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1、第十二章醛酮和核磁共振1命名下列化合物:CHCHC2CH0CH2CH(CH3)2CHbCHCHOCCH0(1)3-甲基戊醛(1)3-甲基戊醛(2)1-甲基-3-戊酮(3)甲基环戊基酮CCH0(4)间甲氧基苯甲醛(4)间甲氧基苯甲醛CH=CHC-CHCH0(7) 1-戊烯-3-酮(5)柠檬醛.0(2HsCHCHCH、0CHs(8) 丙醛缩二乙酮(6)3-溴苯乙酮厂、N0H(9) 环己基肟CHCCHC-CH3CHCCHC-CH3(10)2，4-戊二酮(11)丙酮-2,4-二硝基苯腙2写出下列化合物的构造式:解：(1)2丁烯醛2写出下列化合物的构造式:解：(1)2丁烯醛二苯甲酮(3)2,2二甲基环戊
2、酮CH3CH二CHCH0CH3CH二CHCH003(间羟基苯基)丙醛(5)甲醛苯腙CfCfCHO以、FbC二NNH/x0H(6)丙酮缩氨脲CH3；C=NNHCCH30NH2(7)苄基丙酮CfCCfCfCfO(8)a溴代丙醛CHrCHCHOBr(10)邻羟基苯甲醛(10)邻羟基苯甲醛(9)三聚甲醛CH2OCH2IICrj3写出分子式为C5HioO的醛酮的同分异构体，并命名之。CH3CHsCfCfCfCfCHOCFfeCHCHCHOCH3CHCHCHO(CH3)CCHO醛：戊醛3甲基丁醛2甲基丁醛2,2二甲基丙醛CH3-CH3-CH2CHCHCH3CHCCHCH3CH、CCH(CH)2O酮：2戊酮
3、3戊酮3甲基一2丁酮4写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物:解：(1)NaBH4在氢氧化钠水溶液中。CHCHCHOH(2)C6H5MgBr然后加出0CHCHCHCHs1OH(3)LiAlH4，然后加水(4)NaHSO3(5)NaHSO3然后力卩NaCNOH1OH1CHCHCHOHCHCH2CHS3NaCHCHCHCN(6)稀碱(7)稀碱，然后加热(8)催化加氢OHCfCfCHCHCHOCfCfCH二CCHO1CHCfCfOHCH3CHs(9)乙二醇，酸(10)溴在乙酸中(11)硝酸银氨溶液CfCfCHCH20”c吐BrCHCHCHOCHCfCOONH(12)NH2OHCHCHCH=NOH(
4、13)苯肼CHCH：CH=NNCHCHKMnOH+HOHOO(1)CHOCHCHO5%NaOHa5CCHO+HCHO40%CCH二CHCHOCfCH二CHCHOCOOHCOOHCfOH+HCOONa40%NaOHaqCHO”CCOOH+CCH35. 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物?6. 苯乙酮在下列反应中得到什么产物?CCH3OO+HCC3CHCHOH7. 下列化合物中那些能发生碘仿反应？那些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成？写出反应式解：(1)CH3COC2CH3CH3COC2CH312,HCI3+CfCfC。NaHSOOHCH3COC2CH3CH3CCH2CH3SQNaOH(2) CHC
5、HCHCHONaHSOCHCHCHCHS3Na(3) CHCHOH2，NaHHC3+HCOO孑、CHONaHSOCHSONaar1OHNhsoOHCHCHCOC2CHaCHCHCCHCHSONa+HC3NaHSOOHCHC-SONaCH3COCHCCHCH(OH)C2CHCH2,NaOHHC3+CHCHCHCOO将下列羰基化合物按亲核加成的活性次序排列。解：（1）CF3CHOCH3CHOCH3COCH3CH3COCH=CH2。（2）CH2CICHOBrCH2CHOCH3CH2CHOCH2=CHCHO。8. 用化学方法区别下列各组化合物。解：（1）苯甲醇和苯甲醛。分别加入硝酸银氨溶液，苯甲醛发生
6、银镜反应，苯甲醇不能。(2) 己醛与2己酮。分别加入硝酸银氨溶液，己醛发生银镜反应，2-己酮不能。(3) 2己酮和3己酮。分别加入饱和亚硫酸氢钠，2己酮生成结晶(1羟基磺酸钠)，而后者不能丙酮与苯乙酮。最好用西佛试剂，丙酮使西佛试剂变红，而苯乙酮不能。也可以用与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应出现结晶速度来区别，丙酮容易亲核加成，而苯乙酮不容易。(4) 2己醇和2己酮。2-己酮与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应生成晶体，而2-己醇不能。(5) 1苯乙醇和2苯乙醇。1苯乙醇能反应卤仿反应，而2苯乙醇不能。9. 完成下列反应:CHCHCHCHOOHOHH2,NiOH-AOHLiAIH4OHCHCHCHCHCHCH
7、CHCHCHCHCHCOHQH50OOH.丄.K2CrO7,HC2H5(CH3)2CCH(OCs)2IMgBr(CHs)2CHCHOBr2H3COH(CH3)2CCHO2咖犁(CH3)2CCHQC5)2BrHCIBrCH1，(CH3L2CHCHO(CH3)2CHCCCHO2，H3+OHCHCfMgBr(C2H5)2OCH3(2)chch=chCHCH2CHC0CHchCh/chC=Ccmcmch11.以下列化合物为主要原料，用反应式表示合成方法。（1）ch|CH=CHC启CHCHCHCh2CC2Ch2CHF2O,HgSO,H2SQchch=chROOR+HBrCHCFiCHBrcch+2Na.
