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1、 “有机化学”课程简介及教学大纲课程代码：222(1-2)10012课程名称：有机化学课程类别：学科基础课总学时/学分：80/5 开课学期：第一、二学期适用对象：药学类各专业先修课程：普通化学、物理学内容简介：有机化学是药学院各专业本科学生必修的基础课之一，在教学计划中占有重要的地位。本课程主要内容包括：烷烃和环烷烃，立体化学基础、卤代烷，醇和醚，烯烃，炔烃和二烯烃，芳香烃，羰基化合物，酚、醌，羰酸和取代羧酸，羧酸衍生物，有机含氮化合物，杂环化合物，周环反应，氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学，糖类，核酸和辅酶化学等。一、课程性质、目的和任务有机化学是研究各类有机化合物的结构、性质、相互转化及其规
2、律的一门学科。生命的运动从分子水平上来说就是有机化合物的运动，因此有机化学与生命现象，有着密切关系。 本课程要求学生掌握有机化合物（不含类脂化合物）的结构、命名、性质、官能团化合物之间的相互转换及其规律和立体化学特征，熟悉典型的有机化学反应历程及有机化学研究的一般方法。了解各类代表性有机化合物及其应用。有机化学是药学专业重要基础课之一，有机化学的迅猛发展，使其在化学各学科中占有十分特殊的地位。有机化学与其它学科的渗透、交叉十分广泛，对生命科学，材料科学、环境科学等研究起着十分重要作用。尤其是药学领域，必须加强有机化学基础的学习。有机化学的主要任务是通过本课程的教学，使学生系统地掌握有机化学的基
3、本知识、基本理论、基本方法及基本实验技能，使同学们在有机化学学习中受到科学思维的良好训练，提高分析和解决问题的能力，为进一步的学习打下坚实基础。二、课程教学内容及要求第一章 绪论 6 基本内容 有机化合物和有机化学的概念，有机化学的研究内容及发展历史，有机化学在药学专业中的地位及其重要性。有机化合物的结构、特征、分类，结构测定的一般方法。共价键的性质，碳原子的 SP 3 杂化，有机酸碱理论。 基本要求 掌握：碳原子的 sp 3 杂化。 熟悉：有机化合物的定义、特性、结构及共价键的性质。熟悉有机酸碱理论。 了解：有机化合物结构的一般测定方法。 重点：碳原子的 sp 3 杂化，有机化合物结构的一般
4、测定方法。难点：有机化合物结构的一般测定方法。第二章 烷烃和环烷烃 7 基本内容 烷烃的概念，分子结构，同系列及构造异构。烷烃的命名：系统命名法、普通命名法，正、异、新的概念，常见的烷基。烷烃的构象，乙烷和丁烷的构象，优势构象，用 Newman 投影式表示构象。 物理性质：熔点和沸点的变化规律，分子间作用力。波谱特征。化学性质：取代，氧化及热裂。卤代反应的历程，活性中间体，自由基的稳定性，活化能，过渡态。环烷烃的分类和命名，构造异构、构型异构，构象异构，船式、椅式、平伏键及直立键的概念，取代环已烷的优势构象。物理性质和化学性质。小环的稳定性，加成反应，取代反应。 基本要求 掌握：烷烃的同系列及
5、构造异构，乙烷和丁烷的构象、优势构象、用 Newman 投影式表示构象；烷烃的系统命名法和普通命名法。正、异、新的概念，常见的烷基。烷烃的分子间作用力、熔点、沸点的变化规律；烷烃卤代反应及其历程，自由基的稳定性，过渡态和中间体的概念。环烷烃的命名方法，构造异构，构型异构，环丙烷的结构，小环烷烃的加成反应；环已烷及一取代和二取代环已烷的构象，船式，椅式、平伏键及直立键的概念。 熟悉：反应过程中能量变化对反应速度，产物的影响。熟悉十氢萘的构型和构象。 了解：常见烷轻和环烷烃，烷烃的氧化反应，热裂反应，烷烃的波谱特征。 重点：烷烃的系统命名法，烷烃的构象，烷烃卤代反应及其历程，反应过程中能量变化对反
