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1、中国石油大学胜利学院专科毕业设计(论文) 专科生毕业设计（论文）题 目： 1,3-丁二烯的合成机发展 学生姓名： 系 别： 化学化工系 专业年级： 应用化工技术2009级1班 指导教师： 2012年6月20日摘要以1,3-丁二烯为代表的共轭二烯烃是重要的有机合成原料，在有机合成领域有重要的应用价值。一个多世纪以来，科学家做了大量试验对1,3-丁二烯的制备和应用进行研究。随着人们生活的提高和汽车工业的发展，1,3-丁二烯的作用日益显著。本文概括了1,3-丁二烯的结构及其基本性质，并对共轭结构和狄尔斯阿尔德反应进行了合理解释，主要介绍了1,3-丁二烯的生产，合成产物及它的应用前景。关键字：1,3-
2、丁二烯；共轭结构；狄尔斯阿尔德反应； 共轭二烯烃 ABSTRACTTake 1,3-pyprolylene as representatives conjugate diolefin is important organic synthesis raw material, has had the important application value more than one centuries since in the organic synthesis domain, the scientist has performed the massive experiments conducts
3、 the research to 1,3-pyprolylene preparations and the application.Enhancement and automobile industry development lives which along with the people, 1,3-pyprolylene functions are day by day remarkable.This article summarized 1,3-pyprolylene structures and the basic nature, and to the conjugate struc
4、ture and Di you Si - the Ahl Germany responded has carried on the reasonable explanation, mainly introduced 1,3-pyprolylene productions, the synthetic product and its application prospect.Key words:1,3-pyprolylene；Conjugate structure；Di you Si - the Ahl Germany responded； Conjugate diolefin 目 录第一章1,
5、3-丁二烯的结构11.1 二烯烃的分类11.2 1,3-丁二烯分子的基本结构11.3 1,3丁二烯分子的结构共轭键2第二章 1,3-丁二烯的性质42.1 1,3-丁二烯的物理性质4表2-142.2 烯的化学性质52.2.1 催化加氢62.2.2 加氯加溴62.2.3 加氯化氢或溴化氢62.2.4 狄尔斯-阿尔德反应6第三章 1,3-丁二烯的合成113.1 从石油中裂解气中分离113.2 丁烷或丁烯脱氢123.3 两分子乙醇反应133.4 乙醇先被氧化为乙醛法13第四章 1,3-丁二烯的合成产物及其发展前景144.1 三大合成材料144.1.1 三大成材料的定义144.1.2 三大合成材料的发现
6、144.2 有机合成材料164.3 土木合成材料174.3.1 简介174.3.2 种类174.4 合成材料-六大纶194.5 1,3丁二烯的发展前景20参考文献20致 谢2122第一章 1,3-丁二烯的结构1.1 二烯烃的分类脂肪烃分子中含有两个C=C双键的叫做二烯烃。按照这两个C=C双键相对位置，通常把二烯烃分为三类：(1) 累积双键二烯烃两个双键连接在同一个碳原子上的，叫做累积双键，含有累积双键的二烯烃叫做累积双键二烯烃。例如：3 2 1 4 3 2 1CH2=C=CH2 CH3-CH=C=CH2 丙二烯 1,2-丁二烯(2) 共轭二烯烃两个双键被一个单键隔开的（也就是双键和单键相互交替
7、的），叫做共轭双键，含有共轭双键的分子叫做共轭分子，含有共轭双键的二烯烃叫做共轭双键二烯烃，简称共轭二烯烃。例如：1 2 3 4 1 2 3 4 5CH2CH-CHCH2 CH2=C-CH=CH2-CH31,3-丁二烯 1,3-戊二烯(3) 隔离双键二烯烃两个双键被两个或两个以上单键隔开的，叫做隔离双键，含有隔离双键的二烯烃叫做隔离双键二烯烃，或孤立双键二烯烃。例如：1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 1CH2=CH-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-C(CH3)2CH=CH21,4-戊二烯 3,3-二甲基-1,4-己二烯 而在脂肪烃中，最简单的共轭分子是1,3-丁二烯，别名二乙烯