8、NaGCNaNaNa+2CHCHChtBrCHCHCHC=CCfeCHCHCHCHCHCOC2CHCH3Ch3CH=CH+HBr”CHCHCHMg,(C2H5)2OCHCHCHIAIBrMgBrchchchcochH2OchchchcochH2OchchCh3CCf=Cf,BrCH2CfCHQOH”CfCHChCfCHOPdCl2,CuCICF2=C轻+02CH3CH0厶HCIMg,(C2H5)2OBrCH2Ch2CHO+CHCHCHOH倉，cfCHCHCHCHCh3OHBrCfCfCHCOCfe)2BrMgCHCfCH(OCh)2cCHQHCHCHCHcH：CHOohCf_cc理-CHs、0
9、CH5C2H5OHOC2H5OHO5%NaOH+CH3CHOCH3CH=CHCHO2C2HsOH”F3CCOOOHO(C!H5CfCH二CHCH(OCb)2Chb_C4CHHCIO、och512化合物(A)C5Hi2O有旋光性，它在碱性高锰酸钾溶液作用下生成(B)(C5HioO),无旋光性。化合物(B)与正丙基溴化鎂反应，水解后得到(C),(C)经拆分可得到互为镜像的两个异构体，是推测化合物(A),(B),(C)的结构。(A):(C)：CHICHCHCHCHIOHCHI(B)CHTCCHCHOCHCH|IChbCHCHCCHCHIOH解：(A),(B),(C)的结构：解：(A)的结构式为:(A
10、)：S7.7(5H)多重峰重峰13.化合物(A)(C9H10O)不起碘仿反应，其红外光谱表明在1690cm-1处有强吸收峰，NMR谱如下：S1.2(3H)三重峰S3.0(2H)四重峰S7.7(5H)多重峰求(A)的结构S3.0(2H)四重峰JC-CHT叫IIOVS1.2(3H)曜1IR1690cm-1已知(B)为(A)的异构体，能起碘仿反应，其红外光谱表明在1705cm1处有强吸收，核磁共振谱如下：S2.0(3H)单峰，S3.5(2H)单峰，S7.1(5H)多重峰。求(B)的结构解：（B）的结构式:解：（B）的结构式:S3.5(2H)单峰(B)：IR1705cm-1S2.0(3H)单峰S7.1
11、(5H)多重峰14.某化合物的分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但是银镜反应，在Pt催化下进行加氢反应得到醇，此醇脱水，臭氧化，水解等反应后得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但是不起碘仿反应，另一个能起碘仿反应，而不能使费林试剂还原，试写出该化合物的结构式。解：该化合物的结构式为：CH3ICH3CHCCHCHIIOCH3ICH3IH2,PtCHCfCCHCH皆Ch3CfCHCHC3CS3.2(6H)单峰S2.6(2H)多重峰S4.7(1H)三重峰17.某化合物A(C12HmQ)可在碱存在下由芳醛和丙酮作用得到。IR在1675cm1有强吸收峰。A催化加氢得到B，B在1715cm1有强吸收峰。A和碘的碱溶液作用得到碘仿和化合物C(CH2Q).使B和C进一步氧化均得到D(C9HwQ),将D和浓氢碘酸作用得另一个酸E(C7HO),E能用水蒸气蒸出。试推测E的结构式，并写出各步反应式。解：E的结构式及各步反应式如下:A：IOOGHs孑、/cfCfgcHOZOCHs(E)(C7HsQ)(E)(C7HsQ)CH=CHCCHIO-l2,NaOHOCHsCH=CHCOOH|(C)(C11H12Q)*OCH5zCH=CHCOOHO
