2018-2021版高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第2节第1课时碳原子的成键方式学案鲁科版选修5

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1、2018-2019版高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第2节第1课时碳原子的成键方式学案鲁科版选修5第1课时碳原子的成键方式学习目标定位1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性,能以此认识有机化合物种类繁多的现象。2.了解单键、双键、叁键的特点,理解极性键和非极性键的概念。3.学会有机物分子结构的表示方法,熟知几种典型分子构型。一、有机物中碳原子的成键特点1下列三种有机化合物:CH3CH2CH3CH3CH=CH2CH3CCH,它们共同的类别是链烃,分子结构(碳原子结合方式)上的相同点是碳原子间以共价键形成碳链,不同点是中全部为碳碳单键,中含有键,中含有CC键。2下列三种有机物:(1)根据

2、官能团的不同,判断它们的类别:醇,卤代烃,羧酸。(2)它们共同的类别是环状有机物,其中属于芳香族化合物的是。(3)三种有机物在分子结构上的相同点是都含有碳环。(4)上述三种有机物分子中除碳碳键外,碳原子还能形成的共价键共有4种。1.碳原子间的成键方式2极性键和非极性键(1)极性键:不同种元素的原子之间形成的共用电子对偏向吸引电子能力较强的一方的共价键。(2)非极性键:同种元素的原子之间形成的共用电子对不偏向任何一方的共价键。例1(2017湖北襄阳高二期中)目前已知化合物中数量、品种最多的是碳的化合物,下列关于其原因的叙述中不正确的是()A碳原子之间、碳原子与其他原子(如氢原子)之间都可以形成4

3、个共价键B碳原子性质活泼,可以与多种元素原子形成共价键C碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成双键和叁键D多个碳原子可以形成长度不同的链及环,且链、环之间又可以相互结合答案B解析碳原子最外层有4个电子,碳原子与碳原子、其他原子(如氢原子)形成4个共价键达到稳定结构,故A正确;碳原子性质不活泼,不容易得失电子,易通过共用电子对形成共价键,故B错误;碳原子之间成键方式具有多样性,碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键,还可以形成双键和叁键,故C正确;多个碳原子可以形成长度不同的链及环,且链、环之间又可以相互结合,故D正确。【考点】碳原子的成键特点【题点】碳原子的成键方式规律总结碳原子与碳原子或

4、其他原子之间形成4个共价键。其中与4个原子或原子团相连形成4个单键的碳原子为饱和碳原子,否则为不饱和碳原子。例2(2017青岛二中月考)下列化学式对应的结构式从成键情况看不合理的是()ACH3N,BCH2SeO,CCH4S,DCH4Si,答案D【考点】碳原子的成键特点【题点】碳原子的成键方式规律总结有机物中原子的价键特点原子最外层缺几个电子达到8电子稳定结构就最多形成几个共价键:氢(2e稳定结构)、氟、氯、溴、碘为一价,氧、硫为二价,氮、磷、砷为三价,碳、硅为四价。例3已知下列物质:CH4CHCHCH2=CH2CCl4其中,只含有极性键的是_,既含有极性键又含有非极性键的是_;既含单键又含双键

5、的是_。答案解析CH4中只含有CH键,CH键为极性键;CHCH中含有CC键(非极性键)与CH键(极性键);CH2=CH2中含有非极性键C=C键和极性键CH键;苯中碳和碳之间是非极性键,CH键是极性键;CCl4中只含有极性键CCl键。【考点】碳原子的成键特点【题点】有机物中极性键与非极性键的判断方法规律极性键是不同种元素原子之间形成的共价键;非极性键是同种元素原子之间形成的共价键。二、碳原子成键方式与分子空间构型和性质的关系1单键、双键和叁键与分子空间构型(1)单键、双键和叁键与空间构型碳碳单键碳碳双键碳碳叁键结构简式CC成键条件1个碳原子与周围4个原子成键;碳碳之间共用1对电子1个碳原子与周围

6、3个原子成键;碳碳之间共用2对电子1个碳原子与周围2个原子成键;碳碳之间共用3对电子键角109.5120180空间构型碳原子与其他4个原子形成四面体结构双键碳原子及与之相连的原子处于同一平面上叁键碳原子及与之相连的原子处于同一直线上(2)常见典型分子的空间构型甲烷()的空间构型是正四面体形结构,C原子位于正四面体的中心,分子中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面内,其中任意3个原子在同一平面内。乙烯()的空间构型是平面形结构,分子中的6个原子处于同一平面内。苯()的空间构型是正六边形结构,分子中的12个原子都处于同一平面内。乙炔(HCCH)的空间构型是直线形结构,分子中的4个原子处于同一直

7、线上。2单键、双键和叁键与有机物的性质碳碳单键碳碳双键碳碳叁键键能347kJmol1614kJmol1839kJmol1键长0.154nm0.134nm0.121nm稳定性稳定一个键较另一个键易断裂两个键较另一个键易断裂溴的CCl4溶液不反应加成反应加成反应酸性KMnO4溶液不反应氧化反应氧化反应许多有机物分子构型,实际上是甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子构型的组合。组合原则是当某分子中的氢原子被其他原子代替时,该原子的空间位置不变。苯分子中的碳碳键既非单键、也非双键,而是介于两者之间的一种特殊的键。故苯的性质与烷烃、乙烯、乙炔不同。例4(2017三亚模拟)某烃结构简式为,有关其结构说法正确的是