6、应速度，产物的影响。环已烷及一取代和二取代环已烷的构象，十氢萘的构型和构象。难点：反应过程中能量变化对反应速度，产物的影响。环已烷及一取代和二取代环已烷的构象，十氢萘的构型和构象。第三章 立体化学基础 5 基本内容 旋光度、比旋光度，旋光性与有机分子结构的关系。对称因素，手性分子，非手性分子。对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体，螺环分子中的对映异构，手性轴。十氢萘的构型和构象。含一个手性碳的光学异构，手性分子的表示方法，费歇尔投影式。用 D L 和 R S 标示构型的原则。 绝对构型，相对构型，赤型、苏型，差向异构体。 外消旋体的拆分，取代环已烷的优势构象，烷烃卤代的立体化学。基本要求 掌握
7、：旋光度，比旋光度，手性分子，对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体的概念；含一个手性碳的光学异构，手性分子的旋光性、手性分子的表示方法、费歇尔投影式。用 D L 和 R S 标示构型的次序规则。含二个手性碳的分子的光学异构和构型的标示。取代环已烷的优势构象。 熟悉：绝对构型、相对构型、赤型、苏型、差向异构的概念。 了解：含更多个手性碳的分子的光学异构、外消旋体拆分、烷烃卤代反应中手性分子的立体化学，对称因素。 重点：比旋光度，手性分子，对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体的概念；含一个手性碳的光学异构，手性分子的旋光性、手性分子的表示方法、费歇尔投影式。用 D L 和 R S 标示构型的次序规
8、则，取代环已烷的优势构象。难点：含一个手性碳的光学异构，用 D L 和 R S 标示构型的次序规则，含二个手性碳的分子的光学异构和构型的标示，绝对构型、相对构型的概念，多个手性碳的分子的光学异构，烷烃卤代反应中手性分子的立体化学，对称因素。第四章 卤代烃 5 基本内容 卤代烷的结构、分类与命名。卤代烷的制备，物理性质。 化学性质：亲核取代反应及其历程一般规律。影响因素：亲核试剂、溶剂，离去基团等。正碳离子的结构、诱导效应、稳定性及对反应活性的影响，不同卤素的反应活性。 消除反应及其历程，扎依采夫规则及其理论解释。还原反应。生成有机金属化合物的反应。多卤代烷的结构与性质。 基本要求 掌握：卤代烷
9、的分类及命名。卤代烷的亲核取代反应，卤代烷的消除反应，格氏试剂的生成和性质；卤代烷亲核取代反应的历程及卤代烷结构，亲核试剂，溶剂，离去基团对反应影响的一般规律。正碳离子的结构，稳定性及对反应活性的影响，不同卤素对反应活性的影响；消除反应的历程，消除反应的扎依采夫规则及其解释。 了解：卤代烷的结构；卤代烷的物理性质；多卤代烷的特性。 重点：卤代烷的亲核取代反应，卤代烷的消除反应，格氏试剂的生成和性质；卤代烷亲核取代反应的历程及卤代烷结构，亲核试剂，溶剂，离去基团对反应影响的一般规律。正碳离子的结构，稳定性及对反应活性的影响，不同卤素对反应活性的影响；消除反应的历程，消除反应的扎依采夫规则及其解释
10、。难点：卤代烷亲核取代反应的历程及卤代烷结构，亲核试剂，溶剂，离去基团对反应影响的一般规律。正碳离子的结构，稳定性及对反应活性的影响，不同卤素对反应活性的影响；消除反应的历程，消除反应的扎依采夫规则及其解释。第五章 醇和醚 5 基本内容醇的结构、分类、命名及来源。物理性质。结构与沸点，水溶解度的关系，氢键的影响。 化学性质。取代反应，羟基氢的酸性，与金属及酸的反应。羟基的亲核取代，与 PX 3 、卢卡斯试剂的反应。消除反应，分子间消除和分子内消除。扎依采夫规律。不同醇的氧化反应。欧芬脑尔氧化。频哪醇重排。邻二醇与 Pb（Ac）4 及 HIO4 的反应。醇的制备方法。醚的结构、分类、命名和来源。
