有机化学专升本试题真题及答案

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1、试题(A)一、命名下列各化合物或写出其结构式。 (本大题分6小题, 每小题1分, 共6分)1、写出-戊酮酸的结构2、写出 的名称3、写出仲丁胺的结构4、写出的 名称5、写出的名称6、写出 的名称二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。 (本大题共11小题,总计18分)1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、三、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。 (本大题共4小题,总计10分)1、指出下列化合物中,哪个能发生碘仿反应。(1) (2) (3) (4) 2、下列化合物哪些能进行银镜反应?(1) (2) (3) 3、下列各对化合物,那些是互变异构体?那些是共振杂化体?(1) (2)

2、4、下列羧酸酯中,那些能进行酯缩合反应?写出其反应式。(1) 甲酸乙酯 (2) 乙酸甲酯 (3) 丙酸乙酯 (4) 苯甲酸乙酯四、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。 (本大题共6小题,每小题3分,总计18分)1、将下列化合物按羰基上亲核加成反应活性大小排列成序:2、试比较下列化合物的碱性大小: (A) 环己胺 (B) 六氢吡啶 (C) N-甲基六氢吡啶 (D) 苯胺 (E) 氨3、试将下列化合物按烯醇式含量大小排列:(A) (B) (C) (D) 4、把下列化合物按进行醇解或氨解反应活性大小排列成序:(A) (B) (C) (D) (E) 5、试将下列化合物按芳香性大小排列:(A)

3、呋喃 (B) 噻吩 (C) 吡咯 (D) 苯6、试比较下列化合物的酸性大小: (A) 三氯乙酸 (B) 氯乙酸 (C) 乙酸 (D) 羟基乙酸五、鉴别及分离提纯 (本大题共3小题,总计9分)(1) 用简单的化学方法区别下列化合物: (A) 2-己醇 (B) 3-己醇 (C) 环己酮 (D) 环己烯(2) 用简单的化学方法区别下列化合物:(A) 正丁醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D) 苯乙酮 (E) 环己酮(3) 除去混在苯中的少量噻吩 六、反应机理(本大题共2小题,总计10分)1、指出下列反应机理所属的类型:(1) (2) (3) 2、写出下列反应的机理:七、合成题(本大题共5小题,

4、每小题4分,总计20分)1、以苯为原料(无机试剂任选)合成间溴苯甲酸 。2、从丙酸甲酯制备2-甲基-2-丁醇。3、用丙二酸二乙酯法合成 4、以C4及C4以下的有机物为原料,经乙酰乙酸乙酯合成2-己醇。5、由萘及-萘酚为原料合成八、推测结构(本大题共3小题,每小题3分,总计9分)1、化合物A的分子式为C8H9OBr,能溶于冷的浓硫酸中,不与稀冷高锰酸钾溶液反应,亦不与溴的四氯化碳溶液反应,A用硝酸银处理时有沉淀生成。A与热的碱性高锰酸钾溶液反应得到B(C8H8O3),B与浓氢溴酸共热得C,C与邻羟基苯甲酸的熔点相同。试写出A,B和C的构造式。2、化合物(A)是一个胺,分子式为C7H9N。(A)与

5、对甲苯磺酰氯在KOH溶液中作用,生成清亮的液体,酸化后得白色沉淀。当(A)用NaNO2和HCl在05处理后再与-萘酚作用,生成一种深颜色的化合物(B)。(A)的IR谱表明在815cm-1处有一强的单峰。试推测(A)、(B)的构造式。3、某化合物的分子式为C6H10O3,其红外光谱在1720cm1及1750cm1处有强吸收峰;其核磁共振谱有如下数据:=1.2(三重峰,3H),=2.2(单峰,3H),=3.5(单峰,2H),=4.1(四重峰,2H)。请给出该化合物的构造式。试题参考答案一、命名下列各化合物或写出其结构式。 (本大题分6小题, 每小题1分, 共6分)1、2、十六烷基三甲基溴化铵3、4

6、、乙丙酸酐5、-呋喃甲醛 or 糠醛6、对甲苯磺酰氯二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。 (本大题共11小题,总计18分)1、 2、3、 , , 4、 , 5、 ,6、 7、 , 8、9、 , 10、 , 三、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。 (本大题共4小题,总计10分)1、(2)、(3)能发生碘仿反应。2、(2)、(3)能进行银镜反应。3、(1)是共振杂化体;(2)是互变异构体。4、(2)、(3)能进行酯缩合反应。(反应式略)四、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。 (本大题共6小题,每小题3分,总计18分)1、ABCD2、BACED3、C ABD4、DCEB

