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1、 第三章 有机化合物 第四讲 基本营养物质复习重点:糖类、油脂和蛋白质组成的特点;糖类、油脂和蛋白质的主要性质。复习难点:葡萄糖与弱氧化剂氢氧化铜的反应;油脂的水解反应。知识梳理一、糖类从结构上看,它一般是的物质。 糖的分类: 糖 糖 糖。1、 葡萄糖: 白色晶体 溶于水 不及蔗糖甜(葡萄汁 甜味水果 蜂蜜),分子式: (180) 最简式: (30)符合此简式的有 甲醛、乙酸、甲酸甲酯等。结构简式: 或。化学性质:还原性:银镜反应:;与新制Cu(OH):浊液反应:;加成反应:能与H2加成生成己六醇;酯化反应:;发酵反应:;生理氧化:1 mol葡萄糖完全氧化生成液态水时,放出约2804 kJ的热
2、量,是维持人体生命活动所需要的能量,其反应热化学方程式为:。2、双糖蔗糖低聚糖: 糖类水解后生成几个分子单糖的糖.双糖、三糖等. 其中最重要的是双糖(蔗糖和麦芽糖)。蔗糖与麦芽糖的比较:蔗糖麦芽糖分子式C12H22011结构差异 不含醛基 含醛基来源 在植物体内由葡萄糖、果糖缩合生成。 C6H1206+ C6H1206 酶 H20+ C12H22011 (果糖) (葡萄糖) 淀粉水解糖化而成。 2(C6H10O5)+nH20 酶 nC12H22011 淀粉 (麦芽糖)性质差异 不显还原性,不发生银镜反应 有还原性能发生银镜反应 可水解,生成一分子果糖和一分子葡萄糖 可水解,生成二分子葡萄糖 有
3、甜味 有甜味,但不如蔗糖甜3、淀粉:定义:多糖是由很多个单糖分子按照一定方式,通过在分子间脱去水分子而成的多聚体。因此多糖也称为多聚糖。一般不溶于水,没有甜味,没有还原性。淀粉与纤维素的比较: 淀粉纤维素分子组成 (C6H1005)(C6H1005)(与淀粉分子式中的n是不同的值)结构特点几百个到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物,有直链及支链结构几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物,与淀粉不是同分异构体。分子的一个结构单元含三个醇羟基物理性质白色粉末状物质。不溶于冷水,在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂,有一部分淀粉会溶解在水里,另一部分悬浮在水里,形成胶状淀粉糊白色、无臭、无昧的物质,不溶于水,也不
4、溶于一般有机溶剂化学性质1不与银氨溶液发生银镜反应。不显还原性,是一种非还原性糖;2在稀酸作用下发生水解,最终产物是葡萄糖:在人体内也水解为葡萄糖:3淀粉遇碘后变蓝色1不与银氨溶液发生银镜反应,不显还原性,是一种非还原性糖;2在酸作用下水解,最终产物是葡萄糖,但比淀粉水解困难(需水浴加热,用70的H2S04催化): 3与硝酸发生酯化反应(纤维素三硝酸酯)二、油脂 1油脂的组成与结构 油脂属于 类。是 和 生成的 。包括: 。脂肪:由 的高级脂肪酸甘油酯组成;油:由 的高级脂肪酸甘油酯组成,油脂的结构可表示为:。R1、R2、R3代表烃基,R1、R2、R3相同的油脂为 甘酯,不相同的为 甘油酯。2
5、油脂的性质(1)物理性质:密度比水 , 溶于水,易溶于有机溶剂。 (2)化学性质 :油脂的氢化(硬化 、 ),反应方程式为:,Ni C17H33 COOCH2 C17H35 COOCH2 C17H33一COOCH +3 H2 C17H35COOCHC17H33 COOCH2 C17H35COOCH2油脂的水解:油脂在酸性条件下水解不完全,在碱性条件下可完全水解。如:C17H35 COOCH2 HC17H35 COOCH + 3H2O C17H35 COOCH2C17H35 COOCH2 C17H35 COOCH 3NaOH C17H35 COOCH2(皂化反应)注意:工业上利用皂化反应制肥皂。
6、肥皂的主要成分是高级脂肪黢钠。油脂水解后,为使肥皂和甘油充分分离,采用盐析的方法,即加入食盐细粒,使肥皂析出。三、蛋白质1氨基酸(1)结构:氨基酸是一种含氮有机物,分子中含有羧基(一COOH),也含有氨基(NH2),天然氨基酸都是 。(2)性质两性RCHCOOH+HCl RCHCOOH NH2 NH2C1 RCHCOOH +NaOH R CHCOONa +H2O NH2 NH2 缩合反应 2蛋白质(1)定义:蛋白质是由不同的氨基酸(天然蛋白质所含的都是一氨基酸)经缩聚后形成的高分子化合物。(2)结构特点:与氨基酸相似,分子中存在着氨基(NH2)和羧基(-COOH),是两性物质,蛋白质溶液是胶体