8、()A所有原子可能在同一平面上B所有原子可能在同一条直线上C所有氢原子可能在同一平面上D所有碳原子可能在同一平面上答案D解析该烃的结构简式可以写为。因为CH3中的四个原子既不在同一直线上,也不在同一平面上,故A、B错;CH3上的3个氢原子中,最多只有一个与其余原子共面,C错;如图所示,所有碳原子可能共平面,D对。【考点】碳原子的成键方式与分子的空间构型【题点】有机物分子中共面、共线原子数的判断方法规律(1)注意碳碳单键可以自由旋转、碳碳双键和碳碳叁键不能自由旋转。(2)苯环上处于对位的两个碳原子及与两个碳原子相连接的原子在同一条直线上。例5烯烃、炔烃、芳香烃和乙醛都能发生加成反应,这是因为它们

9、都含有()A单键B不饱和碳原子C非极性键D碳原子答案B【考点】碳原子的成键方式与有机物的性质【题点】不饱和碳原子的加成反应例6下列表示乙醇的结构中不正确的是()ACH3CH2OHBC2H5OHCD答案D解析D项中键线式表示的结构简式为CH3CH2CH2OH。【考点】碳原子的成键方式与分子空间构型【题点】有机物分子结构的表示方法方法规律几种有机物分子结构表示方法的关系1大多数有机物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是()A只有非极性键B只有极性键C有非极性键和极性键D只有离子键答案C解析因碳原子有4个价电子,碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时均形成共价键。碳原子与碳原子

10、之间以非极性键相结合,碳原子与其他原子之间以极性键相结合,故C项正确。【考点】碳原子的成键特点【题点】有机物中极性键与非极性键的判断2(2017杭州高二期中)分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是()A只含有1个碳碳双键的链状有机物B含2个碳碳双键的链状有机物C含1个碳碳双键的环状有机物D含一个碳碳叁键的链状有机物答案A解析有机化合物分子中的碳原子可以彼此连接成链,也可以彼此连接成环;碳原子之间可以形成单键、双键、叁键;碳原子还可以与氧、硫、氯、氮等其他元素的原子成键。根据分子式C5H7Cl并结合烷烃的分子通式可知,该化合物如果是直链有机化合物,其分子中必须有一个叁键或两个双键;若为环状

11、有机化合物,分子中必须有一个双键,所以A项不可能。【考点】碳原子的成键特点【题点】碳原子的成键方式3在丙烯氯乙烯苯甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面的是()ABCD答案B解析本题主要考查有机物分子空间构型的判断方法。在丙烯CH2=CHCH3和甲苯C6H5CH3中CH3是一个空间立体结构(与甲烷类似),这四个原子不在同一平面内;氯乙烯和乙烯相同,是六原子共面结构;苯是十二个原子共面。【考点】碳原子的成键方式与分子空间构型【题点】有机物分子中共面、共线原子个数的判断4下列有机物分子中,所有原子不可能在同一平面上的是()ACH2=CHCNBCH2=CHCH=CH2CD答案D解析据甲烷、

12、乙烯、乙炔、苯的结构可知A、B、C项中所有原子均可能在同一平面上,只有D项中含有CH3,不可能所有原子共平面。【考点】碳原子的成键方式与分子空间构型【题点】有机物分子中共面、共线原子个数的判断5.如图是立方烷的键线式结构,下列有关说法不正确的是()A它和苯的最简式相同B它属于芳香烃C它只有两种化学键D它与苯乙烯(C6H5CH=CH2)具有相同的分子式答案B解析立方烷的分子式与苯乙烯的分子式相同,都是C8H8,最简式为CH,与苯的最简式相同;立方烷分子中只含有CH键和CC键两种化学键。【考点】碳原子的成键方式与分子空间构型【题点】有机物分子结构的表示方法6酚酞是中学化学中常用的酸碱指示剂,其结构

13、如图所示,回答下列问题:(1)酚酞的分子式为_。(2)1个酚酞分子中含有_个饱和碳原子和_个不饱和碳原子。(3)酚酞分子中的双键有_种,是_;极性键有_(写两种即可)。答案(1)C20H14O4(2)119(3)1HO键、CO键(或C=O键或CH键)解析根据碳原子的结构特点,与4个原子形成共价键的碳原子称为饱和碳原子,其他的碳原子称为不饱和碳原子,所以此分子中有19个不饱和碳原子,具有四面体结构的碳原子即为饱和碳原子,共有1个。此分子中只有碳氧双键一种双键;不同原子间形成的共价键为极性键。【考点】碳原子的成键特点【题点】碳原子的成键特点综合分析对点训练题组1碳原子成键方式及特点1下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是()A饱和碳原子不能发生化学反应B碳原子只能与碳原子形成不饱和键C具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同D五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键答案C解析饱和碳原子可以发生取代反应或裂化反应等,A错;碳原子也可以与氧原子或氮原子等形成不饱和键,B错;五个碳原子若构成环戊烷,可以形成5个碳碳单键,D错。【考点】碳原子的成键特点【题点】碳原子的成键方式2(2017福建长泰一中高二期中)如图是某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确的是()A分子中可能含有羟基B分子中可能含有羧基C分子中可能含有氨基D该物

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