有机分子空间构型

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1、一、有机分子空间构型(一)掌握有机物中组成原子的成键情况(如 C、N、O、P、S、Cl 等)及键的分布伸展方 向,有机物的空间构型的考查都应用了我们学过的几种碳原子的空间 “形象”:(二)掌握有机分子(复杂分子)的空间想象1掌握简单小分子(如 CH4、C2H4、C6H6、H2O、NH3 等)空间结构HC=CH2复杂分子一般都是由简单小分子组合而成。3归纳常见的平面型分子、常见的直线型分子。4复杂分子中共价单键的旋转问题对结构认识的影响。(三)要熟练书写各类烃的重要代表物的结构式、电子式、结构简式及其同系物的通式。1写结构式时要注意两点:一是符合分子组成,二是遵守价键规则。2书写结构简式时,要注

2、意:双键,叁键等不饱和键不能省略。3 要建立“结构T性质T用途”的分析方法,分析有机物同系列的性质和用途。4通过分析有机物通式,建立判断有机物种类的基本方法。(四)要准确比较不同碳碳键的键长、键角等数据,利用数据进行空间想象能力的培养。CHF2 CH=CHC=CCHs例1、描述结构的下列叙述中,正确的是A 除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线上B. 除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上C. 12个碳原子不可能都在同一个平面上D 12个碳原子有可能都在同一个平面上直线1解析:判断原子共平面、共直线问题时, 要根据题中已给的结构简式结合原子成键情况, 及 双键、三键、苯环的空间构型画出一定

3、共平面或一定共直线的部分, 再结合碳碳单键可以旋转进 行判断,判断时必须注意 “一定”、“可能”等条件要求。答案 B、D。参考练习:1甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,理由是A CH3Cl 不存在同分异构体BCH2Cl2 不存在同分异构体CCHCl3 不存在同分异构体DCH4 中四个价键的键长和键角都相等2 已知“CC”单键可以绕轴旋转,结构简式为的烃,含苯环且处于同平面的 C 原子个数至少为A 6B. 8 C. 9 D. 14CH3D4说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是A 苯分子中碳碳键长相同B.苯的邻位二元取代物只有一种C.苯的间位二元取代物只有一种

4、D.苯分子中12个原子在同一平面内5下列有机分子中,所有原子不可能处于同一平面的是A H2C=CH CN 歹打厂CH=CH?厂7B H2C=CHCH=CH2D二、有机化学计算(一)燃烧规律1.在常温条件下,只含C、H、O的某些有机物在足量O2中充分燃烧,恢复到室温后,其 燃烧所消耗o2的物质的量与燃烧后所产生气体的物质的量相等 写出符合上述条件的有机物的通式 。 在符合条件的有机物中,若其分子中含一个碳原子,则该物质的结构简式为: ;若其分子中含两个碳原子,写出对应的两种物质的结构简式:2含C、H、O三种元素的有机物,完全燃烧时消耗O2和生成CO2的体积比是1: 4,则(CxOy)m(H2O)

5、n (m、n均为正整数)中x : y=。其中式量最小的有机物的化学式为 。3.( 1)等质量的下列有机物耗氧量由大到小的顺序是 。c2h6c2h4c3h8聚乙烯 c3h8o34下列各组混合物,不管以任何比例混合,只要总质量固定,经过燃烧后产生 CO2的量为 一恒定值的是A 甲醛和甲酸甲酯B.乙醇和乙酸 C.丙烯和丙烷D.乙炔和苯蒸气5. 10 mL某气态烃,在50 mL氧气中充分燃烧,得到液态水和35 mL气体(气体体积均在 同温同压下测定)此烃可能是A C2H6 B C4H6 C C3H8 D C3H66有乙醛蒸汽和乙炔的混合气体a L,当其完全燃烧时,消耗相同状况下氧气的体积为A 2a L

6、B. 2.5a LC. 3a LD.无法计算7下列各组的两种物质中,既不是同系物,又不是同分异构体,但不论它们以何种比例混 合,只要总质量不变,完全燃烧后生成水的质量都相同的是A 乙烯和丁烯B.甲酸甲酯和葡萄糖C.丙醛和丙酮D.甲苯和甘油8在20C时,某气态烃与氧气混合,装入密闭容器中,点燃爆炸后,又恢复到20C,此时 容器内气体的压强为反应前的一半,经氢氧化钠溶液吸收后, 容器内几乎成为真空,此烃的分子 式可能是A CH4B C2H6C C3H8D C2H49. 120C时,1体积某烃与4体积O2混合,完全燃烧后恢复到原来的温度和压强,体积不 变,该烃分子式中所含碳原子数不可能是A1 B2