8、或连乙烯。下面介绍1,3-丁二烯的结构。1.2 1,3-丁二烯分子的基本结构 图1-1 图1-21,3丁二烯的球状模型 1，3-丁二烯分子结构示意图 1,3丁二烯的分子式为 CH2CH-CHCH2实验测定，1,3-丁二烯（CH2CH-CHCH2）分子中的4个碳原子和6个氢原子都在同一个平面内，其键角和键长数据如下图所示： 图1-3 图1-41,3-丁二烯分子的形状图 1,3-丁二烯分子的锯齿状图键角 C=C-C 122键角 C=C-H 125键长 C=C双键 0.134nm键长 C-C单键 0.148nm1.3 1,3丁二烯分子的结构共轭键由于所有的键角都接近120，所以这四个碳原子是以SP2
9、轨道成键互相以SP2轨道形成3个C-C键，并与6个H原子的S轨道形成6个C-H键。4个碳原子、6个H原子和9个键的键轴都在同一个平面内。每一个C原子还剩余1个P轨道（Pz轨道）和1个P电子（例如Pz电子）。这4个P轨道垂直于C原子核所在的平面，互相平行。结果是，不仅C1与C2有关、3与C4原子的P轨道能够“肩并肩”地重叠，而且C2与C3原子的P轨道也能够“肩并肩”重叠（虽然重叠地少些），使所有这4个C原子的P轨道都“肩并肩”重叠起来，形成一个整体。在这个整体中有4个电子，形成一个包括4个原子、4个电子的共轭键。图 1-5 1,3-丁二烯的 p 轨道包括3个3个以上原子的键叫做共轭键。共轭键也叫
10、做大键。含有共轭键的分子叫做共轭分子。共轭键也叫做离域键。这是因为形成共轭键的电子并不是运动于相邻的两个原子之间，或者说，并不是定域于相邻的两个原子之间，而是离域扩展到共轭键包括的所有的原子之上。4 3 2 1如果是从电子云的观点来看，则是在CH2=CH-CH=CH2分子中，不仅C1与C2原子、C3与C4原子的P电子云（例如Pz电子云）能够“肩并肩”地重叠，而C2与C3原子的P电子云也能够“肩并肩”地重叠（虽然重叠的少些），从而使所有的P电子云都“肩并肩”的重叠起来形成一个整体。也就是C1与C2、C3与C4原子间的电子云不再是分别定域于C1与C2、C3与C4原子之间，而是发生了离域现象，互相连
11、接，扩展到4个C原子上，形成一个共轭键。由此可见，电子离域的先决条件是组成共轭键的SP2杂化碳原子必须共平面，否则离域将减弱，甚至不能产生。1,3-丁二烯分子中虽然有共轭键，但是1,3-丁二烯分子构造一般仍用构造式CH2CH-CHCH2表示，它仍具有共轭键。第二章 1,3-丁二烯的性质2.1 1,3-丁二烯的物理性质表2-1 1,3-丁二烯的物理性质分子式C4H6折射率1.4292（25）分子量54.09临界温度152外观无色气体临界压力4326.58kPa熔点-108.9临界密度0.245g/cm3沸点-4.41爆炸极限2%-11.5%（vol）相对密度0.6211（20/4）黏度0.25
12、cP（0C）闪点-85 C溶解度（水）735 ppmw (25 C)若非注明，所有数据来自25 C，100 kPa。 (1) 1,3-丁二烯是具有共轭双键的最简单的单二烯烃。分子内的C-C单键内旋分为顺式和反式构型。反式构型分子稳定。它还有另一种异构体：1,2-丁二烯，它是一个累积二烯烃，与1,3-丁二烯相比非常不稳定。具有芳香味的无色气体，有麻醉性。不溶于水，易溶于醇或醚，可溶于丙酮、苯、二氯乙烷醋酸戊酯和糠醛、醋酸铜氨溶液中等。性质活泼，在氧气存在下易聚合。 (2) 1,3-丁二烯极易着火，与空气混合能形成爆炸性气体,爆炸极限211.5(体积)。丁二烯与氧接触能形成过氧化物，如在室温下与空
13、气接触一昼夜时能生成120ppm过氧化物，50下则可生成460ppm。过氧化物的存在能导致严重的爆炸事故。因此，贮运时必须与空气隔绝，并加入适量的阻聚剂。另外，丁二烯对皮肤、眼睛及呼吸道有刺激作用，8小时操作时空气中含量不允许超过1000ppm。(3) 1,3-丁二危险性类别： 侵入途径： 健康危害： 本品具有麻醉和刺激作用。急性中毒：轻者有头痛、头晕、恶心、咽痛、耳鸣、全身乏力、嗜睡等。重者出现酒醉状态、呼吸困难、脉速等，后转入意识丧失和抽搐，有时也可有烦躁不安、到处乱跑等精神症状。脱离接触后，迅速恢复。头痛和嗜睡有时可持续一段时间。皮肤直接接触丁二烯可发生灼伤或冻伤。慢性影响：长期接触一定浓度的丁二烯可出现头痛、头晕、全身乏力、失眠、多梦、记忆力减退、恶心、心悸等症状。偶见皮炎和多发性神经炎。 (4) 环境危害：对环境有危害，对水体、土壤和大气可造成污染。 (5) 燃爆危险：本品易燃，具刺激性。 (6) 1,3-丁二烯的急救措施皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧
