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1、据当年出题助教给的要点进行的总结（见文末图片），可能由没写全或者自己比较熟悉就没总结的地方，每年考核重点也在变化，仅供参考，一般考试涉及知识点很全，没有考不到，只有想不到，思考题也要复习到，会有原题内容：重面不重点，包括绪论课，实验基础知识与基本操作。色谱、合成实验等。题型：填空题，图释题，纠错题，简答题，综合题绪论课知识点提要1. 产率的计算：理论产量：根据反应式原料全部转化成产物的数量。实际产量：实验中获得的纯产物的数量。产率：实际产量/理论产量*100%。1.71/(210*0.0100)*100%=81.4% 注意有效数字2. 环保要求：节约；回收（所有产品和部分溶液需要回收） 严禁使
2、用有机溶剂清洗仪器（浪费、乙醇等易燃的不能直接倒入水池中）2. 防火：不能用烧杯或敞口容器盛装易燃物 金属着火只能用黄沙灭火 有贵重仪器的实验室不能用干淀粉灭火器因为干粉灭火器中含有NaHCO3，受热分解产生H2O，导致干粉附着在仪器表面损坏仪器，精密仪器的灭火应该使用3. 防爆：常压蒸馏禁止在封闭体系内进行4. 部分危险品标志5. 个人安全：紧急洗眼器的位置：每个实验台上，水龙头旁边；淋浴花洒的位置：楼道里；灭火器的位置：6. 浓酸烧伤：大量水洗，3-5%碳酸氢钠溶液洗，涂烫伤 油膏。浓碱烧伤：大量水洗，1-2%硼酸溶液洗，涂烫伤油膏。7. 取样注意事项：玻璃棒转移液体，镍勺、刮刀转移固体取
3、样：取出的试剂立即盖好药瓶的瓶盖回收试剂，切记不要与原试剂混淆药品遗洒后 必须立刻清理（尤其使用电子天平，上面不能残留任何药品）。8. 升华法：水蒸气蒸馏法：9. 有机化学文献常见英文缩写：10. 临床药物 合成阿司匹林的方法：（酸酐）（酰氯）11. 化学设计 多步合成12. 药物手性差异导致疗效不同还会考各仪器名称，一些不常用的一定要记住，会考实验装置图第一次实验提要1. 位置：门；通风橱：实验室两头2. 常压蒸馏：在一个气压下进行，利用蒸馏操作分离两种混溶液体的操作【原理】蒸汽压：由于分子运动，液体分子有变为气体分子的倾向，用来衡量这种倾向大小的客观量度为蒸汽压。蒸汽压和温度有关，T，蒸汽
4、压当蒸汽压等于外界压力时（达到饱和蒸气压），液体沸腾此时对应的温度为沸点蒸馏：将液体加热至沸腾变为蒸汽，然后使蒸汽冷却，再凝结为液体，这两个过程的联合操作就是蒸馏沸程：记录液体开始馏出时第一滴和最后一滴时温度计的读数，该温度范围为沸程温度计示数随加热时间的变化：温度不变，快速上升，达到沸点，稳定下来；提高温度继续加热，温度显著上升；维持原来温度加热，温度计示数骤然下降，应停止蒸馏 前馏分：在温度达到预期馏分的沸点之前，可能带有沸点较低的液体先被蒸出共沸物：当两种或多种不同成分的均相溶液，以一个特定的比例混合时，在固定的压力下，仅具有一个沸点恒沸点：沸点不因蒸馏的进行而改变的溶液进行蒸馏时的沸点
5、【用途】分离互溶液体混合物，测定物质的沸点【适用条件】非挥发性和挥发性或两种液体的沸点相差30以上；蒸馏物质在沸点范围内不发生分解等化学反应，混合的蒸馏物质在加热条件下彼此不发生化学反应（自身的、相互的）【装置】蒸馏部分（热源：电加热套+电磁搅拌器，温度高于被蒸物质沸点30；蒸馏瓶：圆底烧瓶，受热均匀，液体的量1/2-1/3）、冷凝部分（沸点在130以下用直形冷凝管）、接收部分（梨形瓶、圆底烧瓶、锥形瓶均可，单尾接引管）安装与拆除的顺序：从左下到右上，拆除顺序正好相反常压蒸馏装置严禁装成封闭体系双顶丝在铝夹子的下方，防止固定不够紧时铝夹子掉落损坏仪器；铝夹子夹在烧瓶、冷凝管颈部磁子：引入气化中
