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1、高考路上您的助手，象牙塔外帮您解忧！专题十二 有机物组成、结构与性质 官能团是决定有机化合物性质的原子或原子团。官能团不仅对有机化合物的化学性质有决定性作用，而且还决定了有机化合物的种类和有机化合物的同分异构体。一. 中学有机化合物分类及常见官能团名称和主要性质注：烷烃中的烷基，芳香烃中的苯基都不是官能团。二. 有机官能团的化学性质与有机基本反应1. 氧化反应（1）燃烧。凡是含碳氢的有机化合物燃烧都生成二氧化碳和水。烃的燃烧通式：烃的含氧衍生物的燃烧通式：（2）被酸性高锰酸钾氧化。能使酸性高锰酸钾褪色的有机物有：不饱和烃、不饱和烃的衍生物（含碳碳双键、碳碳三键）；苯的同系物（苯基上的烃基易被氧
2、化）；含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖；石油产品（裂解气、裂化气）。（3）羟基的催化氧化。某些含羟基的有机物在催化剂的作用下，能被氧气氧化成醛或酮。当与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时，羟基能被氧化成醛基。如：当与羟基相连的碳原子上有一个氢原子时，羟基能被氧化成羰基（碳氧双键）。如：当与羟基相连的碳原子上没有氢原子时，羟基不能被氧化。（4）醛基的氧化。有机物中的醛基，不仅可以被氧气氧化成羧基；而且还能被两种弱氧化剂（银氨离子和铜离子）氧化成羧基。醛基被氧气氧化。如：银镜反应，醛基被氧化。如：醛基被氧化。如：2. 取代反应。有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的
3、反应叫做取代反应。中学常见的取代反应有：（1）烷烃与卤素单质在光照下的取代。如：（2）苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如：（3）酚与浓溴水的取代。如：（4）酯化反应。酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应，其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。如：（5）水解反应。水分子中的或取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。卤代烃水解生成醇。如：酯水解生成羧酸（羧酸盐）和醇。如：二糖和多糖水解成单糖。如：蛋白质水解生成氨基酸。3. 加成反应。不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成别的有机物的反应。（1）含碳碳双键的物质，如烯烃与氢气、卤素、卤化氢、水等加成。如：（2）含碳碳三键的物质，
4、如炔烃与氢气、卤素、卤化氢等加成。如：（3）苯环与氢气加成。如：（4）某些含碳氧双键的物质，如醛和酮与氢气发生加成反应生成醇。如：4. 消去反应。有机分子中脱去一个小分子（水、卤化氢等），而生成不饱和（含碳碳双键或碳碳三键）化合物的反应，叫消去反应。（1）卤代烃在氢氧化钠醇溶液中消去。如：（2）含羟基的物质在浓硫酸作用下消去。含羟基的物质发生消去在结构上满足如下条件：与羟基直接相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子。如：不能发生消去反应。1（2010全国卷1）11.下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是A B C D【解析】易知发生四个反应得到的产物如下图所示，
5、显然Y、Z中只含一种官能团，即可！【答案】B【命题意图】掌握烯烃的基本化学性质：与HX加成，与H2O加成，双键被氧化剂氧化，掌握卤代烃的化学性质：卤代烃的水解与消去的条件及产物；掌握常见的官能团！2、（2010浙江卷）7.下列说法中正确的是A. 光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质B. 开发核能、太阳能等新能源，推广基础甲醇汽油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放C. 红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析D. 阴极射线、-粒子散射现象及布朗运动的发现都对原子结构模型的建立作出了贡献解析:A、光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂来自高中化学课本体系的不同位
6、置，但，都是所在部分的重点识记的知识内容。考察学生化学知识面的宽度，考察基础知识的巩固程度和重点知识的敏感度。光导纤维主要成分是SiO2。棉花是天然纤维，油脂是天然混甘油酯，棉花和油脂是天然有机高分子，ABS树脂是合成有机高分子。B、核能、太阳能、甲醇汽油、无磷洗涤剂分据不同章节，和社会生活热点息息相关。但低碳经济，低碳生活并不是书本知识。要了解低碳的含义，更要明确化学知识对低碳的实际意义。考察学生的应用化学知识解决生活问题或关注与化学有关的社会问题的应用积极性。其中无磷洗涤剂不能直接降低碳排放。C、红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪是研究有机物结构的基本实验仪器，课本集中在选修模块中。考察重点实
7、验方法，体现重点知识与化学强调实验的特点。D、阴极射线、-粒子散射现象、布朗运动同样是实验方法，但，分别出现在课本的不同单元和模块中。阴极射线在物理中出现，-粒子散射实验研究和提出原子的核式结构模型，布朗运动设计分散系知识，是悬浊液特有现象。答案：C3、（2010浙江卷）核黄素又称为维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为：已知：有关核黄素的下列说法中，不正确的是：A. 该化合物的分子式为C17H22N4O6B. 酸性条件下加热水解，有CO2生成C. 酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成D. 能发生酯化反应解析：本题是有机化学综合题，包含分子
8、式、官能团性质、反应类型等内容。A、分子式的书写可以采用数数或分析不饱和度的方法。先检查CNO的个数，正确。再看氢的个数：20。故A错。B、酸性水解是N-CO-N部分左右还原羟基得到碳酸，分解为CO2。C、同样加碱后有NH3生成。D、因其有很多羟基，可以发生酯化反应。答案：A4、（2010上海卷）下列有机物命名正确的是A 1，3，4-三甲苯B 2-甲基-2-氯丙烷C 2-甲基-1-丙醇D 2-甲基-3-丁炔解析：此题考查了有机物的命名知识。有机物命名时，应遵循数值和最小原则，故应命名为：1，2，4-三甲苯，A错；有机物命名时，编号的只有C原子，故应命名为：1-甲基-1-丙醇，C错；炔类物质命名
