1213二学期有机化学下期末试卷B卷2学分答案J

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1、华东理工大学 2012 -2013学年第二学期有机化学下期末考试试卷B (2学分J)标准答案开课学院:化学与分子学院,专业: 考试形式:闭卷;所需时间:120分钟、用系统命名法命名化合物,或根据名称写出结构式(10分,每题1分)1.HOOH2.3.1,2,4-丁三醇反丁烯二酸或富马酸等(E-2-丁烯二酸)4.CHO1,3-环戊二酮a呋喃甲醛(糠醛或2-呋喃甲醛)5.(n-Bu)4NCI6.N2Cl7.9.四丁基氯化铵三叔丁胺nNOH8.10.苯重氮盐酸盐a苯基氨基乙酸NH 2#3-羟基偶氮苯间氯苯胺(3-氯苯胺)、完成下列各反应式(如有立体专一性,需加以标注)(20分,每空1分)1.CrO 3

2、吡啶3Br3. CH3CH2CH2CH2OHPBr3NaCNLiAIH 4答:CH 3CH 2CH 2 CH 2BrCH 3CH 2CH 2CH 2CNCH 3CH2CH2CH2CH2NH 24.CH3CH2CH2COOHSOCI2BTNaOH答:OCH3CH 2CH 2pCIOCH3CH2CH2P NH 2CH3CH2CH2-NH2一 fCH3Br25. H3CCH COOH -P (催化量)答:CH 3H3CC COOHBrCH 3H3Cb COOHOH6.CH 3CH 2CHO稀 NaOHOHO1II答:CH 3-CH2 CH CH CHCH 3CH3CH3IAg2O/H2O答:CH 3

3、CH 3CH 37、H3+ H2OCH 3N .ICH 3+OH -CH2CH2三、用简单的化学方法区别下列各组化合物(10分,每小题5分)1.用简便的化学方法鉴别如下化合物:A、三甲胺B、二异丙胺C、正十六烷基胺答:分别与兴斯堡试剂作用,产物可溶于NaOH溶液的为C,不反应为A,产物不溶于NaOH 溶液的为B。2.用简便的化学方法鉴别下列化合物:OHO 0HA、 ”f,宀”B、”7八”/ c、A oB,加热后才变浑浊答:向各物质中加入单质碘和NaOH溶液,加热后无黄色不溶物的为最后,将B和C与卢卡斯试剂作用,室温下一段时间变浑浊的是 的是C o四、选择填空(20分,每小题2分)1.F列化合物

4、与NaHSO3反应,活性最大的是 ((A) CH 3CHOOII(B) CH3CCH3OII(C) CH3CC2H5A )O(D) CH3C_2.下列酯和氨水反应速率最大的是:(D )A.B.COOCH3CH33.下列化合物在水中溶解度最大的是:A CH3CH2OCH2CH3HO(B )OHC CH3CH2CH2CH2CH34.有一个羰基化合物,其分子式为C5HioO,核磁共振谱为:-1.05处有一三重峰,-2.47处有一四重峰,其结构式可能是:(A )(A) CH 3CH2COCH2CH3(B) CH 3COCH(CH 3)2(C) (CH 3) 3C CHO(D) CH 3CH2CH2CH

5、2CHO5.在IR谱中醛酮 C=O的伸缩振动应在的波数范围是(-1(A) 1400 1600cm-1(C) 1900 2000cm-1(B) 1300 1500cm-1(D) 1600 1800cm6.F列化合物能发生羟醛缩合反应的是(A )。BC (CH3)3CCHOCHO7.F列化合物按碱性从大到小的次序是NH2N H8.较稳定的是9.(A)HHOF面为葡萄糖的两种构象,CHiOHHHO(B)(CH3OH下列化合物中,A) HO(CH 2)2OHD ) CH3(CH2)2CH3沸点最咼的是B)(A )CH3COCH2CH3C2H5OC2H510.下列化合物与 HCN反应,活性最大的是(BC

6、(A)CHO (B) O2N CHO (C)CHO(D) CH3OCHO五、写出下列反应机理(10分,每小题5分)1.写出下列反应中间体醇的结构及该醇在酸性条件下脱水生成产物的反应机理。O()LiAIH 4答案:2分,后面3步各1分。评分标准:第止 步H218O在酸催化下水解的反应产物及机理。0W评分标准:每步1分。六、完成下列合成或转换(其它无机试剂任选)(20分,每小题5分)_01.用乙酰乙酸乙酯和 C4以下的醇为原料,合成CH 3CCHCH 2CCH3CH 2CH 3答案:0Oh2o/ohH +-CO;ch3c(CHCH 2CCH 3CH2CH3CHH 尸 CH2NH2CH2C6H5CH

7、3CH2OH-HB CH3CH2BrKMnO 4/H +Br2/H +1分1分CH 3CHCH 3CH 3-CCH 3OH000 ch2coch 3 C2H5ONa C2H5ONa=CH 3COCH 2C00EtCHCC COOEt ch3coch 2Br CH3CH2BrICH2CH32分1分罪32. HMpCcHzCOOHCH3H /C、CH2COOHCH2C6H5SOCl 2 NH3Br2yOH_律3HCH2NH2CH2C6H5答案:HNO3 Fe + HClH2SO4(CH3CO)2Ohno3 H2SO4NO2+H3O+31分H3PO2出0”NO 21分CH2C6H54. C4以下的不

8、饱和烃及丙二酸二乙酯法为原料,合成答案:CH3CH CHCOOHCH3 CH2CH3CH2 = CH2CH3CH2BrCH3CH = CH2 HBr CH3CHCH3BrCH2(C00Et) 2 C2H5ONa(CH3)2CHbJ C2H5ONaCH3CH C(COOEt) 2| CH3CH2BrCH3 CH2CH3 H2O/OHH+CH3fH CHCOOHCH3 CH2CH3七、推测结构(10分,每小题5分)1.某芳香族化合物A分子式为GH。,在光照下与氯气作用生成 B(C8H9Cl),B在 碱作用下水解生成C(C8HO), C经重铬酸钾氧化生成 D(GHO), B与金属Mg作用生成Grignard试剂后与推断A-D的构造式答案:CH2CH3Cl2/hvAClCHCH3OH7H2OI I 一BOHCHCH3:K2C2O7l|*CCOCH3每个化合物各1分MgMgClCHCH3IPhCOCH 33一OH CHC一 CH3 CH3 一2.某化合物分子式为CeHnN,与过量的碘甲烷作用生成盐(只消耗1mol碘甲烷) 后用氢氧化银处理并加热,将所得的碱性产物再次与过量的碘甲烷作用后用 氢氧化银处理并加热,得到1,4-戊二烯和三甲胺。试推导该化合物的构造式。或CH33NICH3

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