华西药学院

《华西药学院》由会员分享，可在线阅读，更多相关《华西药学院（11页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。

1、关于天然药物化学的一些原题分享和参考答案2013 年 1 月 22 口写在前面：此分享凡出现页码均为人卫版第五版书上页码，为让用新教材的同学方便查阅 考证，将会附上章节，另外对于生物碱这一章的教学内容是不按教材上的，是按老版第五版 的内容上，不过到时上这块的王锋鹏老师会给我们人手复印一份的，不用担心哈！另外对于 天然药化的学习，个人没有什么好的见解，按老师给的思考题来看书应该效率会比较高，另 外最好加上习题集的题目，可以选择性做，因为我们10级这次考试就是习题集上每章的题目加上（）0、01. 03. 87、91级的几份考题的综合，其中习題集大概占了 30%, 01级的题 目占了 60%,其他考

2、卷占了有10%所以大家到时一定要多多做原题哈！如有谬误，还请见谅哈！好了,另外，这份题目里的答案只是参考答案，不一定都是对的, 不多说了，开始进入正题！01级题目及其他题目一、写出下列化合物的结构类型：la.第七章第四节Vs答案:la.齐墩果烷型五环三祜2.alb乌苏烷型五环三祜（P278）Vs b.（这个10级考到了）O CHoOHU-PhOH（人概是这个，可以看一下01级 的纸质版，上面有哈） 答案：a托品烷类生物碱 （P357第九章第三节）Vsb单祜类眄I喙生物碱 注：还有一个可能考的是简单眄I喙类生物碱，回去看一看Vs b. P149第四章第一节四答案a茜草素型蔥醍衍生物4. P171

3、第五章第一节二b蔥酮碳苛（这是芦荟甘的结构）答案：查耳酮b.P65答案：a. 2,6-二去氧糖甲腿6. P229第六章第二节 三 表6-6bb.D-2-氨基2去氧.糖（这个是10级的，01级考的是L型，要注意5号位）7.P334第八章第四节二6答案：单坏倍半菇8.a7答案：异螺笛烷型笛体皂甘元（另一考点为螺笛烷型當体皂背元）b.P361第九章第三节一（三）上的图及其卞文字答案;久小漿碱类生物碱b 阿朴菲类生物碱注：10级还考了一个单秸刪喙类生物碱，把书看一下！9. P270第七章 第三节一10.P315第八章 第三节 二9答案：达玛烷型四坏三祜10. 答案：甲型强心廿元（也有考乙型或它们的苛元

4、的）二.写出下列化合物的中文或英文名称I. MVA甲戊二瓮酸3.Cocaine可卡因5. Chaicone 查耳酮7碳背 Caiboiiic glycoside9. 挥发油:Volatile oilII. Diteipenoid13廿：GlycosideJ15. Caibohydrates 碳水化合物个人觉得会考的：1 葫化位移:Glycosidation shift3.IPP焦磷酸异戊烯酯5.FPP：焦磷酸金合欢酯2 .Rutin 芦丁4.Aiitluaquinone 蔥醍6.生物碱 Alkaloid8笛体 Steroid0三iffi Triteipenoid12黄酮 Flavonoid14

5、强心背 Cardiac glycoside2 菇类：Terpenoids4.GPP：焦磷酸香叶酯6.GGPP焦磷酸香叶基香叶酯7 天然药物化学：Medicmal chemistry of natuial products S.Isoquuune 异嗤咻9.Apigeiuii 芹菜素11.Squalene 角鲨烯12.13.Berberine 小漿碱15.Ephedrine 麻黄碱17.Taiuiins 華柔质lO.Spuostane 螺笛烷12 薯祯皂昔元:D losgenm 14樹皮素 quercetin16. Essential oil 精油18人黄酸：Rlieiii19皂昔 Saponi

