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1、高考有机化学信息题中常给予的陌生信息一、烯烃1、卤化氢加成（1）【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含氢较多的碳上。（2）【特点】反马氏规则【注】过氧化物效应仅限于HBr、对HCl、HI无效。2、硼氢化氧化【特点】不对称烯烃经硼氢化氧化得一反马氏加成的醇。【例】3、烯烃的氧化1）稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。 2）热浓酸性高锰酸钾氧化3）臭氧氧化4）过氧酸氧化 4、烯烃的复分解反应【例】5、共轭二烯烃1）卤化氢加成2）狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder）反应（双烯合成）【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1，4加成产物。【例】 二、环丙烷的化学反应【描述】三元环由于张力
2、而不稳定，易发生开环加成反应，类似碳碳双键。【特点】环烷烃都有抗氧化性，可用于区分不饱和化合物。【注】遵循马氏规则【例】三、炔烃的聚合反应四、芳香烃1傅-克（Friedel-Crafts）反应傅-克烷基化反应【例】 傅-克酰基化反应【例】2、苯环上取代反应的定位效应1）第一类定位基，邻对位定位基，常见的有:2）第二类定位基，间位定位基， 常见的有：3、苯的侧链卤代 4、苯的侧链氧化1)用高锰酸钾氧化时，产物为酸。【描述】苯环不易被氧化，当其烷基侧链上有氢的时候，则该链可被高锰酸钾等强氧化剂氧化，不论烷基侧链多长。结果都是被氧化成苯甲酸。【例】 2）用CrO3+Ac2O为氧化剂时，产物为醛。【例
3、】3）用MnO2为氧化剂时，产物为醛或酮。 四、卤代烃1、取代反应（1）水解 （2）醇解 （3）氰解 （4）氨解 （5）与炔钠反应 （6）卤素交换反应 2、与活泼金属反应（1）与金属镁反应 （格式试剂）（2）与金属钠反应 武兹（Wurtz）反应 五、醇格氏试剂法制醇【例】六、酚与甲醛和丙酮反应七、环氧化合物（1）开环酸性开环碱性开环（2）环氧的制备过氧酸氧化 银催化氧化（工业）-卤代醇八、醛和酮1、羰基上的加成（1）加氢氰酸（2）与醇加成缩醛的生成【特点】可用此法在合成中做羰基的保护。同样的方法也可制备缩酮，机理相同。【例】（3）加金属有机化合物2、羟醛缩合（1）一般的羟醛缩合碱催化下的羟醛缩合 【注】从反应机理看出，醛要进行羟醛缩合必须有-H，否则无法产生碳负离子亲核试剂。当有一个-H一般停留在脱水的前一步，形成羟基醛。其实羟醛缩合反应，只要控制温度就可以停留在羟醛产物。【例】（2）酮的缩合反应【例】九、羧酸1、成酰卤2、成酰胺 3、还原成醇4、脱羧反应5、卤代反应有氢的羧酸在少量红磷或三溴化磷存在下与溴发生反应，得到溴代酸。1教育专业b