11、物理性质。化学性质：与氢卤酸的断裂反应，钅羊盐的生成及应用，过氧化物的形成、检查与除去。 环氧化物的取代，开环。开环反应的方向，反应历程及立体化学。 硫醇和硫醚的命名、结构与性质。基本要求 掌握：醇的分类，命名，结构与沸点，水溶解度的关系，氢键对物理性质的影响，醇的酸性及与金属 Na ， PX 3 ， H 2 SO 4 ， HNO 3 等的反应。卢卡斯试剂；醇的消除反应，分子间消除成醚，分子内消除成烯烃。消除的扎依采夫规律。醇的氧化反应，伯、仲、叔醇对氧化反应的不同活性，欧芬脑尔氧化。频哪醇重排；邻二醇与 Pb（Ac）4 及 HIO 4 的反应；醇的制备：烯烃水合、硼氢化反应，格氏试剂与醛酮加
12、成。醚的分类及命名，用氢卤酸断裂醚键的反应。环氧化物的取代开环反应，环氧丙烷开环的方向及历程，环氧化物及开环反应的立体化学。熟悉：醚钅羊盐的形成，过氧化物的形成。 了解：硫醇和硫醚，醚的物理性质。重点：醇的酸性及与金属 Na ， PX 3 ， H 2 SO 4 ， HNO 3 等的反应。卢卡斯试剂；醇的消除反应，分子间消除成醚，分子内消除成烯烃。消除的扎依采夫规律。醇的氧化反应，伯、仲、叔醇对氧化反应的不同活性，欧芬脑尔氧化。频哪醇重排；邻二醇与 Pb（Ac）4 及 HIO 4 的反应；醇的制备：烯烃水合、硼氢化反应，格氏试剂与醛酮加成。醚的分类及命名，用氢卤酸断裂醚键的反应。环氧化物的取代开
13、环反应，环氧丙烷开环的方向及历程，环氧化物及开环反应的立体化学难点：醇的消除反应，分子间消除成醚，分子内消除成烯烃。消除的扎依采夫规律。欧芬脑尔氧化。频哪醇重排；邻二醇与 Pb（Ac）4 及 HIO 4 的反应；环氧化物的取代开环反应，环氧丙烷开环的方向及历程，环氧化物及开环反应的立体化学第六章 烯烃 5 基本内容 烯烃的分子结构、 sp 2 杂化，键的形式及特性，分子通式，同分异构现象，系统命名法。 顺反异构现象，用顺反和 Z E 标示顺反异构。 物理性质及化学性质。加成反应（与 HX 、 H 2 O 、 H 2 S0 4 、 X 2 及 HOX 等），亲电加成及其历程，马氏规则及其现代理论
14、解释，超共轭作用，正碳离子的重排，加成反应的立体化学，与溴化氢的加成反应，过氧化物效应及其解释，自由基加成反应。催化氢化反应，氧化反应：氧化剂 KMnO 4 、 O 3 的应用。硼氢化反应及反应方向，应用。 - 卤代反应， 聚合反应。 烯烃的制备方法，E2消除反应。基本要求 掌握：烯烃的分子结构、 sp 2 杂化，键的形成及特性，烯烃的分子通式，顺反异构现象的产生及用顺反和 Z E 标示顺反异构。烯烃的系统命名；烯烃亲电加成反应（与 HX 、 H 2 O 、 H 2 SO 4 、 X 2 及 HOX 等）亲电加成反应的历程，正碳离子的重排，加成反应的立体化学，马氏规则及其现代理论解释，共轭；硼
15、氢化反应及反应方向，应用。烯烃的氧化反应（ KMnO 4 、 O 3 H 2 O ，环氧化），不断键氧化的方向及立体化学；烯烃的 - 卤代反应， p- 共轭。烃与 HBr 加成的过氧化物效应及原因。烯烃的制备方法，E2消除反应。熟悉：物理性质，聚合反应。重点：顺反异构现象的产生及用顺反和 Z E 标示顺反异构。烯烃的系统命名；烯烃亲电加成反应（与 HX 、 H 2 O 、 H 2 SO 4 、 X 2 及 HOX 等）亲电加成反应的历程，正碳离子的重排，加成反应的立体化学，马氏规则及其现代理论解释，共轭；硼氢化反应及反应方向，应用。烯烃的氧化反应（ KMnO 4 、 O 3 H 2 O ，环氧化），不断键氧化的方向及立体化学；烯烃的 - 卤代反应， p- 共轭。烃与 HBr 加成的过氧化物效应及原因。烯烃的制备方法，E2消除反应。难点：正碳离子的重排，加成反应的立体化学，马氏规则及其现代理论解释，共轭；不断键氧化的方向及立体化学；E2消除反应。第七章 炔烃和二烯烃 5 基本内容 炔烃的分子结构， sp 杂化。分子通式，系统命名法。物理性质。制备方法。 末端炔烃的酸性，金属炔化物的生成及应用。亲电加成反应（ H 2 、 X