6、n21 秋水仙碱 Colcliicme23. Quinine 哇咻25.Caffame 咖啡因20.石蒜碱 Lycoiiiie22.Ergotaniuie 麦角胺24. Reseipme 利血平三填空1二祜生物碱主要分布于毛萇科（P366） 科:双黄酮主要分布于植物； 强心苛主要分布于玄参科、夹竹桃科植物.2紫杉碱具有抗肿瘤 生物活性，地高辛具有强心生物活性，丹参醍是菲龊 _类化合物 喜树碱具有_抗肿瘤生物活性，水飞蓟素具有保肝作用。3提取原生甘采用的方法是（P104）_杀酶或抑制酶的活性，采集新鲜材料，快速加热干燥, 冷冻保存，用沸水或醇提収;而提取次生甘，则要_用酶的活性进彳丁爾解得到次生

7、 S.4以中药材制成的注射液，应去除皂苛类化合物5用PC鉴定糖的种类时，常用的溶剂系统是正丁醇：乙酸：水（4： 1： 5 ）,显色剂是玄 胺-邻苯二甲酸6用13C-NNIR测定黄酮廿，廿元糖苛化后ipso碳原子o值向高场移动，其他临位碳原子。值则移向低场（P202第五章第四节四、（三）7提取皂甘时，常选（P289第七章第六节 二）醛类J故溶剂提取，浓缩物加水混悬后， 常用 分配柱色谱和吸附柱色谱一方法进一步分离总皂昔8天然化合物的主要生物合成途径：P8醋酸-丙二酸途径的产物是脂肪酸、酚类、蔥酮类桂皮酸途径的产物是_香豆素、苯丙素、木质素、木脂体、黄酮类氨基酸的途径的产物是一生物和补充：甲戊二疑

8、酸途径的产物是：秸类及笛类化合物9总生物碱的常用提取方法有 溶剂法、沉淀法、离子交换树脂法（P372第九章第五节一）10 D-葡萄糖的优势构彖是_C1式，测定苛键构型常用的方法是酚解法、核磁共振法 （P62+P99）11黄酮类化合物在EI-MS测定中，多数苛元常为基峰_（P205第五章第三节五（一）1） 一黄酮类化合物不显示离子峰（P207第三节五（二）12写出下列化合物在不同条件卞的水解产物（P320第八章第三节三（二）苛键的水解）0.02mol/L HC10.5hAB+C+D(1)（2）WD的脱水物（3 ） B-D址莒酶 Aa+BCD13挥发油主要从来源于一菊科-伞形科 芸香科，其主要由菇

9、类化合物、脂肪族化合物、芳香族化合物组成，提取挥发油的常用方法有水蒸气蒸馆法、浸取法、冷压法, 分离常用方法有：冷冻处理、分懈法、化学方法（P252+P254+P256）14某植物的乙醇提取液对a-蔡酚反应呈紫色，该植物含有_糖或甘类成分15祜类的生物合成关键前体是_MVA （甲戊一疑酸）在生源上认为反式角鲨烯科可衍生 为天然菇类和當类化合物四、选择题1.对Kellei-Kiliam反应为正的化合物为（其他的选项就不给了哈，画图有点辛苦，请见谅） P322第八章第三节（三）2B.答案：（B）2确定糖连接位置的方法为（P96. 97第二章、第六节一（五） A甲基化分析B.BC-NMR答案：A3.

10、C21笛类的结构中C17侧链上含有A.五个碳B.七个碳C.二个碳答案：CA.a -D 型 E B -D 型 C.a -L 型答案：C5.下列化合物中水溶性最人的是（）（画图比较难，所以用照片取代，请见谅哈，卞面也是）P177第五章第二节二6卜面化合物中三个N原子碱性强弱的人小顺序为P369第九章第四节五7低温下能从挥发油中析出结晶的化合物是（）P2218笛体皂甘可与胆笛醇、B 谷笛醇、豆笛醇生成难溶与水的分子复合物，这些當醇结构中 应具有（）P338第八章第四节三A.3a-OH B.3 B -OH C.3a-OH 和 3 B OH9来源于笛类的生物碱有（）A利血平 B.乌头碱C浙贝甲素答案：C