6、心，防止暴沸。温度计水银球的位置：温度计在蒸馏头支管处，球泡上端和蒸馏头支管下沿在同一水平线上，保持球泡上被冷凝的液滴包裹冷凝水：下进上出，先开水再加热，先停热，后关水。蒸馏速度的控制：调节加热温度控制蒸馏速度，每秒1-2滴，否则温度不准，沸点越高流速越慢真空接引管：前馏分：在温度达到预期物质的沸点之前，可能带有沸点较低的液体先蒸出【注意事项】3. 折射率的测定：【原理】折射率：光在真空中和介质中的相速度之比值，是有机物纯度的标志折射：光从一种透明介质斜射入另一种透明介质时，传播方向一般会发生变化，这种现象叫光的折射全反射：光由光密（即光在此介质中的折射率大的）介质射到光疏（即光在此介质中折射
7、率小的）介质的界面时，全部被反射回原介质内的现象【仪器】阿贝折射仪：利用全反射原理，棱镜的折射率大于液体的折射率时，可以看到半明半暗的视场，由于明暗视场的分界线对应于掠面入射光，可以据此确定全反射的临界角，根据sinC=1/n得到折射率反射式：固体（透明或半透明）的折射率透射式：透明液体的折射率测量范围：0.00002（210-5）有效数字：1.3000-1.7000记录顺序：波长：（钠黄光=589.3nm；）温度；折射率【注意事项】保持镜面清洁：丙酮洗，镜头纸擦，不要损伤镜面，全干后再滴待测液体用滴管在镜面上滴几滴待测液体，轻轻向下按压使棱镜密合，以防有机物挥发导致看不清明暗分界线，完成最后
8、一次测定后，清洗镜面并在棱镜间加一张镜头纸4. 薄层色谱：TLC，以涂布于支持板上的支持物作为固定相，以合适的溶剂作为流动相，对混合样品进行分离、鉴定和定量的一种层析分离技术。【原理】薄层色谱：以涂布于支持板上的支持物（玻璃或金属板）作为固定相，合适的溶剂为流动相，对混合样品进行分离、鉴定、定量的一种层析分离技术；属于固液吸附色谱色谱法：利用样品混合物中各组分的理化性质差异，各组分程度不同的分配到互不相溶的两相中，当两相两对运动时，各组分在两相中多次重新分配，结果使得混合物分离。薄层色谱法：物理吸附，由于混合物中个组分对固定相的吸附能力不同，当展开剂流经固定相时，发生无数次吸附和解吸附过程，吸
9、附能力弱的组分随流动相向前移动，吸附力强的组分滞留在后面，各组分移动速率不同使得混合物在固定相薄层上分离固定相：又称吸附剂，两相中固定不动的一项；常用硅胶或氧化铝（柱色谱也常用活性炭），分为加粘合剂（羧甲基纤维素钠/煅石膏）的硬板和不加粘合剂的软板，厚度0.25-0.5mm之间流动相：又称展开剂，两相中移动的一相吸附色谱：样品各组分对固定相表面吸附力不同Rf（比移值）：化合物与展开剂迁移距离的比值Rf =实验中测量原点到展开后斑点中心的距离/原点到展开剂前沿的距离极性：色谱分类：【用途】小量样品的（几到几十微克）的定性鉴别与分离；检测反应进程；通过与已知标准物的对比，进行未知物的定性检验；快速
10、检验化合物的纯度（出现一个无拖尾的斑点可初步认为是纯物质）；探索柱色谱法的分离条件；【操作】铺板：平铺法，将调匀的糊状物倒在玻璃板上，用一根均匀地玻璃棒将糊状物均匀平铺，振动至表面平整，静置让其固化室温晾干。有时还需在烘箱中“活化”（高温去除水分），硅胶1101小时，氧化铝80半小时。点样：样点大小：斑点直径不超过2mm（溶液太稀需要重复点样时应等前次溶液挥发后再在点样，防止样点过大造成拖尾、扩散等现象） 样点间距：0.5-1cm 轻展开：在密闭容器中进行，展开剂加入的高度略超过薄板的厚度显色：有色斑点；碘熏蒸；腐蚀性显色剂显色（浓硫酸、浓盐酸、浓磷酸）；含有荧光剂可在紫外灯下在亮色背景下看到
