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1、第八章 三萜类化合物一、填空题1、多数三萜类化合物是一类基本母核由（ ）个碳原子组成的萜类化合物，其结构根据异戊二烯法则可视为（ ）个异戊二烯单位聚合而成。2、三萜皂苷结构中多具有羟基，所以又常被称为（ ）皂苷。3、皂苷水溶经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失，这是由于皂苷具有（ ）作用的缘故。4、各类皂苷的溶血作用强弱可用（ ）表示。5、有些三萜苷在酸水解时，易引起皂苷元发生脱水、环合、双键转位、取代基移位、构型转化等而生成人工产物，得不到原始皂苷元，如欲获得真正皂苷元，则应采用（ ）、（ ）、（ ）等方法。6、三萜皂苷与胆甾醇形成的复合物稳定性（ ）甾体皂苷与胆甾醇形成的复合物。
2、7、（ ）色谱是近年来常用于分离极性较大的化合物的一种方法，尤其适用于皂苷的精制和初步分离。8、在三萜类化合物的1H-NMR谱中，一般甲基质子信号在（ ）范围内。9、根据皂苷元的结构，人参皂苷可分为（ ）、（ ）、（ ）三种类型。10、苷草皂苷又称（ ）和（ ）。11、在皂苷的提取通法中，总皂苷与其他亲水性杂质分离是用（ ）萃取法。12、酸性皂苷及苷元可用（ ）提取。二、选择题（一）单选题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案）1、分离三萜皂苷的优良溶剂为（ ）A、热甲醇 B、热乙醇 C、丙酮 D、乙醚 E、含水正丁醇2、三萜皂苷在进行Rosen-Heimer（三氯乙酸）反应时，若要
3、观察阳性结果需加热到（ ）。A、60 B、80 C、100 D、120 E、1403、目前对皂工苷的分离效能最高的色谱是（ ）A、吸附色谱 B、分配色谱C、大孔树脂色谱 D、高效液相色谱 E、凝胶色谱4、用TLC分离某酸性皂苷时，为得到良好的分离效果，展开时应使用（ ）A、氯仿-甲醇-水（65：35：10下层）B、乙酸乙酯-乙酸-水（8：2：1）C、氯仿-丙酮（95：5）D、环已烷-乙酸乙酯（1：1）E、苯-丙酮（1：1）5、用于三萜皂苷结构研究的方法中，由于皂苷的难挥发性而受到限制的是（ ）A、EI-MS B、FD-MSC、FAB-MS D、ESI-MSE、LD-MS6、应用13C-NMR谱
4、鉴别齐墩果酸和乌苏酸可依据二者结构中的( )A.季碳数不同 B.双键数不同C.角甲基数不同 D.羟基数不同 E.羧基数不同7.属于四环三萜皂苷元类型的是( )A.-香树脂烷型 B. -香树脂烷型C.达玛烷型 D.羽扇豆烷型 E.齐墩果烷型（二）多选题（每题的备选答案中有2个或2个以上正确答案，少选或多选均不得分）1、属于五环三萜皂苷元的是（ ）A、人参二醇 B、齐墩果酸 C、20(S)-原人参二醇D、熊果酸 E、羽扇豆醇2、皂苷的分离精制可采用（ ）A、胆甾醇沉淀法 B、乙酸铅沉淀法 C、分段沉淀法D、高效液相色谱法 E、气相色谱-质谱联用法3、中药甘草的主要有效成分甘草皂苷（ ）A、为三萜皂
5、苷 B、有甜味 C、难溶于氯仿和乙酸乙酯D、Molish 反应阳性 E、能以碱提取酸沉淀法提取三、名词解释1、三萜皂苷-苷元为三萜类的一类水溶液经振摇后能产生大量持久性肥皂样泡沫的苷类化合物2、发泡性-皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失的性质3、溶血指数-在一定条件（等渗、缓冲及恒温）下能使同一动物来源的血液中红细胞完全溶血的最低浓度4、Liebermann-Burchard反应-简称L-B反应，反应试剂为浓硫酸-乙酸酐（1：20）四、问答题1、为什么皂苷类化合物具有发泡性？2、三萜皂苷的典型颜色反应有哪些？请说出各反应的反应名称、试剂及反应结果。3、皂苷类化合物具有溶血
