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1、习题答案第一章1.（1） 有机化合物：含碳化合物（一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐、金属碳化物等少数简单含碳化合物除外）或碳氢化合物及其衍生物的总称。有机物是生命产生的物质基础。（2） 共价键：共价键（covalent bond）是化学键的一种，两个或多个原子共同使用它们的外层电子，在理想情况下达到电子饱和的状态，由此组成比较稳定的化学结构叫做共价键。（3） 同分异构：同分异构是一种有相同化学式，有同样的化学键而有不同的原子排列的化合物的现象。（4） 杂化：在形成多原子分子的过程中，中心原子的若干能量相近的原子轨道重新组合，形成一组新的轨道，这个过程叫做轨道的杂化。（5）偶极矩：正、负电荷中心间的距
2、离r和电荷中心所带电量q的乘积，叫做偶极矩rq。它是一个矢量，方向规定为从负电荷中心指向正电荷中心。（6）诱导效应：诱导效应是指在有机分子中引入一原子或基团后，使分子中成键电子云密度分布发生变化，从而使化学键发生极化的现象，称为诱导效应（Inductive Effects）。（7） 异裂：共价键断裂时，共用电子对完全转移给成键原子中的某个原子，形成了正、负离子，这种断键方式称为异裂。（8）范德华力：在化学中通常指分子之间的作用力。（9）键角：分子中和两个相邻化学键之间的夹角。（10）Lewis酸：路易斯酸（Lewis Acid，LA）是指电子接受体，可看作形成配位键的中心体。（11）疏水作用：
3、非极性分子间或分子的非极性基团间的吸引力。导致这些基团在水性环境中的缔合。（12）官能团：决定有机物性质的原子或原子团称为官能团。2（1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9） 3 具有偶极的分子：（1）两H原子中心指向O原子方向； （2）又H原子指向Br原子； （4）H原子指向三个Cl原子的中心方向； （5）乙基指向羟基方向4（1）正庚烷； （2）异丁烷； （3）异己烷； （4）新戊烷5 （1） （2） （3） （4）6 酸：Cu2+ FeCl3 CH3CN 碱：NH3 CH3NH2 C2H5OC2H5 加合物：CH3COOH CH3OH7 （1）CH3COOH/C
4、H3COO- H3O+/ H2O（2）H2SO4/HSO4- CH3OH2+/CH3OH（3）HNO3/NO3- (CH3)3NH+/(CH3)3N8 (3) CH3Cl (2) CH3F （4）CH3Br （5）CH3I (1) CH49. 单键最长,双键次之,叁键最短.单键中两个原子间的电子云密度小,叁键两个原子间的电子云密度最大,共同的电子把两个原子吸引得最近.所以说,叁键最短,单键最长,双键处于中间.10 C5H12O 11 C8H10N4O2第二章1. 3. 2-甲基丁烷较稳定的构象是：其中和更稳定。7.8. 7，7-二甲基三环.02,6庚烷 三环3，7癸烷11. 该烷烃的分子式为C
5、8H18 。由于只能生成一种一氯产物，说明该烷烃中的18个氢原子是等性的，其结构式为：（CH3）3CC（CH3）312. 2-甲基-1-溴丙烷的含量为0.6%，2-甲基-2-溴丙烷的含量为99.4%。第三章2. 、为共轭化合物；、有顺反异构。3.E型 E型 Z型 E型4. 熔点：顺-2-丁烯反-2-丁烯，因为顺式的偶极矩大；沸点：反式顺式，因为反式的对称性好，分子排列紧密。 熔点：2-丁炔1-丁炔，因为2-丁炔对称性好，分子排列紧密。沸点：2-丁炔1-丁炔，因为末端炔烃具有较低的沸点。5.7.生成的主要产物是4-甲基-3-溴环戊烯。反应机理为自由基取代历程（略）。10. 第一步用顺丁烯二酸酐检
6、验，有沉淀生成者为1，3-丁二烯；第二步用溴水检验，不褪色者为丁烷；第三步用酸性高锰酸钾溶液检验，褪色者为1-丁烯；余者为甲基环丙烷。 第一步用硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液检验，有沉淀者为1-戊炔；第二步用溴水检验，不褪色者为环戊烷；第三步用酸性高锰酸钾溶液检验，褪色者为环戊烯。余者为乙基环丙烷。11. p-共轭，-p共轭 p-共轭，-共轭 p-共轭 -共轭，p-共轭，-p共轭 13. 15. 后一个式子是错误的，原子排列顺序发生改变。 后一个式子是错误的，它的未成对电子数目不对。 正确。 两个式子间不是单纯的电子转移，原子位置发生了改变。17. .环丁烷.甲基环丙烷 .丁烯 .甲基丙烯
