北京市海淀区教师进修学校附属实验学校16-17高一研究性学习课题评选 编号:课题名称:探究乳酸与乙醇的酯化反应课题成员:刘东晓指导老师:卢琼联系:探究乳酸与乙醇的酯化反应刘东晓摘要:乳酸乙酯是略有气味的无色液体与水混溶,可混溶于醇、芳烃、酯、烃类、油类等有 机溶剂易燃,遇氧化剂易爆炸乳酸乙酯作为香料,载体溶剂广泛用于生活当中,安全 且环保通常由乳酸和乙醇在硫酸存酯化而得因此,我将尝试在实验室中用乙醇和乳酸制 取乳酸乙酯关键词:乙醇乳酸乙酸乙酯蒸馏控制变量一、引言乳酸乙酯作为香料,调制朗姆酒、牛奶、奶油、葡萄酒、果酒、椰子香型香精,用于 食品;也用作载体溶剂;高沸点溶剂及硝化纤维及醋酸纤维的溶剂;人造珍珠的高级溶剂 制药工业轧制药片时的润滑剂用于电子行业,除了有独特的高纯度及低金属含量满足了半 导体工业对高质量的要求,还是一种安全的有机溶解剂可用于感光材料的清洗,由光华伟业 生产的乳酸乙酯在该行业应用较多除此之外,还是农药生产中的主要有机溶剂,亦可用于 涂料,油墨等领域,是当之无愧的环保溶剂二、实验仪器及试剂实验仪器:250mL圆底烧瓶,蛇形冷凝管,球形冷凝管,直型冷凝管,250mL三角锥 瓶,100ml量筒,温度计,烧杯,试管,牛角管,玻璃棒,胶皮管,铁架台,恒温加热器, 红外光谱仪。
实验试剂:乙醇(分析纯、北京化工厂),乳酸(分析纯、天津福晨化学试剂厂),浓硫 酸,饱和碳酸钠溶液,碎瓷片三、实验原理CH3CHOHCOOC2H5 + H2O主反应:CH3CHOHCOOH + C2H5OH可能出现的副反应:IHO-C=0 ho—incH,- 危寸du—C% + 2CH3-CH(OH)-COOH +CH3-CH(OH)-COOH ——> CH3-CH(OH)-COOCH(CH3)-COOH+ H2O反应条件:90 r,115 r催化剂(浓硫酸)四、试验方法1、 两组对照实验,通过控制温度的不同和反应物的配比以寻求最佳制取方法第一组:温度为90°C和115r第二组:乳酸与乙醇摩尔质量比分别为1: 1和1: 32、 实验分为三个阶段:反应回流阶段,分离分馏提纯阶段和红外光谱测量在生成乳酸乙酯反应中的回流阶段,由于乳酸乙酯沸点为154 C,比乙醇(沸点78.5C) 和 乳酸酸(沸点122C )的沸点都高,因此乙醇和乳酸较容易蒸出同时,制得的粗产物需要 进行纯化,进一步除去其中混有的乳酸、水和乙醇因此需要第二步的分离分馏提纯阶段五、实验过程第一组:向250mL圆底烧瓶内加入75mL乙醇,25mL乳酸,10滴浓硫酸,加入几粒碎 瓷片,摇匀。
如左上图所示安装蒸馏装置,在恒温加热器(90C)加热,回流180min后停 止加热取样,打红外光谱,加入饱和碳酸钠,震荡后静置,冷却后取下球形冷凝管,按如 右上图所示将仪器改装成蒸馏装置,加热蒸馏,控制温度在135 C,至馏出液约为反应物总 体积的50%后,停止加热取样第二组:其他条件不变,在反应阶段1时,加热温度为115C.第三组:其他条件不变,向250mL圆底烧瓶内加入55mL乙醇,45mL乳酸,加热温度 为 115C.取样:反应回流产物 蒸馏后蒸出产物 整流后瓶内剩余产物反映回流装置蒸馏装置五、实验分析在第一阶段结束后,取样,加入饱和碳酸钠溶液,三组均未出现分层,说明生成物与反应物互溶温度的影响:在90°c加热的实验的产物中,通过打光谱发现明显比110 r加热的实验的产物少了一个 吸收峰(官能团)也就是说反应没进行彻底反应物浓度的影响:两组蒸出液体均为无色透明且第二组量大于第一组经过打光谱进行对比,蒸出液体为乙醇在乳酸与乙醇物质的量的比大的组中,蒸馏后显色明显较深猜想:蒸馏后瓶中的剩余物混有乳酸,反映未彻底进行图谱分析:CCL溶液法361494147974]2Z121AA9773548S214G5741 IBB11bidSi2'3S5AS14597D]0940029407014496B104049VEE10215E2i37&131501BE;93304L7 3E;412632B9709G六、实验反思与改进:反应物未反映彻底,应适当增加反应时间。
由于条件限制,没有质谱仪和核磁共振氢谱,无法准确推测出反应物的结构简式酯化反应为可逆反应,反应进行慢且需要酸催化为提高产率,本实验中采用增加醇的 用量、使乳酸充分反映、加大浓硫酸用量的措施,使平衡向右移动浓硫酸其催化和吸水作用浓硫酸的用量为醇用量的3%时,即能起催化作用,当硫酸 用量较多时,由于它能够因吸水作用而增加酯的产率但硫酸用量过多时,由于高温时氧化 作用的结果对反应反而不利通过查阅资料,使用无水氯化铝作为催化剂可以提高合成物的纯度和产率。