有机考研复习(共8页)

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1、华东理工大学2004年硕士生入学有机化学试题1名词解释并举例说明:(前8题中任选4题;9)、10)为必答题。25分)1)极性非质子溶剂;2)1,3-张力;3)角张力;4)Lewis酸和Bronsted酸; 5)构象异构;6)前手性碳原子;7)Aldol反应;8)为何有机化合物数量庞大? 9)为何有机化合物的熔点一般不高?10)下列三个缩写词各代表什么含义:ref.;r.t. ;e.e.2解释下列现象;(15分) (1)(R)-或(S)-2-氯丁烷进行一氯代反应生成的2,3-二氯丁烷中含有70%的内消旋和30%的光活性的化合物。 (2)酚中的CO键长比醇中的CO键长短。3给出1的命名和其他各个化

2、合物的结构:(10分)4下列三个化合物中哪几个有手性?(5分)5下列各个化合物分子中哪几个有芳香性?(5分)6画出反-4-叔丁基氯代环已烷的椅式构象,并指出氯位于何种键上。(5分)7完成下列反应(如有立体专一性,需加以标注):(15分) 8以所给出的起始物为原料(其他化学试剂不限)完成下列合成:(30分)9给出化合物A、B、C的结构和反应过程并对各个谱学数据的归属给以说明:(10分) A的分子式C10H16,经酸性KMnO4加热氧化后所得产物B再与重氮甲烷反应得C。C的光谱数据为1HNMR(1H)3.68(6H,s),1.90(4H,q,J=7Hz),0.77(6H,t,J=7Hz);13C

3、NMR(13c):8.1(q),24.8(t),51.7(q),58.3(s),171.7(s);IR:1730cm-1 102的酸性比1强?为什么?排出3、4和5的碱性强弱次序。(5分) 11回答:(10分) (1)怎样用酒石酸来拆分外消旋-苯乙胺(2)用什么方法可以快速测知某未知化合物的结构,已知它是三个已知晶体化合物中的一个。 12给出下列两个反应的机理过程。(15分) 华中科技大学2004年硕士生入学有机化学试题一、给出下列化合物的名称或结构。(每题1.5分,共15分) 7. -氯代呋喃; 8.对甲基苯基锂; 9.-已内酰胺; 10.三聚甲醛二、完成下列反应。(每空2分,共50分) 三

4、、简答题。(每题3分,共15分) 1将正戊烷(A)、新戊烷(B)、异戊烷(C)、丁烷(D)按沸点高低排列成序。2比较(A)OH- (B)Br- C)Cl- D)NH2-四种离去基离去能力的大小。3判断下列化合物哪些具有芳香性。4.化合物C6H5CHICH2CH3在丙酮-水溶液中放置时,会转变为相应的醇,则醇的构型为:(a)内消旋化 (b)构型翻转 (c)外消旋化 (d)构型保持不变5比较下列化合物构象的稳定性大小:四、用简单的化学方法区别下列化合物。(每题5分,共15分)12-已醇 2-已酮 3-已酮 已醛3邻甲苯胺 N-甲基苯胺 N,N-二甲基苯胺五、以苯、甲苯和四个碳以下的原料合成下列化合

5、物。(每题5分,共20分)六、推结构题。(每题7分,共14分) 1化合物CH3COCHMeCOOEt在EtOH-EtONa中处理后加入环氧乙烷,得到一化合物A(C7H10O3)。A的红外光谱在1745cm-1和1715cm-1处有两个强吸收峰;氢核磁共振谱表明化合物A有四组不同化学环境的氢质子信号,=1.3(s,3H), =1.7(t,2H), =2.1(s,3H), =3.9(t,2H)。写出相关的反应式及产物的结构,并对化合物A的氢核磁共振谱进行归属。2D-戊醛糖(A)氧化后生成具有旋光性的糖二酸(B)。(A)通过碳链缩短反应得到丁醛糖(C),(C)氧化后生成没有旋光性的糖二酸(D)。试推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构。七、实验题。(共11分)1写出苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯的反应议程式,为了使反应能进行到底,应采取什么措施?试画出反应装置简图。(本小题6分)2简述重结晶操作的基本原理和操作步骤。(本小题5分)八、写出下列反应的机理。(每题5分,共10分)2004年华南理工大学有机化学试题

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