11、10. 对水和其他溶剂溶解度均小，难被酸水解的是（）A.C-甘E.N甘C.O背答案：A五鉴别下列化合物（一）用化学法1 甲型强心廿和乙型强心背（P322） 参考答案：以卞四种任选一种:_g&另凉偏衍 朋丿他&切門版 _ 心Q祥丿冬? 与讯陆 TpfsH .ce、g G 亠-邱坪(1)褪色 A2%：氯氧化错甲醇l黄色不褪色沉淀 ASrCl、氨性甲醇液 I无沉淀 B3实验书 P280 +P283答案:r无反应a蔡酚Jill 1淋浓磕佛I两相界面交界处有紫红色环BBJ(二)用光谱法A. 螺當烷型皂苛与异螺笛烷型皂甘答案：IR 谱：A、E 都有四个吸收带 A (980cm-1) B(920cnr1)

12、C(900cnr1)D(860cnr1),但有区别，表 现在：A：吸收强度：E带(2带B：吸收强度：B带C带B. 156第四章第三节二表43和答案：在IR谱中，它们的Vc吸收不一样，表现为A： Vco为1678-1653cm只有一个吸收峰B： Vco 为 1675.1647cm-1 和 1637-1621 cm1 ,有两个吸收峰.OROH IC.P89第二章糖和糖甘第五节一AB答案：1H-NMR谱中A:端基质子的偶合常数为6-8HZE端基质子的偶合常数为2-4HZ六.分离混合物（一）层析法（P183第五章第三节 二.（一）柱色谱及P31-P32第一章第三节（三）5）答案：采用聚酰胺薄层色谱法进

13、行分离展开剂：醇-水混合液浓度由低到高梯度洗脱 流出顺序：EABCD（-）用化学方法分离（P374第九章第五节图9-11）Ht答案如卜:七回答以下问题：1比较下列各组化合物的碱性强弱，并说明原因。（P370第九章第四节五2 （2）和（5） 综合考虑）mm48.C.答案如F：（1）碱性：AB, E的N原子上连有两个甲基，空间效应供电效应（2）碱性：ABC, C中的AcO-的吸电效应人于B中的-OH的吸电效应，故碱性EC, E中稠坏N原子位于桥头，不能质子化，使碱性降低，又另一 N上的孤电子对与苯环的n电子成pri共轨体系，碱性变弱，A中N为Sp3杂化，且无共轨效应，故碱性强度有Ab, 综上，AB

14、C2 比较背类水解的难易,并说明原因。P82第二章第四节一4、7力3答案：水解难度：ABC,理由：因为C5上的取代基产生位阻，对质子进攻产生阻碍，取 代基越人，越难水解，而-COOH-CH3-H 故水解难度：ABC3比较下列各组化合物的酸性强弱，并说明理Fho （P150第四章第二节 二（一）答案：酸性强度：ACB,因为gOH能与醍坏上的酮按基形成氢键，使eOH的酸性比B -OH弱，A中含有两个B-OH, E中两个a-OH形成2个氢键，C中只有一个a-OH形成氢键, 故酸性大小为ACB4某化合物的甲醇液UV光谱在200-4001U11区域内有两个主要吸收带，试推测该化合物可能 为以下哪类成分？为什么？ （P187第五章第四节一）A.三菇皂苗E.黄酮类C.强心廿答案：B,因为黄酮、黄酮醇等多数黄酮类化合物，因分子中存在桂皮酰基及苯甲酰基组成 的交叉共轨体系，其甲醇液在200-4001U11的区域内存在两个主要的紫外吸收带，称为峰带I (300-4001U11)和峰带 II (220-280iim)5. 名词解释(1) 酯皂廿(ester sapomns) P