C3H6O的有机物的同分异构体。4. 写出化学式为C4H8O2的有机物的同分异构体。4825. 丙氨酸的结构简式为ch3ch(nh2)cooh,请写出他的两种同分异构体。几类同分异构体习题的解法:例1.已知二氯苯的同分异构体有三种,从而可推知四硝基苯的同分异构体有种。解:原子互换:对有机物CH,若已知其m元(相同取代基X)的同分异构体有axy种,则(ym)元(相同取代基Y)的同分异构体也有a种。例

4、2.利用丁基的四种结构解题(或二价、三价苯基等常见基团的多种结构解题)。练习:l.CO、h2和烯烃在催化剂作用下发生羰基合成反应,如CO+H2+CH=CH催化剂TCHCHCHO有分子式为c4H8的烯烃发生上述反应,可以得到种醛。482. 羧酸A(分子式为C5H10O2)可由醇B氧化得到。A和B反应可生成酯(分子量为172)。符合条件的酯只有种。3. 对位上有C4H9的苯胺的结构有四种,请一一列出。例3.同位氢(又称等效氢)原则:用于判断某烃或其他有机物的一元取代物的种类。练习1.进行一氯取代后,只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是A.(CH)CHCHCHCHB.(CHCH)CHCHC.(CH)C

5、HCH(CH)D.(CH)CCHCH32223322332323323例4.化多元同时取代为分步取代:练习1.用X、Y、Z三个不同的基团或官能团同时取代苯分子中苯环上的三个氢原子可以得到几种结构?2. C3H8的“一氯”、“一氯一硝基”、“二氯”取代物分别有多少种?383. 已知化学式为C12H12的物质A的结构简式如图。A苯环上的二溴代物有9种同分异构体,以此推断A苯环上的四溴代物的异构体数目有A.9种B.10种C.11种D.12种4(98化学试测)下列是苯和一组稠环芳香烃的结构式:0CHCH3苯萘蒽并四苯并五苯并a苯写出的化学式。此组有机物可看作同系列,此系列有机物的分子式通式为n=1,2

6、,3),其中碳元素的质量分数的范围是。一氯并五苯有种异构体,二氯蔥(并三苯)有种异构体。已知:,生成物为一立体结构。三个苯环在三个不同的平面上。若生成物的苯环上的一元取代物有两种结构,而分子中的一元取代物有三种结构。试分析该生成物的二氯取代物的同分异构体有种。5.金刚烷的结构如右图,它可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型。请根据中学学过的异构现象判断由氯原子取代金刚烷亚甲基(-ch2-)中的氢原子所形成的二氯代物的种类A.4种B.3种C.2种D.5种(练习:金刚烷的一氯代物、一氯一溴代物、二氯代物的种类分别为?)拓展:立体结构的还有立方烷、棱晶烷、篮烷等等。例5.根据化学式,算出不饱和度;

7、结合性质,分析结构(分析可能存在的基团和官能团);先进行合理组合,再进行位置排列。习题1醛A结构简式CH3O-CHO,其属于酯类化合物且分子中有苯环的异构体有种,请写出。2有机物A(化学式C8H8O3)与FeCl3溶液无显色反应,ImolA只能与ImolNaOH溶液反应,ImolA与足量Na反应生成1molH2。则A的结构简式为:3.阿司匹林(b、COOHJOOCCH)有多种同分异构体。请写出一种结构简式,该物质不与金属钠反应,且苯环上的一氯代物有两种。并分析符合题意的结构有种。与阿司匹林具有相同官能团的同分异构体(苯环上有两个取代基,且两个官能团在不同的取代基上)有种。严4某有机物A的结构简

8、式为G|COOH7ch2CH2OH(1A分子中含有的含氧官能团的名称是、。与A互为同分异构体,且分子中苯环上连有三个取代基,既属于酯类,又属于酚类的有机物有种。5与I结构简式CH3CH2COO(CH2)2OH互为同分异构体,且结构中含有酯基和羟基每个碳原子上最多只能连一个官能团)的有机物共有种。6.在有机物分子中,若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团,则这种碳原子称CHO为手性碳原子”例如H-C-OCH中带*的碳原子就是手性碳原子”CH.OH若同一个碳原子上连着2个C=C键(如C=C=C)时,其结构极不稳定(可不考虑这样的异构体)。据此探讨某链烃c7hi2的众多同分异构体中。(处于同一平面