7、A5、DBCA6、ABDC五、鉴别及分离提纯 (本大题共3小题,总计9分)(1) (2) (3) 六、反应机理(本大题共2小题,总计10分)1、指出下列反应机理所属的类型:(1) 亲核取代,SN1; (2) 亲电取代; (3) 亲核加成2、七、合成题(本大题共5小题,每小题4分,总计20分)1、2、3、4、5、八、推测结构(本大题共3小题,每小题3分,总计9分)1、 A,B和C的构造式分别为:(A) (B) (C) 2、(A)、(B)的构造式分别为:(A) (B) 3、C6H10O3的构造式为:有机化学试题库(六)一、写出下列化合物的名称或结构式(10分):1. 3,6 二甲基 4 丙基辛烷;

8、 2. 3 烯丙基环戊烯;3. N 甲基 N 乙基环丁胺(或 甲基乙基环丁胺);4. 3 甲基戊二酸单乙酯; 5. 7 甲基 4 苯乙烯基 3 辛醇; 6. (2Z,4R)- 4 甲基 2 戊烯;二、回答下列问题(20分):1. 下列物种中的亲电试剂是: ;亲核试剂是 。a. H+; b. RCH2+; c. H2O; d. RO;e. NO2+; f CN; g. NH3; h. 2. 下列化合物中有对映体的是: 。3. 写出下列化合物的最稳定构象:4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是:( )( )( )( )。5. 下列化合物或离子中有芳香性的是: 。6. 按SN1反应活性大小排列的顺

9、序是:( )( )( )( )。7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是:( )( )( )。8. 按沸点由高到低排列的顺序是:( )( )( )( )( )。a. 3己醇; b. 正己烷; c. 2甲基2戊醇;d. 正辛醇; e. 正己醇。9. 按酸性由强到弱排列的顺序是:()()( )( )( )。10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是:( )( )( )( )。三、完成下列反应(打“*”号者写出立体化学产物)(20分):四、用化学方法鉴别(5分):乙 醛丙 烯 醛三甲基乙醛异 丙 醇丙 烯 醇乙烯基乙醚五、写出下列反应的反应历程(15分):六、合成题(20分):1. 完成下列转化:

10、2. 用三个碳以下的烯烃为原料(其它试剂任选)合成4-甲基-2-戊酮。4. 以甲苯为原料(其它试剂任选)合成间甲基苯胺。七、推导结构(10分):下列NMR谱数据分别相当于分子式为C5H10O的下述化合物的哪一种? (1)= 1.02(二重峰), = 2.13(单峰),= 2.22(七重峰)。 相当于: 。(2)= 1.05(三重峰), = 2.47(四重峰)。 相当于: 。(3) 二组单峰。 相当于: 。2. 某烃A(C4H8),在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2);在较高的温度下作用则生成C(C4H7Cl)。C与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH),但与NaOH醇溶液作用却生成

11、E(C4H6)。E与顺丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。试推断AF的构造,并写出有关反应式。有机化学试题库(六)参考答案答案一、每小题1分(110)1. 3,6 二甲基 4 丙基辛烷; 2. 3 烯丙基环戊烯;3. N 甲基 N 乙基环丁胺(或 甲基乙基环丁胺);4. 3 甲基戊二酸单乙酯; 5. 7 甲基 4 苯乙烯基 3 辛醇; 6. (2Z,4R)- 4 甲基 2 戊烯;二、每小题2分(210)1. 亲电试剂是:a、b、e、h;亲核试剂是:c、d、f、g。 2. 有对映体存在的是:b、d。4. ( c )( a )( d )( b )。5. 有芳香性的是:a、c、d。 6.( a )( d )( c )( b )。7. ( c )( a )( b )。 8. ( d )( e )( a )( c )( b )。9. ( f )( d )( c )( a )( b )。10. ( a )( c )( d )( b )。三、每空1分(120) 四、5分乙 醛丙 烯 醛三甲基乙醛异 丙 醇丙 烯 醇乙烯基乙醚2,4 二硝基苯肼+ 黄+ 黄+ 黄Br2 / CCl4+ 褪色+ 褪色+ 褪色I2 + NaOH+ 黄+ 黄金属Na+ + 五、每小题5分(35) 六、第1小题8分(24);第24小题每题4分(34)

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