7、。(3)化学性质两性:与氨基酸相似。水解:最后得到多种氨基酸 盐析:提纯蛋白质 少量Na2SO4、(NH4)SO4可促进蛋白质的溶解,浓的上述无机盐溶液可降低蛋白质的溶解度,盐析是可逆的。 蛋白质的变性 :蛋白质在 、 、 、 、 、 、 等的作用下发生变性,蛋白质的变性是不可逆的。颜色反应:某些具有苯环结构的蛋白质遇浓HNO3变性,产生黄色不溶物。灼烧气味:灼烧蛋白质产生烧焦羽毛的气味。(4)蛋白质的鉴别颜色反应。 灼烧,闻气味。如鉴别毛料和棉料、毛纤等。疑难点拨一、比较蛋白质的盐析、变性与胶体的凝聚盐 析变 性胶体凝聚概 念蛋白质溶液中加浓无机盐溶液,使蛋白质析出蛋白质在某些条件作用下凝聚
8、,丧失生理活性胶体中加入强电解质,不同电荷的胶体或加热而使之凝聚成大颗粒对 象高分子等(如蛋白质等)高分子(如蛋白质)带电的胶粒变化条件浓无机盐溶液受热、紫外线、强酸、强碱、重金属盐,某些有机物等强电解质,不同电荷的胶体,加热变化实质物理变化(溶解度降低)化学变化物理变化变化过程可逆不可逆不可逆用 途分离,提纯杀菌,消毒等鉴别,分离等二、酯和油脂的比较酯油脂油脂组成有机酸或无机酸与醇类反应的生成物高级不饱和脂肪酸甘油酯高级饱和脂肪酸的甘油酯状态常温下呈液态或固态常温下呈液态常温下呈固态存在花草或动植物体内油料作物的籽粒中动物脂肪中实例CH3COOC2H5 (C17H33C00)2C3H5 (C
9、17H35COO)3C3H5联系油和脂统称油脂,均属于酯类,含相同的酯基 三、蛋白质盐析和变性的比较盐 析变 性变化条件浓的(钾、钠、铵)盐受热、紫外线、酸、碱、重金属盐、甲醛反应类别物理变化化学变化变化过程可逆不可逆用途分离、提纯蛋白质杀菌、消毒四、硝基化合物与硝酸的无机酯的区别硝基化合物硝酸的无机酯定义硝基N02直接与烃基碳相连接的化合物N02通过氧原子与烃基相连,即R0N02实例CH3CH2N02硝酸乙烷C6H5N02硝基苯CH3CH20N02 硝酸乙酯五、淀粉、纤维素水解实验的注意问题(1)淀粉、纤维素水解都用H2SO4做催化剂,但淀粉用 20H2SO4,纤维素用90H2SO4,均需微
10、热;(2)检验产物时,必须用NaOH溶液中和过量的酸,才能用银氨溶液或新制Cu(OH)2,进行检验。(3)淀粉是否发生水解的判断:利用淀粉遇碘变蓝的反应和其水解最终产物葡萄糖能发生银镜反应来判断淀粉是否发生水解和水解进行程度。如淀粉没有水解,则不能发生银镜反应;如淀粉已完全水解,则遇碘不能变蓝色;如既能发生银镜反应,又能遇碘变蓝色,则说明淀粉仅部分水解。典例剖析【例1】下列物质中,在一定条件下既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是( )A、甲酸甲酯 B、蔗糖 C、葡萄糖 D、麦芽糖 解析:蔗糖不显还原性;蔗糖发生水解反应能生成葡萄糖和果糖,其产生物能发生银镜反应。甲酸甲酯、麦芽糖均能水能,且分
11、子中均含有醛基。故能发生银镜反应。答案: A、D【例2】将蔗糖与稀H2SO4共煮后,向溶液中加入新制Cu(OH)2,加热至沸腾一直未见红色沉淀产生,其原因是_。解析:水解反应中稀H2SO4是催化剂,性质不变,加入的Cu(OH)2被H2SO4溶解生成CuSO4,无法发生Cu(OH)2与醛基的反应。答案:未加NaOH溶液中和酸,酸溶解了Cu(OH)2。【例3】下列关于油脂的叙述不正确的是( ) A、油脂属于酯类B、油脂没有固定的熔、沸点C、油脂是高级脂肪酸甘油酯 D、油脂都不能使溴水褪色解析:从油脂的定义、结构特点来分析,油脂是高级脂肪酸甘油酯,所以A、C正确。油脂为混合物,没有固定的熔、沸点,所
12、以B也正确。油酸甘油酯与溴加成为使溴水褪色,所以D不正确答案:D。【例4】低聚糖中的乳糖是一种二糖,棉子糖是一种三糖。乳糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和半乳糖;棉子糖水解可生成蔗糖和半乳糖。推断乳糖的分子式为: 。若棉子糖发生水解的最终产物都是单糖,该糖水解的化学方程式为: 。 解析: 已知乳糖是二糖。水解后生成的半乳糖和葡萄糖互为同分异构体,即二者的分子式均为C6H12O6联系所学蔗糖水解的反应,蔗糖也是二糖。可将它的分子视为一个葡萄糖分子和一个果糖分子脱一分子水时的缩合产物。由此推断乳糖脱去一分子时的聚合产物,其分子式应为C12 H22O11。进一步推理,一个三糖分子应是由一分子二糖一分单糖脱一分子水的缩合产物。根据题给棉子糖水解生成蔗糖和半孔糖的反应,可知棉子糖的分子式为:C12H22O11+C6H1206一H20 C18H32016(蔗糖) (半乳糖) (棉子糖) 再由题意,棉子糖水解的最终产物都是单糖。可知蔗糖又继续水解成为葡萄糖和果糖