7、C3 D4(二) 平均值法、讨论法应用10. 两种气态烃组成的混合气体0.1 mol,完全燃烧得0.16 mol CO2和3.6 g水,下列说法正 确的是A 混合气体中一定有甲烷B.混合气体中一定是甲烷和乙烯C.混合气体中一定没有乙烷D.混合气体中一定有乙炔11. 现有A、B两种链状饱和一元醇的混合物0.3 mol,其质量为13.8 g。已知A和B碳原 子数均不大于4,且ABo(1 )混合物中A可能的分子式 ;B可能的分子式。(2)若n (A) : n (B)=1 : 1时,A的名称 ; B的名称(3)若n (A) : n (B)农1 1时,A的结构简式为 ; B的结构简式为 o 贝0 n (

8、A) : n (B)=。12化合物CO、HCOOH和HOOCCHO (乙醛酸)分别燃烧时,消耗的O2和生成的CO2 的体积比都是1 : 2。后两者的分子式可以分别看成是(CO)(H2O)和(CO)2(H2O)。也就是说:只要 分子式符合(CO)”(H2O)m (n和m均为正整数)的各种有机物,它们燃烧时消耗的O2和生成的 CO2的体积比总是1 : 2。现有一些只含C、H、O三种元素的有机物,它们燃烧时消耗的O2和 生成的CO2的体积比是3 : 4o(1) 这些有机物中,分子量最小的化合物的分子式是 。(2) 某两种碳原子数相同的上述有机物,若它们的分子量分别为a和b (ab)则ba必定是 (填

9、入一个数字)的整数倍。(3)在这些有机物中有一种化合物,它含有两个羧基。取 0.2625 g 该化合物恰好能跟 25.00 mL 0.1 mol / L NaOH 溶液完全中和。由此可以计算得知该化合物的分子量应是 ,并可推导出它的结构简式应是 。(三)有机计算综合13. A、B都是芳香族化合物,1 mol A水解得到1 mol B和1 mol醋酸。A、B的分子量都 不超过200,完全燃烧都只生成CO2和H2O,且B分子中碳和氢元素质量分数为0.652。A溶液 具有酸性,不能使 FeCl3 溶液显色。(1)A、 B 分子量之差为 。(2) 1 个 B 分子中应该有 个氧原子。(3) A 的分子

10、式是 。(4)B可能的三种结构简式是:、。14.环己醇()、丙酮(CH3COCH3)和戊醛(C4H9CHO)混合物1.75 g,完全燃烧后,所得气体通过浓硫酸吸收瓶,瓶增重1.8 g,则混合物的平均相对分子质量为A. 68 B. 75 C. 80D. 100、有机分子空间构型答案1. B 2. C 3. B、 C4. A、 B 5. D二、有机计算答案1.C”(H2O)m HCHO; CH3COOH、HCOOCH32. 2 : 3H2C2O43.( 1)二(2) =4. A、 D 5. AD 6. B 7. B、 D 8. C、 D 9. D 10. A、 C11.( 1)( 2)( 3)2:

11、 1CH4O或 C4H10O甲醇 1丙醇、 2丙醇CH3OH CH2CH2CH2CH2OH、 CH3CH2CH(OH)CH3 、 (CH3)2CHCH2OH、 (CH3)3COH12.1)C2H2O2(2)183)210,HOOCCjHCjHCiCfiCOOH OHOH OH OH13(1)42(2)3(3)C9H8O44)COOH14思路分析:写出各物质的分子式及式量:环乙醇C5H0O、86。求平均相对分子质量M,先确定C6H12O、 100;丙酮 C3H6OM取值范围58皿100,排除D。58;戊醛然后观察其分子式的共性:nC : nH=1 : 2只含一个O,则有两种解法:M = 从耳基本公式入手C2H CO20.1 molH2O0.1 molmC=1.2 g mH=0.2 gmol= molmol320=80 g / mol从求平均分子式入手设混合物平均分子式为(CH2)nO,则(CH2)nOnH2O14+161 蠢32= 挖=得:M = 14x + 16 = 80

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