9、的碳原子最多可以有。A.3个B.5个C.6个D.7个若C7H12为二烯烃,且含有手性碳原子”与足量H2发生加成反应后仍具有手性碳原子”的结构有三种,请写出。若C7H12为二烯烃,不含有手性碳原子”与足量H2发生加成反应后生成具有手性碳原子”的结构,请写出其中任意一种的结构简式,并判断这样的结构共有多少种。练习(03化学试测)通常,烷烃可以由相应的烯烃经催化加氢得到。但是,有一种烷烃A,分子式C9H20,它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分异构体B、B2、B3,却分别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到。A、B、B2、B3的结构简式如下(请填空)练习:若ch3c

10、h2ch(ch3)2c(ch3)3是某烯烃与h2加成后的产物,则该烯烃的结构有种;若是二烯烃与h2加成后的产物,则该二烯烃的结构有种;若该物质的一种同分异构体仅能由一种烯烃与h2加成得到,则符合题意的同分异构体有种.练习:1(97化学试测)结构不同的二甲基氯苯的数目A.4个B.5个C.6个D.7个2下列各组物质中属于同分异构体的是A.甲烷和乙烷B.丁烯和丁二烯C.丙醛和丙酮D.葡萄糖和蔗糖3. 式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃产物的数目为A.3B.4C.5D.6某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的化学式可能是A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H1

11、45(00化学试测)某烃室温时为气态,完全燃烧后,生成的H2O和CO2的物质的量之比为3:4。该不饱和烃的链状同分异构体的数目应是A.2B.3C.4D.5.6.有机物甲的分子式为C9H,8O2,在酸性条件下水解为乙和丙两种有机物,在相同的9182温度和压强下,同质量乙和丙的蒸气所占体积相同,则甲的可能结构有A.8种B.14种C.16种D.18种NH2(01化学试测)分子式与苯丙氨酸(C6H5CH厂CHCOOH)相同,且同时符合下列两个条件:(有带有两个取代基的苯环有一个硝基直接连在苯环上的异构体的数目是A.3B.5C.6D.107 (02高考化学)1mol某烃在氧气中充分燃烧,需要消耗氧气17

12、9.2L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是CH3A.CHjCCHiCHgB.ch3C.CHaCHCHCHjD阻9.(1)写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式(2)今有A、B、C3种二甲苯;将它们分别进行一硝化反应,得到的产物分子式都是C8H9NO2,但A得到两种产物,B得到三种产物,C只得到一种产物。由此可以判断A、892B、C各是哪一结构,写出结构简式。(3)请写出一个化合物的结构式。它的分子式也是C8H9NO2,分子中有苯环,苯环上892有三个取代基,其中之一为羧基,但并非上述二甲基的硝化产物。请任写一个:10(02全国化学)乙

13、酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业,乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。0IIH2OCCH30tCl”光照稀碱溶蔽c(C7H7C1)(1)写出A、C的结构简式:IICHjCOH,S5eH2SO4,aD(乙酸苯甲酯)A:,C:。(2)D有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个,其中三个的结构简式是:0丄0饰凤CHOCH3ch2ch2och请写出另外两个同分异构体的结构简式:和。11(03全国化学)2000年,国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇讨H-fH汎胺的药品制剂。苯丙醇胺(英文缩写为PPA)结构简式如下:N%CHCHCH3其中

14、一代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯,取代基是(1)PPA的分子式是:。(2)它的取代基中有两个官能团,名称是和(请填写汉字)。(3)将一、H2N、HO在碳链上的位置作变换,可以写出多种同分异构体,其中5种的结构简式是:CH一CH_CH3一CHCH2H2NH24H2一CHCH2OHNH2OHOHNH2eCHCHCHj4)CHCH2CH2OHnh2ohnh2请写出另外4种同分异构体的结构简式(不要写出一oh和一NH2连在同一个碳原子上的异构体;写出多于4种的要扣分):12(00化学试测)某烃A分子量是156,在CC14溶液中跟Br2不起反应。但是在光照下,Br2可以跟A起取代反应。取代产物的分子量

15、是235的只有两种:产量较多的一种是B,产量较少的一种C。另外,还可得到分子量是314的产物多种。请写出A、B、C的结构简式。分子量是314的有多少种?试写出它们的结构简式。13(01化学试测)有三个只含C、H、O的有机化合物舛、A2、A3,它们互为同分异构体。室温时A1为气态,A2、A3是液态。分子中C与H的质量分数之和是73.3%。在催化剂(Cu、Ag等)存在下,A1不起反应。A2、A3分别氧化得到B2、B3。B2可以被硝酸银的氨水溶液氧化得到c2,而b3则不能。上述关系也可以表示如下图:A1OOC2XA卜2Ag、Cu催化请用计算、推理,填写以下空白。(1A2的结构简式;(2B3的结构简式(3A3和C2反应的产物是

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