11、暗色斑点【注意事项】展开过程中不可以移动展开缸，展开剂倒回原瓶，展开缸不用洗涤5. 液体的量取：量筒：10ml 50ml有效数字：液体的转移：漏斗、移液管玻璃漏斗：玻璃滴管：6. 电加热套和电磁搅拌器的使用：瓶子外壁干燥，空气浴加热；加热旋钮的位置第二次实验 重结晶操作、熔点测定和薄层色谱1. 重结晶：将晶体溶于溶剂或熔融以后，又重新从溶液或熔体中结晶的过程。【原理】利用溶剂对被提纯物质和杂质的溶解度不同，使杂质在热过虑使被滤除或冷却后留在母液中与结晶分离，从而达到提纯的目的。溶解度：一定温度下，100g水中最多能溶解的该物质的质量。溶解度随温度变化关系：一般TS，也有些随温度上升溶解度变化不
12、明显，甚至下降（Ca(OH)2）重结晶溶剂的选择：0.1g目标物质于试管中，滴加约1ml溶剂，加热至沸腾最佳：能完全溶解，冷却后析出大量晶体合适：每次添加0.5ml，到4ml都不能溶不合适；能溶，冷却析出大量晶体，合适能溶，冷却不析出晶体，不合适不合适：冷热都能溶完全溶解的判断标准：目的：减少目标物在母液中的损失，在溶剂的沸腾温度下配置热饱和溶液。操作：在保持溶液微沸的温度下，用滴管不断滴加溶剂，至混合物恰好溶解，注意溶液中是否有不溶物（eg活性炭、纸纤维，可以在热过滤时滤去）防止误加。完全溶解后多加20%溶剂：防止晶体在漏斗中大量析出活性炭用量：固体粗产品的1-5% 注意事项：先将固体完全溶
13、解，稍冷，加入活性炭，煮沸5-10min常压热过滤：一般用于低沸点有机溶剂的重结晶减压热过滤（抽滤）：水和较高沸点或难挥发有机溶剂的重结晶多用过滤操作在减低压力下进行，滤液在内外压力差作用下透过滤纸或砂芯流下，实现和不溶物的分离滤纸大小：一般用双层滤纸，防止透滤；比布氏漏斗内径略小的圆形滤纸片平铺在漏斗底部压力控制：根据溶剂的沸点选择合适的压力/真空度，防止过早析晶或滤液暴沸优缺点：优点：过滤和洗涤速度快，液体和固体分离较完全，滤出的固体容易干燥 缺点：减压能够使低沸点液体的热溶液沸腾、蒸发，导致溶液浓度的改变，暴沸/过早析晶【用途】提纯固体化合物【适用条件】杂质含量在5%以下，杂质过多会影响
14、提纯效果，往往需要多次重结晶。或者先用水蒸汽蒸馏/萃取初步纯化。【装置】吸滤瓶、布氏漏斗、抽滤垫、橡胶管、安全瓶、循环水泵【注意事项】热过滤时整个操作要迅速先用母液洗涤，收集得到的所有晶体，压成滤饼，有少量溶剂洗涤，洗去少量附着在晶体上的可溶性杂质晶体的洗涤在常压下进行；然后再减压过滤除去溶剂打开安全瓶，拆开吸瓶与水泵之间的橡胶管（需要么？）2. 熔点的测定：【原理】熔化：熔化是指对物质进行加热，使物质从固态变成液态的过程温度计示数随时间变化关系：熔点：固体有机物固液两相在大气压下达到平衡的温度；可以作为有机物纯度的一种标志初熔：样品从固体开始熔融时的温度，全熔：样品全部融化为液体的温度熔程：
15、初熔和全熔的温度差，纯净的固体有机化合物一般都有固定的熔点且熔程不超过1【用途】鉴定晶状的有机化合物，测定熔点，作为化合物纯度判断的标志 【仪器】毛细管显微熔点仪：用于测定物质的熔点，可以在视场中观察到样品的熔融情况装样：样品放入标准毛细管，压实后一般高2-3mm自由落体压实：冷凝管辅助操作：粗调升温速率，离沸点10-15C时，细调升温速率【注意事项】重新测定需将温度调至熔点30以下，已经熔融过的样品不能再用降温快，操作简单，但不够精确3. 薄层色谱：见第一次实验4. 固体的称量：【仪器】百分之一天平：有效数字：0.01【操作】固体的转移：纸漏斗：钢勺；镍勺5. 水泵的使用：使用前，确认安全瓶连通大气后再打开电源开关，检漏；关闭时，先将安全瓶通大气，确定旁边没有同学在使用时水泵后再关电源开关。第三次实验知识点提要：1. 三组分分离：分离
