备考2024届高考化学一轮复习讲义第九章有机化学基础第3讲脂肪烃芳香烃化石燃料考点1脂肪烃

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1、第3讲脂肪烃芳香烃化石燃料课标要求核心考点五年考情核心素养对接1.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。2.了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。能描述和分析各类烃的典型代表物的重要反应,能书写相应的反应式。3.结合石油化工了解化学在生产中的具体应用,以煤、石油的开发利用为例,了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法脂肪烃2023上海,T9;2023年6月浙江,T10;2021辽宁,T5;2019上海,T5;2019全国,T81.宏观辨识与微观探析:认识烃的多样性,并对烃类物质进行分类;能从不同角度认识脂肪烃和芳香烃的组

2、成、结构、性质和变化,并进行概括、关联和比较,形成结构决定性质的观念。2.证据推理与模型认知:官能团的性质及结构决定有机物的性质,建立结构模型;能依据官能团、化学键的特点对陌生有机物的性质进行精准预测;能结合已知信息对有机物的组成、结构、性质和反应进行推断芳香烃2022辽宁,T4;2022年6月浙江,T31;2021河北,T8;2021湖南,T4;2021辽宁,T5;2020天津,T9;2019全国,T8化石燃料2021年1月浙江,T6;2021上海,T3;2020年7月浙江,T6;2020年1月浙江,T10命题分析预测1.高考选择题中常考查烃的组成、结构、性质及化石燃料相关知识;非选择题中常

3、结合有机合成和推断,考查烃类物质的结构和性质。2.对烃的结构与性质的考查会与选择性必修2进行融合,考查考生分析与推测这一关键能力。3.以烃为基础的有机转化的考查可能会与选择性必修1深度融合,如与电化学原理、化学反应历程、反应速率、化学平衡等进行融合,以考查考生理解与辨析、归纳与论证等关键能力1.观点与视角(1)“结构决定性质”视角烃中碳原子饱和程度和化学键类型是分析其化学性质和活性部位的主要依据。苯分子中6个碳原子共同形成的大键(共轭效应)不同于碳碳双键和碳碳三键中仅在2个碳原子间形成的键,难以通过加成反应或氧化反应发生断裂,故苯环较稳定,进行加成反应和氧化反应较困难。(2)动态视角通过选择反

4、应条件、反应环境等调控有机反应,动态分析有机反应。如甲苯的卤代反应等。(3)衍生视角这是认识苯的同系物(如甲苯)的性质的重要视角。甲苯可看作是苯衍生而来的,即苯分子中一个氢原子被甲基取代;甲苯也可看作是甲烷衍生而来的,即甲烷分子中的一个氢原子被苯基取代。因此研究甲苯的性质时,可基于甲烷、苯的性质进行演绎,并在对比中认识到甲苯并不是甲基和苯环的简单组合,它们之间存在相互影响(诱导效应),彼此活化。2.认识思路考点1脂肪烃1.烷烃、烯烃和炔烃的组成脂肪烃(链烃)分为饱和链烃(烷烃)和不饱和链烃(烯烃、炔烃)。烷烃单烯烃单炔烃通式1CnH2n2(n1)2CnH2n(n2)3CnH2n2(n2)w(H

5、)(H的质量分数)随分子中碳原子个数(n)的变化规律随n增大,w(H)减小w(H)与n无关,为定值,w(H)14.3随n增大,w(H)增大烷烃烯烃炔烃:w(H)逐渐减小CH4中w(H)最大,C2H2中w(H)最小,不饱和程度逐渐增大2.烷烃、烯烃和炔烃的物理性质物理性质及变化规律(烷烃、烯烃、炔烃相似)熔点、沸点随分子中碳原子数目增多,烃的熔点、沸点逐渐4升高;同分异构体中,支链越多,熔点、沸点越5低状态随烃分子中碳原子数目增多,常温下烃的状态由6气态逐渐过渡到7液态、固态。分子中含有14个碳原子的烃通常呈气态(新戊烷也呈气态)水溶性均不溶于水密度随烃分子中碳原子数目增多,烃的密度逐渐增大,但

