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1、有机反应类型与官能团之间的转化 一、有机反应类型大归纳1取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。(1)卤代反应：有机物分子中的氢原子被卤原子取代的反应。(2)硝化反应：有机物分子中的氢原子被硝基取代的反应。(3)磺化反应：有机物分子中的氢原子被磺酸基取代的反应。(4)其他：卤代烃的水解、酯化反应、酯的水解、醇分子间脱水等也属于取代反应。（分别举例说明）2加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。(1)与氢气的加成反应(还原)：在催化剂的作用下，含有不饱和碳原子的有机物跟氢气发生加成反应：a.烯、二烯、炔的催化加氢；b.苯、苯
2、的同系物、苯乙烯催化加氢；c.醛、酮催化加氢；d.油脂的加氢硬化。(2)与卤素单质的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物很容易跟卤素单质发生加成反应。(3)与卤化氢的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物能跟卤化氢发生加成反应。例如：乙炔氯乙烯。(4)与水的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物在催化剂作用下，可以跟水发生加成反应。例如：烯烃水化生成醇。【注意点】： 对于不对称烯烃的加成反应，加成剂中的氢加在烯烃双键含氢少的一端。（分别举例说明）3脱水反应：有机物在适当条件下，脱去相当于水的组成的氢氧元素的反应。如醇的脱水反应。(1)分子内脱水(消去反应)：COH键及羟基所连碳原子相邻碳上的CH键断裂，
3、消去水分子形成不饱和键。(2)分子间脱水：一个醇分子内CO键断裂，另一醇分子内OH断裂，脱水成醚。参加反应的醇可相同也可不同，可以是一元醇或多元醇。甲、乙两种醇混合脱水，可形成三种醚。4消去反应：有机物在适当条件下，从一个分子脱去一个小分子(如水、HX等)，而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应。(1)醇的消去：如实验室制乙烯。(2)卤代烃的消去反应：如氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中消去得乙烯。（分别举例说明）5水解反应常见类型有：卤代烃水解、酯的水解、油脂的水解(含皂化)、糖类、蛋白质的水解等。（分别举例说明）6氧化反应：指的是有机物加氧或去氢的反应。(醇、羧酸、酚等与活泼金属的反应，虽发生去氢反
4、应，仍是被还原)(1)醇被氧化：羟基的OH键断裂，与羟基相连的碳原子的CH键断裂，去掉氢原子形成CO键。叔醇(羟基所在碳原子上无H)不能被氧化：。(2)醛被氧化：醛基的CH键断裂，醛基被氧化成羧基：。(3)乙烯氧化：2CH2CH2+O22CH3CHO (4)有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。(5)醛类及含醛基的化合物与新制碱性Cu(OH)2或银氨溶液的反应。(6)苯酚在空气中放置转化成粉红色物质(醌)。（分别举例说明）7还原反应：指的是有机物加氢或去氧的反应。(1)醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。 (2)（分别举例说明）8酯化反应：酸和醇作
5、用生成酯和水的反应。如：制乙酸乙酯、硝酸乙酯、纤维素硝酸酯、醋酸纤维、硝化甘油等。规律：有机酸去羟基，醇去氢，即羟基中的OH键断裂形成酯和水。（分别举例说明）9聚合反应：是指小分子互相发生反应生成高分子的反应。(1)加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。 (2)缩聚反应：指单体间互相反应，在生成高分子的同时还生成小分子的反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团或活性氢。如制酚醛树脂，氨基酸形成蛋白质等。（分别举例说明）10裂化反应：在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃，断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。裂化属于化学
