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1、第二单元芳香烃目标与素养：1.了解苯的组成和结构。(宏观辨识与微观探析)2.理解苯及苯的同系物的性质。(宏观辨识与微观探析)3.了解芳香烃的来源与应用。(宏观辨识)一、苯的结构与性质1芳香族化合物(1)芳香族化合物是指含有苯环的有机化合物，并不是指具有芳香气味的有机物。苯环是芳香族化合物最基本的结构单元。(2)芳香烃是芳香族碳氢化合物的简称，苯是最简单的芳香烃。2苯的分子结构3物理性质苯是一种无色有特殊气味的易挥发性液体，难溶于水，密度比水小。有毒，是一种重要的有机溶剂。4化学性质(1)苯在一定条件下可以与H2发生加成反应，试写出反应方程式：。(2)苯可燃烧，其反应的化学方程式为。(3)取代反
2、应FeBr3作催化剂，与液溴发生取代反应生成溴苯和邻二溴苯的化学方程式为，。苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60 时生成硝基苯的化学方程式为，100110 生成间二硝基苯的化学方程式为。(1)怎样从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应？提示依据产物的不同进行判断，若是加成反应，生成物中则不存在HBr，若是取代反应，则产物中存在HBr，因此可以用稀硝酸酸化的硝酸银溶液检测。(2)苯的硝化反应为什么需要水浴加热？提示苯的硝化反应需要准确控制反应的温度，故需用水浴加热。二、芳香烃1芳香烃的来源及其应用(1)芳香烃最初来源于煤焦油中。(2)随着石油化学工业的发展，现代工业生产中主要通过石油
3、化学工业中的催化重整和裂化等工艺获得芳香烃。(3)一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、对二甲苯、乙苯等是应用得最多的基本有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、合成材料等。2苯的同系物(1)常见的苯的同系物名称结构简式分子式甲苯C7H8乙苯C8H10二甲苯邻二甲苯C8H10间二甲苯对二甲苯(3)化学性质(以甲苯为例)氧化反应a燃烧反应式：C7H89O27CO24H2O。b使酸性KMnO4溶液褪色2，4，6三硝基甲苯为淡黄色针状晶体，简称三硝基甲苯，俗称TNT，常用于国防和民用爆破。3乙苯的工业制备化学方程式为。4芳香烃的分类和实例(写出结构简式)(1)哪些实验说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生
4、了相互影响？提示苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃不能。侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。(2)是否可以用一种试剂把CCl4、苯、甲苯鉴别出来？如果可以，该试剂是什么？提示可以。选用酸性高锰酸钾可以将它们鉴别出来。1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)苯的分子式为C6H6，不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，所以属于饱和烃。()(2)从苯的凯库勒式()看，分子中含有碳碳双键，所以属于烯烃。()(3)在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应。()(4)苯的取代反应比其加
5、成反应相对较容易。()答案(1)(2)(3)(4)2苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是()A都属于芳香烃B都能使KMnO4酸性溶液褪色C都能在空气中燃烧D都能发生取代反应B苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。3下列所给的几种物质中属于芳香族化合物的是_(填字母序号，后同)，属于芳香烃的是_，属于苯的同系物的是_。 答案ABCDEFGABCEFGCG苯的卤代反应实验1.实验装置2实验现象(1)向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止，三颈烧瓶中有红棕色气体。(2)反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体(溴苯)。(3)锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3
6、溶液，出现浅黄色沉淀。(4)向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀Fe(OH)3。3实验注意事项(1)此处反应物为液溴(纯溴)而不是溴水。溴水与苯不能发生取代反应，二者混合后会出现分层，水在下层，溶溴的苯在上层。(2)苯与液溴反应必须有催化剂才能进行。虽然加入铁粉，但实际起催化作用的是FeBr3：2Fe3Br2=2FeBr3，上述实验现象中加入NaOH，即可验证有Fe3的存在。(3)直形冷凝管的作用使苯和溴苯冷凝回流，导出HBr和少量溴蒸气。(4)导管不可插入液面以下，以防倒吸，管口附近出现的白雾，是HBr遇水蒸气所形成的。(5)纯净的溴苯是一种无色的液体，密度比水大，难溶于水。烧瓶中生