9、时，应从离三键近的一端编号，故应命名为：3-甲基-1-丁炔，D错。答案：B点拨：判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名，其核心是准确理解命名规范：是命名要符合“一长、一近、一多、一小”，也就是主链最长，编号起点离支链最近，支链数目要多，支链位置号码之和最小；有机物的名称书写要规范对于结构中含有苯环的，命名时可以依次编号命名，也可以根据其相对位置，用“邻”、“间”、“对”进行命名。5、（2010上海卷）10下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是A乙醇、甲苯、硝基苯 B苯、苯酚、己烯C苯、甲苯、环己烷 D甲酸、乙醛、乙酸解析：此题考查了化学实验中的物质的检验知识。乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以
10、和水互溶、甲苯不和水互溶但比水轻、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鉴别，排除A；苯、苯酚和己烯可以选浓溴水，苯不和溴水反应、苯酚和浓溴水生成白色沉淀、己烯和溴水加成使其褪色，可以鉴别，排除B；苯、甲苯和环己烷三者性质相似，不能鉴别，选C；甲酸、乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜，甲酸能溶解新制氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙醛不能溶解氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙酸只能溶解氢氧化铜，可以鉴别，排除D。答案：C点拨：进行物质的检验时，要依据物质的特殊性质和特征反应，选择适当的试剂和方法，准确观察反应中的明显现象，如颜色的变化、沉淀的生成和溶解、气体的产生和气味、火焰的颜色等，进行判断、推理。7、（20
11、10重庆卷）贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式（反应条件略去）如下：下列叙述错误的是AFeCl3 溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B1mol阿司匹林最多可消耗2mol NaOHC常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛DC6H7NO 是扑热息痛发生类似脂水解反应的产物解析：本题考查有机物的结构与性质。A项，扑热息痛含有酚烃基，而阿司匹林没有，而酚烃基可以与可发生显色反应，正确。B项，阿司匹林中酯水解生成的酚还要继续与反应，故1mol阿司匹林可消耗3mol,错误。C项，贝诺酯中有两个酯基，这些均为憎水基，故其溶解度小，正确。D项，扑热息痛的水解产物之一为：，其化
12、学式为,正确。答案：B8、（2010天津卷）下列鉴别方法可行的是A用氨水鉴别Al3+、Mg2+和Ag+ B用Ba(NO3)2溶液鉴别Cl、SO和CO C用核磁共振氢谱鉴别1溴丙烷和2溴丙烷D用KMnO4酸性溶液鉴别CH3CHCHCH2OH和CH3CH2CH2CHO解析：Al3+和Mg2+与氨水反应都只生成沉淀，不溶解，无法鉴别，故A错；SO42-和CO32-与Ba(NO3)2反应都生成白色沉淀，无法鉴别，故B错；1溴丙烷有三种等效氢，其核磁共振谱有三个峰，而2溴丙烷有两种等效氢原子，其核磁共振谱有两个峰，故可鉴别，C正确；碳碳双键、醛基都能被酸性KMnO4氧化，KMnO4溶液都退色，故无法鉴别
13、。答案：C9、（2010福建卷）下列关于有机物的正确说法是A聚乙烯可发生加成反应 B石油干馏可得到汽油、煤油等C淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体D乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成。【解析】A乙烯加聚反应生成聚乙烯后，双键变单键不能发生加成反应B石油分馏可得汽油和煤油属于物理变化过程，干馏是指隔绝空气加强热，属于化学变化C淀粉属于糖类，完全水解生成葡萄糖；蛋白质完全水解生成氨基酸；两者的产物不可能是同分异构体D乙酸乙酯和油脂都属于酯类，在氢氧化钠溶液反应后均生成醇，前者生成乙醇，后者生成甘油答案：D10、（2010山东卷）12下列叙述错误的是A乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因
14、相同B淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同C煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠D乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去解析：烯烃使溴水褪色的原理是加成反应，苯使溴水褪色的原理是萃取，故A说法错误；淀粉水解的最终产物是葡萄糖，蛋白质水解的产物是氨基酸，故B说法正确；煤油来自石油的分馏，可用作航空燃料，也可用于保存Na，故C说法正确；乙酸和乙醇的酯化反应是取代反应，乙酸乙酯的水解反应也属于取代反应，乙酸能与Na2CO3反应， 故可用饱和Na2CO3 溶液除去乙酸乙酯中乙酸，故D说法正确。答案：A11、（2010广东理综卷）下列说法
15、正确的是A乙烯和乙烷都能发生加聚反应B蛋白质水解的最终产物是多肽C米酒变酸的过程涉及了氧化反应D石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程解析：乙烷是饱和烃，不能发生加聚反应，A错；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，故B错；酒精生成酸的过程发生了氧化反应，故C正确；油脂不是高分子化合物，故D错。答案：C12、（2010江苏卷）阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为下列说法正确的是A可用酸性 溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B香兰素、阿魏酸均可与、溶液反应C通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种【解析】本题主要考查的是有机物的结构与性
