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1、-有机化学习题解答主编贺敏强副主编赵红韦正友黄勤安科学出版社第1章烷烃1解：有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的组成、构造、性质及其变化规律的一门学科。有机化合物的特性主要表达在化合物数目多、易燃、熔点低、易溶于有机溶剂、反响速率慢且副反响多等方面。2解：布朗斯特酸碱概念为：凡能释放质子的任何分子或离子是酸；凡能与质子结合的任何分子或离子都碱。而路易斯酸碱概念则为：凡能承受外来电子对的分子、基团或离子是酸；凡能给予电子对的分子、基团或离子是碱。3解：2，3，4有极性。4解：路易斯酸：H，R，AlCl3，SnCl2，NO2。路易斯碱：OH，*，HOH，RO，ROR，ROH。5解：6解：样品中碳的
2、质量分数=氢的质量分数=碳氢质量分数之和为100%，故不含其他元素。 C : H = 实验式为CH2实验式量= 121+12=14。相对分子质量为84，故该化合物的分子式为C6H12。第2章链烃1 解：1 4，6-二甲基-3-乙基辛烷2 3-甲基-6-乙基辛烷3 5,6-二甲基-2-庚烯4 5-甲基-4-乙基-3-辛烯5 2-甲基-6-乙基-4-辛烯6E-3-甲基-4-乙基-3-庚烯7 3-戊烯-1-炔8 2-己烯-4-炔92E,4E-2，4-己二烯105Z-2，6-二甲基-5-乙基-2，5-辛二烯112解：123解：124解：1自由基是一个缺电子体不满足八电子构造，有得到电子的倾向。分子中但
3、凡有满足这一要求的因素存在，均可使自由基的稳定性增大。因烷基是给电子基团，自由基所在碳上连接的烷基越多，给电子能力越强，相应的自由基越稳定。2决定碳正离子稳定性的主要因素是电荷的分散程度。能使正电荷分散的因素，均可使其稳定性增大。因烷基是给电子基团，给电子的结果中和了正电荷，即正电荷得到了分散。正电荷所在碳上连的烷基越多，电荷越分散，相应的碳正离子就越稳定。烯丙基型正碳离子由于存在p-共轭效应，其稳定性比一般正碳离子甚至比3C+稳定得多。5解：6解：7解：8解：1CH2=CHCH=CH229解：10解：11解：123412解：13解：由分子组成可知该化合物可能为炔烃或二烯烃。因该化合物能与银氨
4、溶液生成白色沉淀，说明为端基炔烃。分子组成为C5H8的端基炔构造式为：含氧化合物的构造为：14解：A： CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 CH2=C(CH3)2B： CH3CH2CH(OH)CH2(OH) CH3CH(OH)CH(OH)CH3 CH2(OH)C(CH3)2OHC： CH3CHClCH=CH2 CH3CH=CHCH2Cl CH2=C(CH3)CH2Cl15解：A. 1戊炔B. 2戊炔C. 1，3戊二烯第3章脂环烃1解：(1) 1-甲基-3-乙基环戊烷 (2) 1,1-二甲基-3-异丙基环戊烷 (3) 3-甲基-1-环丁基戊烷 (4) 2-甲基-3-环丙基庚烷 (5
5、) 顺-1,3-二甲基环戊烷 (6) 反-1-甲基-3-异丙基环己烷 (7) 螺2.5辛烷 (8) 螺3.4辛烷 (9) 二环辛烷 (10) 6-甲基二环3.2.0庚烷 (11) 二环2.1.1己烷 (12) 2-乙基二环2.2.1庚烷 (13) 1,2,4-三甲基二环4.4.0癸烷 (14) 1,5-二甲基环己烯 (15) 1,3,4-三甲基二环4.4.0-3-癸烯2解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) () (9) () (10) ( ) (11) (12) (13) (14) (15) (16) 3解：构造异构体共有5种：(1) 环戊烷，(2) 甲基环丁烷，
6、(3) 乙基环丙烷，(4) 1,1-二甲基环丙烷，(5) 1,2-二甲基环丙烷。(1) (4)都没有顺反异构体；(5)有，分别是，顺式构型；，反式构型。4解：顺- 1-甲基-4-叔丁基环己烷: 反-1-甲基-3-异丙基环己烷: 5解：两种: 和6解：八种顺反异构体的构造式及其最稳定的构象式分别如下：(1)、，(2)、，(3)、，(4)、，(5)、，(6)、，(7) 、，(8) 、。最后一种，Cl全处在e键上，是最稳定的。7解：(1) (2) (3) 8解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) (13) (14) 9解：10解：A为
7、环己烯。有关反响式如下：11解：12解：A: ，B: 或，C: 。反响式：13解：A 的构造：，名称：顺-二环-2,4-癸二烯第4章芳香烃1解：乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯2解：1对异丙基甲苯2 2-硝基-4-氯甲苯3 1-苯基丙烯4溴化苄5 3-间甲苯基丙炔6 -萘磺酸3解：4解：5解：6解：7解：8解：9解：1有，2无，3有，4无，5有，6无，7无，8有，9有，10有。10解：第5章对映异构1解：2解：（1） 不正确。如内消旋酒石酸含两个手性碳原子，但分子内存在一个对称面，整个分子不具有手性，没有旋光活性。（2） 不正确。如2,3 戊二烯丙二烯型化合物，整个分子没有对称面，也无对称中心，为