6、过程。如C16H34C8H18C8H16，深度裂化叫裂解。11颜色反应(显色反应)(1)苯酚溶液滴加氯化铁溶液显紫色。(2)淀粉溶液加碘水显蓝色。(3)蛋白质(分子中含苯环的)加浓硝酸显黄色二、官能团之间的转化【典型例析】例1：硅橡胶是一种耐高温的橡胶，它是由二甲基二氯硅烷经过两种类型的反应而形成的高分子化合物：其中反应a得到的产物可看作不稳定的原硅酸（H4SiO4）的二甲基取代物，原硅酸可失水形成较稳定的硅酸。下列说法中不正确的是A由上可知原碳酸的化学式为H4CO4 BHC(OC2H5)3可命名为原甲酸三乙酯C反应a和b的类型均属于取代反应 D反应a和b的类型均不属于取代反应变式训练： X是
7、一种性能优异的高分子材料，其结构简式为，已被广泛应用于声、热、光的传感等方面。它是由HCCH、(CN)2、CH3COOH三种单体通过适宜的反应形成的。由X的结构简式分析合成过程中发生反应的类型有 加成反应 取代反应 缩聚反应 加聚反应 酯化反应A B C D例2：甲、乙、丙、丁四种烃的含氧衍生物，其分子中都含有一个或一个以上的官能团，通过下列转化关系可由甲制取丁：乙丙 甲 丁 若丁的相对分子质量总为甲的两倍，乙的相对分子质量总大于丙。回答下列问题：(1)乙的分子结构中一定含有的官能团是_(填名称)；丙的分子结构中一定含有的官能团的电子式为_ 。 (2)乙、丙的相对分子质量之差为_ (填一个数字
8、)的整数倍。(3)满足上述转化关系的甲、乙、丙、丁中，相对分子质量最小的甲的结构简式为_ ，此时，生成丁的化学方程式为_。变式训练：有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如图所示，已知：A的碳链无支链，且1 mol A能与4 mol Ag(NH3)OH完全反应；B为五元环酯。提示： CH3CH=CHRCH2BrCH=CHR(1)A中所含官能团是_。 (2)B、H结构简式为_、_。(3)写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示) DC_；EF(只写条件下的反应)_ _。F的加聚产物的结构简式为_。【当堂反馈】 1按反应物与产物的结构关系，有机反应大致可分为：取代反应
9、、消去反应、加成反应三种类型，下列反应中属于加成反应的是 （ ）AC6H5CH2ClNaCNC6H5CH2CNNaClBC6H5LiCO2C6H5COOLiCCH3CH2CHOHCNCH3CH2CH(CN)OHDCH3COOHC2H5OHCH3COO C2H5H2O2某有机物的结构简式为，它可发生的有机反应的正确组合是 （ ）取代 加成 消去 水解 酯化 中和 氧化 加聚A B C D3以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。请完成下列各题：(1)写出反应类型：反应_ 反应_ (2)写出反应条件：反应_ 反应_ 。(3)反应的目的是：_(4)写出反应的化学方程式：_
10、 。(5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是_(写出一种物质的结构简式)，检验该物质存在的试剂是_ (6)写出G的结构简式_ 。【课后巩固】1心酮胺是治疗冠心病的药物，它具有如下结构简式：下列关于心酮胺的描述，错误的是 （ ）A可以在催化剂作用下和溴反应 B可以和银氨溶液发生银镜反应C可以和氢溴酸反应 D可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应2苯与浓HNO3在浓H2SO4催化作用下发生硝化反应，可能经历了中间体（）这一步。转化关系如下：下列说法不正确的是 （ ）A反应A为取代反应 B反应B为取代反应C反应C为消去反应 D反应D为消去反应3对某结构为右图所示的化合物，则有关生成该物
11、质的叙述正确的是 （ ）A由两分子乙醇分子间脱水而成 B由乙酸与乙二醇酯化而成C由两分子乙二醇脱水而成 D苯酚经加氢而成4下列基团：CH3、OH、COOH、C6H5，相互两两组成的有机物有 （ ）A3种 B4种 C5种 D6种5通式为C6H5R（R表示H、OH、CH3、COOH）的四种有机物，将它们等质量相混合后，溶于乙醚中，然后用NaOH溶液萃取，进入水溶液层中的物质有 （ ）A1种 B2种 C3种 D4种6A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物。A水解得B和C；B氧化可以得到C或D；D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质量，则下列式中正确的是 （ ）AM(A)=M(B)+M(C) B2M(D)=M(B)+M(C) CM(B)M(D)M(C) DM(D)M(B)M(C)7碳烯(:CH2)是一种极活泼的缺电子基团，容易与不饱和的烯、炔反应生成三元环状化合物。如碳烯可与丙烯反应生成甲基环丙烷（），该反应是 （ ）A取代反应 B加成反应 C加聚反应 D缩合反应8存在下列反应：2CHONaOHCH2OHCOONa。据此反应