7、成的溴苯因溶入溴而显褐色，其提纯的方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水重，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。【典例1】某化学课外小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。(1)写出A中反应的化学方程式_。(2)观察到A中的现象是_。(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_。写出有关反应的化学方程式_。(4)C中盛放CCl4的作用是_。(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入稀硝酸酸化的AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试
8、管D中加入_，现象是_。解析(1)A中的反应包括Br2与Fe反应生成FeBr3，苯跟溴在FeBr3催化作用下的取代(溴代)反应。(2)由于苯跟溴在催化剂作用下的反应是放热反应，而苯、溴的沸点较低，所以，混合液呈沸腾状态，A中充满苯蒸气和溴蒸气，溴蒸气呈红棕色。(3)反应后，除生成溴苯外，没有反应完的溴部分溶解在溴苯中而呈褐色，可以用NaOH溶液除去溴苯中的溴。(4)生成的HBr气体中混有溴蒸气和苯蒸气，杂质气体可用CCl4吸收除去，以防止溴蒸气(Br2)对HBr气体检验的干扰。(5)生成的HBr气体溶于水后呈酸性，所以检验它时，可以检验Br，也可以检验H。答案(1)2Fe3Br2=2FeBr3
9、，C6H6Br2C6H5BrHBr(2)反应液微沸，有红棕色气体充满A容器(3)除去溶于溴苯中的溴Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气(5)紫色石蕊试液溶液变红色(其他合理答案亦可)1已知苯与液溴的反应是放热反应，某校学生为探究苯与溴发生的反应，用如图装置进行实验。根据相关知识回答下列问题：(1)实验开始时，关闭K2，打开K1和漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。一段时间后，在装置中可能观察到的现象是_。(2)实验中能防止倒吸的装置有_(填装置序号)。(3)反应结束后要使装置中的水倒吸入装置中。这样操作的目的是_，简述这一操作：_。(4)通过该实验，可
10、知苯与溴的反应是_反应。解析苯和液溴在FeBr3(铁和溴反应生成FeBr3)作催化剂的条件下发生取代反应，生成溴苯和溴化氢，该反应是放热反应，而苯、液溴易挥发，用冷凝的方法减少其挥发。装置的目的是防止HBr溶于水而引起倒吸。通过检验Br的存在可知该反应是取代反应。答案(1)小试管中有气泡，液体变橙红色；有白雾出现；广口瓶内溶液中有浅黄色沉淀生成(2)和(3)除去装置中存有的溴化氢气体，以免HBr逸出污染空气打开K2，关闭K1和漏斗活塞(4)取代苯的硝化反应实验1.实验步骤(1)先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。(2)向冷却后的酸中逐滴加入1 mL苯
11、，充分振荡，混合均匀。(3)将混合物在5060 的水浴中加热几分钟，实验装置如图所示。(4)将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中，可以看到烧杯底部有黄色油状物生成，经过分离得到粗硝基苯。(5)粗产品依次用蒸馏水和5% NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤，将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体，密度比水大，有毒，易溶于酒精和乙醚。2实验注意事项(1)加入药品顺序不可以颠倒，因为向硝酸中加入浓硫酸相当于浓硫酸的稀释，过程是放热的。同时由于苯易挥发，故需冷却后才能加入苯。(2)将反应容器放入水浴中，便于控制温度在5060 。因为温度在7080
12、 时，苯将与硫酸发生磺化反应。当温度升高至100110 时则生成二取代产物(间二硝基苯)。(3)长直导管的作用是将反应物冷凝回流。(4)反应后的粗产品用5%的NaOH溶液洗涤，除去产品中残留的HNO3和H2SO4及NO2。(5)浓硫酸作用为催化剂和脱水剂。【典例2】实验室制备硝基苯的主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液，加入反应器中；向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀；在5060 下发生反应，直至反应结束；除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤；将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。请回答下列问题：(1
13、)配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸时，操作注意事项是_。(2)步骤中，为了使反应在5060 下进行，常用方法是_。(3)步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_。(4)步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是_。(5)纯硝基苯是无色、密度比水_(填“大”或“小”)、具有_气味的油状液体。解析浓硝酸与浓硫酸混合，相当于稀释浓硫酸，所以应将浓硫酸加入到浓硝酸中。如果用酒精灯火焰给溶液直接加热，很难有效控制溶液的温度，所以凡是需要严格控制溶液温度的，应使用水浴加热。分离提纯硝基苯时，需要考虑硝基苯中可能混有的杂质，杂质具有的性质，以及硝基苯的密度等。答案(1)将浓硫酸慢慢加入浓硝酸中，并不断搅拌(2)用水浴加热，并控制温度在5060 (3)分液漏斗(4)除去粗产品中混有的硝酸、硫酸、二氧化氮等(5)大苦杏仁25060 时，苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯。下列对该实验的描述错误的是()A最好用水浴加热，并用温度计控温B长玻璃管