8、手性分子，无旋光活性。（3） 正确。旋光活性起因于分子与其镜像不能重叠即手性现象，分子的手性是对映异构体存在的必要条件。3解：1(3R)-3, 4-二甲基-1-戊烯2(2R, 3R)-2, 3-二羟基丁二酸3(S)-1-氯-1-溴丙烷4(1S, 2R)-1, 2-二溴环戊烷5(2S)-2-溴丁烷4解：2，3一样物质。4对映体，等量混合是外消旋体。1非对映体5解：2，4有手性。6解：1外消旋体，无旋光性。对映体2外消旋体，无旋光性。对映体3外消旋体，无旋光性。对映体4内消旋体，无旋光性。7解：不变。尽管产物的旋光方向发生改变，但与C*相连的键均未发生断裂，因而其构型不变。8解：= +130.8，
9、1L溶液中含麦芽糖325克。9解：AB10解：A为或有旋光性。B为或11解：根据C的分子式C7H16可知为烷烃，C有旋光活性，又具有两个叔碳原子，故C为：由于A、B分子式为C7H14是烯烃，且均有旋光性，因此，A：B：第6章卤代烃1解：(1) 2-甲基-5-氯甲基庚烷(2) 1-苯基-1-溴丙烷(3) 异丙基溴化镁(4) (E)-2-甲基-3-乙基-1,4-二氯-2-戊烯(5) (S)-2-溴丁烷(6) 反-1-溴-4-碘环己烷2解：3解：4解：5解：(1) SN1历程，决定反响速率的因素是碳正离子的稳定性，生成的碳正离子越稳定，则反响速率就越大。碳正离子正电荷的分散程度越大则越稳定。两个反响
10、生成的碳正离子稳定性次序是：。前者存在p-p共轭。(2) RCH2Cl水解成RCH2OH是SN2反响。这里是利用I先与底物中的氯发生交换，将底物转化为碘代烷再进一步发生亲核取代反响。I-比H2O亲核性强，I-又比Cl-离去倾向大，所以加了碘化钾后反响速度比加之前快得多。生成的I可反复利用，所以碘化钾的用量并不多。(3) 1,2-二甲基-4-溴环戊烷消除后只生成一种产物3,4-二甲基环戊烯，而1,2-二甲基-3-溴环戊烷消除后除了会生成少量的3,4-二甲基环戊烯，主要生成2,3-二甲基环戊烯。6解： (4)、(5)、(6)属SN1机理，(1)、(2)、(3)属SN2机理7解：(1) CH3CH2
11、CH2CH2Br CH3CH2CH(CH3)Br (CH3)3CBr(2) CH3CH2CH2Br (CH3)2CHCH2Br (CH3)3CCH2Br(3) (CH3)3CBr CH3CH2CH(CH3)Br CH3CH2CH2CH2Br(4) 8解：(1) (2) 9解：10解：11解：第7章波谱知识简介1 解：化合物A有共扼二烯系统，在200400nm区间有吸收，其ma*(实际)235nm；而化合物B有两个孤立双键，故在近紫外区无吸收。2解：ABC3解：pp*跃迁引起。因为乙醇的极性比正己烷强，在极性溶剂中ma*红移是pp*跃迁的特征。4解：A在35003100cm-1没有吸收，但在30
12、002500cm-1有缔合OHCOOH的特征吸收，同时在19001650cm-1处有羰基吸收。B在34503200cm-1有一强的OH吸收峰，在19001650cm-1处没有羰基吸收。C19001650cm-1处有强的羰基吸收，没有OH吸收。5解：(1) 因为在3000cm-1以上无C-H吸收峰，在160020cm-1，150015cm-1之间无芳核特征吸收峰，可认为不是芳香化合物；2在3350cm-1有一强宽峰示有OH基缔合峰，在30002850cm-1区域的吸收峰示有亚甲基CH2及(或) 甲基CH3或次甲基。2970cm-1及1380cm-1峰足以说明有CH3存在。没有CCH 、ArH、C
13、N、及不对称CC基存在。综上，该化合物可能为饱和脂肪醇类化合物。6解： A： B：7解：8解：9解：10解：第8章醇酚醚1解：13-甲基-1-丁醇2乙基正丁基醚3乙二醇43-甲基-2-乙基戊醇5苯乙醚6对-异丁基苯酚75-甲基-4-己烯-2-醇81-甲基-2-环戊烯-1-醇93-甲氧基-2-戊醇2解：3 解：4解：5解：1236解：卤代烃与稀碱发生亲核取代反响，生成相应的醇。7解：8解：假设A不能溶于NaOH溶液中，A可能构造是：9解：第9章醛酮醌1解：(1) 2,3-二甲基丁醛 (2)苄基异丙基甲酮或3-甲基-1-苯基-2-丁酮(3) 1,4-戊二烯-3-酮 (4) 5-甲基-2-异丙基环己酮(5) 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (6) 二苄基甲酮或1,3-二苯基丙酮(7) 3-己烯-2,5-二酮 (8) 2-甲基-1,4-萘醌(9) 反-2-甲基环己基甲醛 (10) 顺-2,5-二甲基环己酮2解：(1)
