有机物的推断和合成

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1、有机物的推断和合成【专题目标】掌握各类有机物分子结构的官能团的特点,理解其官能团的特征反应,根据物质性质推断分析其结构和类别。理解有机物分子中各基团间的相互影响。关注外界条件对有机反应的影响。掌握重要有机物间的相互转变关系.【经典题型】题型:根据反应物官能团的进行推导【例1】为扩大现有资源的使用效率,在一些油品中加入降凝剂,以降低其凝固点,扩大燃料油品的使用范围。是一种高分子聚合物,它的合成路线可以设计如下,其中的氧化产物不发生银镜反应:试写出:(l)反应类型;a 、b 、P ()结构简式; 、H (3)化学方程式:DE EK 【解析】根据产物的结构特点,采用逆推的方法得到K、H、F中含有碳碳

2、双键,所以F为,4加成产物。【规律总结】(1)合成原则:原料价廉,原理正确,途径简便,便于操作,条件适宜,易于分离。(2)思路:将原料与产物的结构进行对比,一比碳干的变化,二比官能团的差异. 根据合成过程的反应类型,所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息,审题分析,理顺基本途径。 根据所给原料,反应规律,官能团引入、转换等特点找出突破点.综合分析,寻找并设计最佳方案。掌握正确的思维方法.有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线.(3)方法指导:找解题的“突破口的一般方法是:a.找已知条件最多的地方,信息量最大的;b。寻找最特殊的-特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等;c特殊的分

3、子式,这种分子式只能有一种结构;d如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,认真小心去论证,看是否完全符合题意。()应具备的基本知识: 官能团的引入: 引入卤原子(烯、炔的加成,烷、苯及其同系物,醇的取代等);引入双键(醇、卤代烃的消去,炔的不完全加成等);引入羟基(烯加水,醛、酮加,醛的氧化,酯水解,卤代烃水解,糖分解为乙醇和CO等);生成醛、酮(烯的催化氧化,醇的催化氧化等) 碳链的改变:增长碳链(酯化、炔、烯加HCN,聚合,肽键的生成等);减少碳链(酯水解、裂化、裂解、脱羧,烯催化氧化,肽键水解等) 成环反应(不饱和烃小分子加成-三分子乙炔生成苯;酯化、分子间脱水,缩合、聚合等)题型2:

4、有机合成【例2】在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物下式中R代表烃基,副产物均已略去。请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件。(1)由HH2CHCH2Br分两步转变为C3CCHBrCH3(2)由()2CHCH=CH2分两步转变为(C3)2CHCCH2OH【解析】(1)比较反应物和最终产物,官能团的位置发生了变化,充分利用题给信息,先消去,后加成。(1)比较反应物和最终产物,官能团的位置发生了变化,充分利用题给信息,先加成,后水解。题型:根据题目提供信息,进行推断。【例3】请认真阅读下列3个反应:利用这些反应,按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体D

5、SD酸。请写出A、B、的结构简式。A_B_D_【解析】采用逆推法,充分使用题给信息,推得A为甲苯,先硝化得到,磺化得到C.由于氨基容易被氧化,所以C应该发生3反应,然后还原。【规律总结】【巩固练习】1、松油醇是一种调香香精,它是、三种同分异构体组成的混合物,可由松节油分馏产品A(下式中1O是为区分两个羟基而人为加上的)经下列反应制得:试回答:()松油醇的分子式 ()-松油醇所属的有机物类别是 (多选扣分) (a)醇 (b)酚 (c)饱和一元醇()松油醇能发生的反应类型是 (多选扣分) (a)加成 (b)水解 ()氧化(4)在许多香料中松油醇还有少量的以酯的形式出现,写出RCOH和松油醇反应的化

6、学方程式 。()写结简式:松油醇 ,松油醇 2、化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如下所示的反应。浓硫酸BC2H5OH浓硫酸AC3H6O3CH3COOH浓硫酸DE能使溴水褪色浓硫酸加热加热F(六原子环化合物)C6H8O4试写出:化合物的结构简式:A ,B ,D .化学方程式:AE ,AF 。反应类型:AE ,A 。【随堂作业】1工业上可用乙基蒽醌()制备O2,其工艺流程可简单表示如下:()的分子式为_,B的分子式为_.(2)涉及氧化反