6、一般比水的小3.烷烃、烯烃和炔烃的结构与化学性质及转化(1)烷烃、烯烃和炔烃的结构与化学性质烃中碳原子饱和程度和化学键类型是分析化学反应中烃分子可能的断键部位与相应反应类型的主要依据。烷烃烯烃炔烃典型结构或官能团(不饱和度为1)(不饱和度为2)碳原子杂化类型sp3双键碳原子为sp2三键碳原子为sp化学活性及活性部位化学性质稳定,一般不与酸性高锰酸钾溶液、强酸、强碱反应(键较难断裂)化学性质活泼;碳碳双键(键易断裂)化学性质活泼;碳碳三键(键易断裂)反应类型(典型)取代反应:8光照条件下与氯气反应(如甲烷与氯气在光照条件下反应可生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种取代产物)氧化

7、反应:使酸性高锰酸钾溶液褪色;加成反应:与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应;加聚反应:如用乙烯制备聚乙烯氧化反应:使酸性高锰酸钾溶液褪色;加成反应:与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应;加聚反应:如用乙炔制备聚乙炔说明(1)取代反应的定量关系:X2HX(XCl、Br、I),即取代1 mol 氢原子,消耗1 mol X2生成1 mol HX。(2)酸性高锰酸钾可使烯烃分子中碳碳双键、炔烃分子中碳碳三键发生断裂。(3)不对称烯烃与HX、H2O的加成反应产物不是纯净物,产物占比受反应条件影响。(4)二烯烃可发生1,2加成和1,4加成两种形式的加成反应,且反应条件影响反应的竞争。(5)1,3

8、丁二烯通过1,4加成得到的产物有顺式和反式两种形式:CH2CHCHCH2Cl2(顺式)或(反式)。(2)以脂肪烃为基的转化规律1.易错辨析。(1)符合通式CnH2n的烃一定是烯烃。()(2)烷烃同分异构体之间,支链越多,沸点越高。()(3)2023湖北改编由于正戊烷、新戊烷分子结构的不同,导致正戊烷沸点高于新戊烷。()(4)烷烃在光照条件下与溴水发生取代反应。()(5)1 mol CH4和1 mol Cl2在光照条件下反应,生成1 mol CH3Cl气体。()(6)烯烃能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,其反应原理相同。()(7)制备乙炔时用饱和食盐水代替水与电石(CaC2)反应,目的是减缓反应速

9、率。()2.设分子中C原子个数为n(C),氮原子个数为n(N),氧原子个数为n(O),则分子中H原子个数的最大值为2n(C)n(N)2。3.试基于结构解释下列烃的物理性质:(1)随烃分子中碳原子数目的增多,烷烃熔点和沸点逐渐升高,原因是什么?烷烃均为分子晶体,随碳原子数目的增多,烷烃的相对分子质量增大,分子间作用力增强。(2)烃为什么均不溶于水?烃分子极性很小,根据“相似相溶”原理,烃的水溶性很差。4.写出下列反应的化学方程式。(1)乙烯、乙炔分别与水的加成反应:CH2CH2H2O催化剂加热、加压CH3CH2OH、H2O催化剂CH3CHO。(2)由乙炔得到聚氯乙烯的反应:HCl催化剂CH2CH

10、Cl、nCH2CHCl。乙炔制取导电塑料聚乙炔的反应:催化剂。(3)1,3丁二烯与氯气的1,4加成反应:CH2CHCHCH2Cl2CH2ClCHCHCH2Cl。5.若2,2二甲基戊烷由单烯烃与氢气加成得到,则对应的烯烃有几种(包括顺反异构)?3种(注意:季碳原子周围不能出现碳碳双键)。6.如何证明烯烃与溴水发生的是加成反应而不是取代反应?分别测定反应前后溶液的pH,加成反应不会导致溶液pH变小。7.C4H4的不饱和度为3,若其分子中只含有键,且一氯代物只有一种,则其结构简式为。8. 烷烃分子中可能存在以下四种结构单元:CH3、CH2、。其中的碳原子分别被称为伯、仲、叔、季碳原子,数目分别用n1