7、、为顺式和反式丁烯第四章3. 对叔丁基甲苯 2-硝基-4-氯甲苯 对乙烯基苯甲酸 2，4，6-三硝基甲苯 2-甲基-3-苯基丁烷6. 和 11. 3，6-二甲基-2硝基萘 9，10-二溴菲13. 四甲基苯的异构体有：其中的对称性最好，熔点最高。反应式略。16. 有 无 无 无 有 有第五章1. (略)2.（1）正确。（2）不正确。R、S构型是人为规定的，而（+）、（-）是测定得到的，二者没有必然联系。（3）不正确。分子中没有对称面、对称轴与对称中心，也可以有旋光性如螺环化合物，有空间为阻的联苯类化合物、丙二烯型化合物等。（4）不正确。 如2,3-二溴丁烷，含有2个不对称碳原子，只有一对对映异构
8、体，一个内消旋体。只有3个立体异构体。（5）不正确。如内消旋体，分子内有手性碳，但因其有对称面并不具有光学活性。（6）不正确。如内消旋体，分子内虽具有不对称碳原子，但无旋光性。（7）正确。3. +2.3.04. （4）（7）不同，其他相同。6. 薄荷醇分子中有3手性碳原子，可能有8个异构体。7. （1）（4）（6）有对称元素，没有手性。 8. 四个构型异构体，分别是9. 用R/S标记下列化合物中不对称碳原子的构型。（1）S （2）S （3）S （4）R （5）2R,3R （6）2S,3R （7）1S,2R（8）S （9）R (10)R 13. （3）相同，其它为对映体。14. （1）（A）Br
9、CH=CBrCH(CH3)CH2CH3, (B) CH2=CHCH(CH3)CH2CH3, () CH3COCH(CH3)CH2CH3, () CH2=CClCH(CH3)CH2CH3, (2) 都是旋光体（3）都具有相同构型（4）都不能预测15. （2）无，其它有。16. （1）使用旋光性酸形成两个非对映体，然后进行分级结晶，得到结晶后，再用碱水解得到纯净的产物（如酒石酸）。（2）使用旋光性碱形成两个非对映体，然后进行分级结晶，得到结晶后，再用酸水解得到纯净的产物（如生物碱类）。（3）先与丁二酸酐作用形成半酯，再与具有旋光性的碱作用，形成非对映体，然后进行分级结晶，得到结晶后，再用酸水解得到
10、纯净的产物。17. 略第六章1. (略)2. （1）正戊基碘 （2）正丁基溴 （3）正庚基溴 （4）间溴甲苯 沸点相对较高。 3. （1）C2H5I（2）CH3CH2Br（3）CH3CH2F（4）CH2=CHCl 偶极矩相对较大。4. (略)6.（1）(B) （A） （2）(C) （A） (B) （3） (C) (B) （A） 4）（A） (B) (C)7. （1）SN2 （2）SN2（ 3）SN1 （4）SN1 (5) SN1 (6) SN2 (7) SN1 (8) SN28. （1）SN1，第一个反应快，形成的碳正离子更稳定。（2）SN2，第一个反应快，空间位阻更小些。（3）SN2，第一个
11、反应快，空间位阻更小些。 （4）SN2，第二个反应快，空间位阻更小些。 (5) SN2, 第二个反应快， Br- 更容易离去。 (6) SN2，SH- 亲核能力更强些。 (7) SN1，第二个反应快，形成的碳正离子更稳定。 10.SN1SN2E1E2(1)（A） (C) (B) (B) (C) （A）（A） (C) (B)（A） (C) (B)(2)(B) (C) （A）（A） (C) (B)(B) (C) （A）(B) (C) （A）11.（1）(C) (B) （A） （2）（A）（D） (C) (B) (3) （A） (C) (B) (4) (C) （A）（D） (B)13. 下列化合物中
12、（1）、（2）、 (4) 、（5）不能用来制备Grignard试剂。因为在（1）、（5）分子中含有活泼氢，（2）的-碳原子上连有烷氧基CH3O-, (5)分子中有羰基CO,它们都会能与Grignard试剂反应。（5）可以制备Grignard试剂，但需使用络合能力较强的THF,和/或高沸点溶剂，或在较强的条件下才能进行。20. (1) 四组 (2) 二组 (3) 二组 () 三组() 一组 () 四组（）二组() 一组（）一组 () 二组 () 三组（）三组第七章1. 分子中原子的振动可以分为两大类，一类叫伸缩振动。振动时键长发生变化，键角不变。另一类叫弯曲振动，振动时键长不变，键角发生变化。只
13、有偶极矩大小或方向有改变的振动才能吸收红外光而产生红外光谱。2. 官能团区中的吸收峰对应着分子中某一对键连原子之间的伸缩振动，受分子整体结构的影响较小。因而可用于确定分子中某种特殊键或官能团是否存在。指纹区出现的峰比较复杂。但在指纹区内，各个化合物在结构上的微小差异都会得到反映。因此在确认有机化合物时用处很大。3. （1）2 （2）4 （3） 5/4 （4）3 （5）44（1） （2） （3） （4） （5）（6）5. 分子内氢键与分子间氢键6（1）伸缩振动吸收峰。（2）伸缩振动吸收峰。（3）共轭体系中伸缩振动吸收峰，由于分子对称，只出现一个峰。（4）弯曲振动吸收峰。（5）弯曲振动吸收峰。（6）面外弯曲振动吸收峰。7. 由图5-20 IR谱知为型，再由1HNMR图分析结构为：8（1）a: b: c: （2） a: b: c: 9. 依次为环己烷、氯仿、苯和正己烷10. 1丁醇（上）2丁醇（下）11. 元素分析得知分子式为C2H5X，X