6、特性的原因是什么？4、薄层色谱检识皂苷类化合物常用的显色剂有哪些？一、填空题1、30 62、酸性3、降低水溶液表面张力4、溶血指数5、两相酸水解 酸水解 Smith降解6、弱于7、大孔树脂8、0.601.509、人参二醇型（或A型） 人参三醇型（或B型） 齐墩果酸型（或C型）10、甘草酸 甘草甜素11、含水正丁醇12、碱水二、选择题（一）单选题1、E 答案分析：三萜皂苷在含水丁醇或戊醇中溶解度较好，所以常用丁醇作为提取分离皂苷的溶剂。2、C 答案分析：Rosen Heimer反应三萜皂苷需加热到100，而甾体皂苷只需加热到60。3、D 答案分析：高效液相色谱法是目前分离三萜皂苷类化合物最常用的
7、方法，其分离效能较高。4、B 答案分析：C、D、E三项一般用于展开游离三萜类化合物，而A项虽也可以用于三萜皂苷的展开，但为中性展开系统，分离酸性皂苷有时易产生拖尾或分离效果不好，故最佳选择为B项。5、A 答案分析：当样品相对分子质量较大或对热稳定性差时，应用EI-MS常常得不到分子离子，因而不能测定这些样品的相对分子质量。6、A7、C 答案分析：其他4种均为五环三萜型。（二）多选题1、BDE 2、ABCD 3、ABCDE三、名词解释1、苷元为三萜类的一类水溶液经振摇后能产生大量持久性肥皂样泡沫的苷类化合物。2、皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失的性质。3、在一定条件（等渗
8、、缓冲及恒温）下能使同一动物来源的血液中红细胞完全溶血的最低浓度。4、简称L-B反应，反应试剂为浓硫酸-乙酸酐（1：20）五、问答题1、皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失，这是由于皂苷具有降低水溶液表面张力的缘故。皂苷的表面活性与其分子内部亲水性和亲脂性结构的比例相关，只有当二者比例适当，才能较好地发挥出这种表面活性。某些皂苷由于亲水性强于亲脂性或亲脂性强于亲水性，就不呈现这种活性或只有微弱的泡沫反应。2、（1）Liebermann-Burchard:将样品溶于乙酸酐中，加浓硫酸-乙酸酐（1：20）数滴，可产生黄 红 紫 蓝等颜色变化，最后褪色。（2）Kahlenberg
9、反应：将样品的氯仿或醇溶液点于滤纸上，喷20%五氯化锑的氯仿溶液（或三氯化锑饱和的氯仿溶液），干燥后6070加热，显蓝色、灰色、灰紫色等多种颜色。（3）Rosen-Heimer反应：将样品溶液滴在滤纸上，喷25%三氯乙酸乙醇溶液加热至100，呈红色，逐渐变为紫色。（4）Salkowski反应：将样品溶于氯仿，加入浓硫酸后，在硫酸层呈现红色或蓝色，氯仿层有绿色荧光出现。（5）Tschugaeff反应：将样品溶于冰乙酸中，加乙酰氯数滴及氯化锌结晶数粒，稍加热，则呈现淡红色或紫红色。3、皂苷的溶血作用，是因为多数皂苷能与胆甾醇结合生成不溶性的分子复合物。当皂苷水溶液与红细胞接触时，红细胞壁上的胆甾醇与皂苷结合，生成不溶于水的复合物沉淀，破坏了血红细胞的正常渗透性，使细胞内渗压增加而发生崩解，从而导致溶血现象。4、薄层色谱常用的显色剂有10%硫酸溶液、三氯乙酸试剂、五氯化锑试剂、香草醛-硫酸试剂等。