11、、n2、n3、n4表示。(1)请写出烷烃中,n1、n2、n3、n4间的等量关系n1n32n42。(2)如果某烷烃分子中同时含有这四种碳原子,则该烷烃分子中所含碳原子数最少为 8,其结构简式可能为、。研透高考 明确方向命题点1烃的组成、结构与性质1.烷烃上海高考已知有一种烃的结构类似自行车,简称“自行车烃”,如图所示,下列关于它的叙述正确的是(B)A.易溶于水B.可以发生取代反应C.其密度大于水的密度D.与环己烷互为同系物解析命题拓展(1)“自行车烃”的一氯代物有15种。(2)“自行车烃”不能(填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色。2.烯烃、炔烃2021辽宁有机物a、b、c的结构如图所示。

12、下列说法正确的是(A)A.a的一氯代物有3种B.b是的单体C.c中碳原子的杂化方式均为sp2D.a、b、c互为同分异构体解析分子结构对称,分子中含有3种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有3种,A项正确;b的结构中含有碳碳三键,加聚产物是,B项错误;c的结构中饱和碳原子(中*所示)采取sp3杂化,双键碳原子采取sp2杂化,C项错误;a、b的分子式都是C8H6,c的分子式是C8H8,a、b互为同分异构体,而c与a、b不互为同分异构体,D项错误。命题点2烯烃、炔烃的加成、氧化反应规律3.2023浙江丙烯可发生如下转化,下列说法不正确的是(B)A.丙烯分子中最多7个原子共平面B.X的结构简式为C.Y

13、与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔D.聚合物Z的链节为解析由上述分析知,丙烯中最多7个原子共平面,A正确;由上述分析知,B错误,D正确;Y与足量KOH醇溶液共热,发生消去反应,生成,C正确。命题拓展烯烃的二聚上海高考改编丙烯催化二聚得到2,3二甲基1丁烯,A与2,3二甲基1丁烯互为同分异构体,且所有碳原子处于同一平面。(1)丙烯二聚的化学方程式为2CH3CHCH2催化剂CH2C(CH3)CH(CH3)2,该反应的类型为加成反应。(2)A 的结构简式为。(3)设计一条由 2,3二甲基1丁烯制备 A 的合成路线:(写出流程图)。4.氧化反应烯烃被酸性KMnO4溶液氧化时碳碳双键发生断裂,RCHCHR

14、可以被氧化成RCOOH和 RCOOH。下列烯烃分别被氧化后,产物中有乙酸的是(C)A.CH3CH2CHCH(CH2)2CH3B.CH2CH(CH2)2CH3C.CH3CHCHCHCHCH3D.CH3CH2CHCHCH2CH3解析命题拓展变式拓展某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化为HCHO和CH3CH2CHO,则该烯烃的结构简式为,若被氧化为HCHO和,则该烯烃的结构简式为。技巧点拨烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的规律如下:烯烃、炔烃被氧化的部分CH2RCHR氧化产物CO2、H2OCO2RCOOH5.有机物A和B由C、H、O中的两种或三种元素组成,等物质的量的A和B完全燃烧时,消耗相等物质的量的氧气,则A和B的相对分子质量的差值(其中n为正整数)不可能为(B)A.0B.14nC.18nD.44n解析有机物的组成可改写成如下形式:CxHy(CO2)m(H2O)n,则1 mol有机物完全燃烧时的耗氧量为(xy4) mol,故两种有机物的相对分子质量之差可以是0、44m、18n、44m18n等多种情况。命题点3常见简单有机化合物的性质与制备6.甲烷的

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