7、应的反应式可写成:_.涉及还原反应的反应式可写成:_。(3)“绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念。在绿色化学中,一个重要的衡量指标是原子的利用率,其计算公式为:原子利用率期望产品的摩尔质量/化学方程式按计量所得产物的摩尔质量如,则制备学工艺”中,理想状态原子利用就为100,试问该法生产H2O2可否称为理想状态的“绿色工艺”?简述理由 .2、已知乙烯在催化剂作用下,可被氧化生成乙醛,试以为主要原料合成。写出有关的化学方程式。_。3、写出以为原料制备的各步反应方程式。(必要的无机试剂自选)_。4、提示:通常,溴代烃既可以水解生成醇,也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如:请观察下列化合物AH的转换

8、反应的关系图(图中副产物均未写出),并填写空白: (1)写出图中化合物C、G、H的结构简式:C_、G_、H_.()属于取代反应的有(填数字代号,错答要倒扣分)_。5、通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:下面是9个化合物的转变关系:(1)化合物是_,它跟氯气发生反应的条件A是_(2)化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物, 的结构简式是:_名称是_()化合物是重要的定香剂,香料工业上常用化合物和直接合成它.此反应的化学方程式是_.6、由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,其合成过程如下:写出A、B、D的结构简式 , , ,D 。写出A和E的

9、水解反应的化学方程式:A水解: ;E水解: 。7、下图中都是含有苯环的化合物。在化合物中,由于氯原子在硝基的邻位上,因而反应性增强,容易和反应试剂中跟氧原子相连的氢原子相结合,从而消去H。请写出图中由化合物变成化合物、由化合物变成化合物、由化合物变成化合物的化学方程式(不必注明反应条件,但是要配平). 8、某高校曾以下列路线合成药物心舒宁(又名冠心宁),它是一种有机酸盐。(1)心舒宁的分子式为 。(2)中间体(I)的结构简式是 .(3)反应中属于加成反应的是 (填反应代号)。(4)如果将、两步颠倒,则最后得到的是(写结构简式) .9、在金属锂和碘化亚铜存在的条件下,卤代烃间发生反应生成一种新的

10、烃,如:把下列各步变化中的有机产物的结构简式填入方框中:题型解决技巧【专题目标】熟悉高中常见题型掌握一般的解题方法及技巧【经典题型】 选择题 选择题是化学高考中广泛采用的一种题型。它具有构思新颖、灵活巧妙,知识容量大,覆盖面广,考试的客观性强,答题简单,评分容易、客观准确等优 点。不但能用来考查考生基础知识的掌握程度,还能用来考查考生的思维敏捷性。总之,这类习题可衡量学生能否准确地运用基本概念、基本理论和基本计算来解答问题,对学生扎扎实实地打好基础、发展智力、培养能力都起一定作用。化学选择题的解法没有一个通用的解法。但不管哪种解法都要经过认真审题、析题、解题这几个环节。选择题的类型有多种,在结

11、构上一般由题干和选项两部分组成。由于选择题是从题干的信息和选项中找出正确答案,因此解题方法上还是有其特点的.【题型一】 直接法 【例1】已知自然界氧的同位素有16O、17O、1O,氢的同位素有H、D,从水分子的原子组成来看,自然界的水一共有(A)3种 (B)种 ()9种 (D)1种【点拔】:从水的分子组成(O)来看,3种氧原子分别与2种氢原子可构成6种水分子,此外,2种氢原子混合与3种氧原子又可构成3种水分子,因此自然界中的水一共有9种。即:H216、H1O、218、D6O、D 17、 1O、HD1O、H 1O、 18O.【例2】下列离子方程式书写正确的是()FeC2溶液中通入氯气:e+l F3+ +2C- (B)澄清石灰水与少量小苏打溶液混合:Ca2+OH +HO3 CaO3+H2O(C)e固体放入稀硝酸溶液中:eS2+ Fe2 +2S(D)A

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